Способ получения производных 4
I69I2I
Союз Советсних
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 04Х11.1963 (№ 845402/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 11.111.1965. Бюллетень № 6
Дата опубликования описания 5.IV,1965
Кл. 12р, 4
12о, 19оз
Государственный
«омитет по делам изобретений и открытий СССР
МПК С 07d
С 07с ДК
Авторы изобретения
? 3
И. В. Смоланка и C. М. Хрипак (1 ..„1
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4(5)-ТИАЗОЛОНА
О=
R-СН
Подписная группа М 51
Производные тиазол онов представляют большой интерес как биологически активные вещества. Известен ряд способов получения производных 4 (5) -тиазолидона, в том числе действием алкилтиомочевины на хлорангидрид монохлоруксусной кислоты при нагревании.
Предложен новый ранее не известный способ получения производных 4 (5) -тиазолона общей формулы: где R — С Н.- или СООН, К ИН2, КНС.Н
КН вЂ” СΠ— СН=СН вЂ” СООН бромциклизацией амидов N-тиоацил-а, Р-непредельных кислот, полученных известным путем. Выход конечных продуктов 73 — 89 ")О.
Предложенный способ позволяет исключить из производства дефицитный хлорангидрид монохлоруксусной кислоты, прост в выполнении и обеспечивает хороший выход продукта.
Строение полученных производных 4(5)-тиазолона подтверждалось определением нонои ковалентносвязанного брома, азота и ультрафиолетовых спектров поглощения.
Пример 1. Бромистоводородный 2-амино5-фенилбромметил-4(5) -тиазолон. Исходный амид N-тиокарбамил коричной кислоты получ",,þò по видоизмененной методике из хлоран5 гпдрида коричной кислоты и тиомочевины, который в дальнейшем подвергают бромциклизацни.
К 5 г (0,024 лопь) амида N-тиокарбамил корнчной кислоты в 20 ил четыреххлористого углерода прибавляют по каплям 3,9 г (0,024 лone) брома и оставляют па сутки. Осадок отфи ibTpoBbIBBIQT, промывают на фильтре эфиром и перекристаллизовывают из спирта.
Пример 2. Бромистоводородный 2-(N-ма15 леиламино)-5-карбоксибромметил - 4(5) -тиа"-î!Он. Исходную N,N<-днмаленлтиомочевину полу-:ают из малеинового ангидрпда и тномочевш ы. Полученный продукт подвергают бромциклизации. К 4 г (0,014 ноль) N,N>-ди20 малеилтномочевины в четыреххлорнстом углероде прибавляют по каплям 3,24 г (0,014 ноль) брома и оставляют стоять в течение месяца
Выпавший осадок пепекрнсталлнзовывают из спирта. Выход 5,3 г (73,6%), Т. пл. 240"-С (j333ë.), Хmax 220 — 247 л!лк.
Найдено, %: N 7,12 и 7,15; Br 18,68 и 18,14;
Лг, Вг 36,40 и 36,65. Зкв. 252; 250.
Вычислено,
37,05. Зкв. 257,0.
3о СОН О N2S Br2.
169121
Предмет изобретения
Способ получения производных 4 (5) -тиазолона общей формулы:
Вг
Составитель Виха
Техред Т, П. Курилко Корректор А. А. Березуева
Редактор Н. Белявская
Заказ 553/16 Тираж 1150 Формат бум. 60 90 /з Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Й-СЯ!
Вг где R — СвНв или СООН, Ri — NH2, ИНС,Н,, NH — ОС вЂ” СН = СН вЂ” СООН, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа и повышения выхода целевого продукта, амиды N-тиоацил-а, р-непредельных кислот подвергают бромциклизации.
