Способ получения 5-арилазо-3-фенил-2-фенилимино-4-
Секта Советских
Социалистических
Рессублик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
f
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 04.1/1.1962 (¹ 781121/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28Х1.1967. Бюллетень ¹ 14
Дата опубликования описания 7.И11.1967
Кл. 12р, 4/01
МПК С 07d
УДК 547.789.4.07 (088.8) Комитет ое делам изооретекий и открытий ори Сосете Мииистрое
СССР
Авторы изобретения
П. С. Пелькис и М. О. Лозинский
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛАЗО-3-ФЕНИЛ-2-ФЕНИЛИМИНО4-1 И АЗ ОЛ И ДО НО В
Известен способ получения 5-арилазо-3-фспил-2-фенилимино-4-тиазолидонов на основе дифенилтиомочевины и производных хлоруксусной кислоты с последующей конденсацией с солями арилдиазония.
Предложенный способ отличается от известного тем, что для ускорения процесса в качестве производных хлоруксусной кислоты используют хлорангидриды арилазохлоруксусной кислоты, процесс ведут в бензольном растворе в присутствии пиридина.
Наличие изо-группы позволяет в процессе конденсации в одну стадию получать 5-арилазо-З-фенил-2-фенилимино-4-тиазолидоны.
Пример 1. Получение 5- (о-нитрофенилазо) -З-фенил-2-фенилимино-4-тиазолидона.
В суспензию 2,62 г (0,01 моль) хлорангидрида о-нитро-фенилазохлоруксус ной кислоты (т. пл, 146 — 147,5 С) в 25 лтл сухого бензола вносят 2,28 г (0,01 моль) дифенилтиомочевины (т. пл. 154 С).
В смесь по каплям прибавляют 1,63 мл сухого пиридина. При этом температура повышается до 35 — 38 С, раствор из желтого становится желто-оранжевым. Смесь нагревают на кипящей водяной бане с обратным холодильником в течение 80 час, Затем горячий раствор отфильтровывают, осадок солянокислого пиридина на фильтре промывают небольшим количеством (2 — 3 мл) горячего бензола и присоединяют к общему фильтрату.
Из фильтрата при медленном охлаждении выпадает желто-оранжевый осадок, который отфильтровывают, промывают холодным бензолом, спиртом и эфиром. Выход 2,65 г.
После упаривания раствора до >/4 первоначального объема дополнительно выпадает еще 1,25 г продукта. Общий выход 3,9(93,6%). Т. пл. 182 — 184"-С (из смеси бензола и спирта в соотношении 1: 1).
Найдено, %. С 60, 97; 60, 79; Н 3,9; 3,91;
N 17,16; S 7,62; 7,48.
С... „,Н „.-N,-Î.-.
Вычислено, % . .С 60,42; Н 3,62: N 16,78;
S 7,68.
Пример 2, Получение 2- (o-хлорфенилазо) -З-фенил-2-фенилимино-4-тиазолидона.
Продукт получают по описанной в примере 1 методике. Выход 90%. Т. пл. 187—
20 188,5 С (из смеси бензола и спирта в соотношении 1: 1). По внешнему виду — это лимонно-желтые кристаллы.
Найдено, о/о. .С1 8,50; 8,45; N 13,75; 13,73;
S 7,73; 7,67.
25 С,зН„-СЩОБ.
Вычислено, %: С1 8,71; N 13,77; $7,88.
Предмет изобретения
Способ получения 5-арилазо-3-фенил-2-фе30 нилимино-4-тиазолидонов на основе дифенил198341
Редактор Л. К. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректоры: М, П. Ромашова н Н. И. Быстрова
Заказ 2380/3 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 тиомочевины и производных хлоруксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и ускорения процесса, в качестве производных хлоруксусной кислоты используют хлорангидриды арилазохлоруксусной кислоты и процесс ведут в бензольном растворе в присутствии пиридина.
