Способ получения замещенных 4-иминотиазолидо-нов 2
ОПИСАЙЙЕ изоьеитиния
GoeS Сбнбубрйх
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 4/01
Заявлено 07.V.1966 (№ 1074648/23-4) с присоединением заявки №
МПК С 0?d
УДК 547.789.1.07(088.8) KoMHTBT flo делам изобретений и открытий прн Совете Министров
СССР
Приоритет
Опубликовано 28,IX.1967. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания 13.XII.1967
Авторы изобретения
А. П. Грищук и И. Д. Комарица
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 4-ИМИНОТИАЗОЛИДОНОВ-2
Йзобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе фармакологических препаратов.
Предлагаемый способ получения замещенFbIx 4-иминотиазолидонов-2 заключается в том, что 4-тионтиазолидон-2 (изороданин) обрабатывают аминосоединениями в метаноле при нагревании.
Пример 1. 4-фенилгидразон тиазолидиндиона-2,4.
1,1 г (0,01 иоль) фенилгидразина и 1,33 г (0,01 моль) изороданина растворяют в 3 мл метанола и кипятят, Выпавший после охлаждения осадок (0,85 г — 41% ) отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола. Гексагональные кристаллы, т, пл. 149 С, Найдено, %: N 20,04; $15,08, С,Н,N,OS.
Вычислено, %: М 20,28; $15,46.
Пример 2. 4-тиосемикарбазон тиазолидиндиона-2,4.
Получают нагреванием на водяной бане в течение 3 час 0,01 лоль тиосемикарбазида и
0,01 вдоль изороданина в 10 лл метанола. Выход 1 г (58%). Кристаллизацией из воды получают бесцветные кристаллы с т. пл. 193=С.
Найдено, %: N 29,25; S 33,79.
СН N ОS,..
Вычислено,",,: Х 29,45; $33,71.
10 П р и м ер 3. 4-(n-толилимино)-тиазолидон-2.
Получают нагреванием на водяной бане раствора 0,01 л1оль и-толуидина и 0,01 лоль изороданина в 5 лл метанола в течение 10
15 мин. Выход 1,2 г (58%). Кристаллизацией нз этанола получают кристаллы с т. пл. 234—
235=С.
Найдено, %: N 13,86; S 15,53.
СтоНто оО$.
Вычислено, %; N 13,85; $15,46.
Остальные синтезированные соединения представлены в таблице.
202957
Продукты конденсации изороданина с аминосоединениями
Найдено %
Щ
4l н м lp «н
E u
4 и М ао ю1
Вычислено, %
Формула продукта реакции
Выход, % т. пл. С
Исходный амин
N тиазолидон-2 обрабатывают аминосоединениями в среде метанола при нагревании, например, на водяной бане.
Предмет изобретения
Способ получения замещенных 4-иминотиазолидонов-2, отличающийся тем, что 4-тионСоставитель И. бочарова
Редактор Н. А. Гайнутдинова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры; Е. Н. Гудзовй и Г. И. Плешакова
Заказ 3817/16 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д, 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Гидр аксиламин
Аминоэтанол
Тиосемикарбазид
Фенилгидразин о-Аминофенол м-Аминофенол и-Аминофенол о-Толуидин и-Толуидин о-Анизидин л-Анизидин и-Фенетидин м-Бром а нилин
Антраниловая кислота и-Аминобензойная кислота
Гидразидизоникотиновой кислоты
CsH4N2O2S
С,Н2111202$
C4HsN4OS2
СюН211120$
CgHvN2O2S
CgHsN202S
CgHsN202S
С1юН 1411120$
С1юн1ю1ч202$
С1юН 1о111202$
С1юН1ю111202$
С11Н!21ч202$
CgH2N2OSBr
C1sHsN2OsS
С1юНюИ202$
Сюн81ч402$
48
53
41
44
53
59
52
43
18
26
153
156
193
149
178
236
213
234
163
232
222
189
173
21, 04
17,35
29,25
20,04
13,20
13,37
13,30
13,58
13,82
12,83
12,85
11,95
10,12
11,76
11,78
23,45
24,19
19,94
33,79
15,08
15,28
15,15
15,21
15,58
15,71
14,52
14,58
13,66
11,66
13,63
13,59
13,52
21,20
17,49
29,45
20,28
13,45
13,45
13,45
13,86
13,86
12,60
12,60
11,85
10,33
11,85
13,85
23,72
24,26
20,01
33,71
15,46
15,40
15,40
15,40
15,55
15,55
14,43
14,43
13,57
11,89
13,57
13,57
13,57
