Способ приготовления рентгеноконтрастных средств
Класс ЗОЬ, 10
12о, 14 № 125877
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Заявители и изобретатели
Иностранцы
Гельмут Дорн и Герман Пфанц (Германская Демократическая 1 сспуолнка j
СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ РЕНТГЕНОКОНТРАСТНЫХ
СРЕДСТВ
Заяплеио 20 февраля 1957 г. за Хе 567002 1j ss Комитс1 по ислам иаобрсте:., и и открытий при Совете .аппп строп (ГСР
Опубликовапо в Бюллетспе иаобрс:. ий: X 3 ва 1960 г.
Предлагается способ приготовления рептгеноконтрастных среде гз, имеющих пониженную токсичность.
Отличительная особенность способа зак.почается в том, что эфиры и,u -дигалоиддикарбоновых кислот подверггнот конденсации с 2Л,6-трийодфенолом.
Получающиеся эфиры и,и -бис- (2,4,6-трийодфенокси) -дикарбоновых кислот переводят в соответствующие кислоты, Its»aтриевые соли, бисдиэтаноламиновые или метилглюкаминовые соли.
П р и м с р 1. 96,0 г 2,4,6-трийод<ренола, 33,2, мезо-а,а -диметнлового эфира дибромадипиновой кислоты, 40,0 г поташа и 500 ил мети Iэти: кстона кипятят Is течение 29 час. Hoo.lo oxctlt 10!Ills до 0 BbltllBIIIII!I продукт отсасывают и промывают с 10 .и.;. метилэтилкетона, Сухой продукт промывают 700 ил воды, сушат и кипятят с этилацетитом и спиртом. Получают 91,0 г мезо-о.,и -бис-(2,4,6-трийодфснокси)-диметилового эфира адипиновой кислоты с. т. пл. 204 — 205.
Из маточного раствора в метилэтплкетоне получают доно,шитсльно
3,5 г и,и -бис- (2,4,6-трийодфенокси) -диметилового эфира адипиновой кислоты, плавящегося при 170 †1 после повторной перекристаллизации из этилацетата.
Пример 2, 48,0 г 2,4,6-трийодфспола, 20,2 г u,u -диэти Io! o! o эф ра дибромкорковой II!1c 10Tbt, 20,0 г потаннl, 10,0, оезводного i, Il.фа1та натрия и 220 мл метилэтилкетона кипятят в течение 30 час. После охлаждения до 0 выпавший продукт от>-асывают и jlромывают небольшим количеством метилэтилкетона. Сухой продукт промывают 500 .ил воды, сушат и дважды кипятят со 100 ил спирта, получают 21,1 г сырого, высокоплавкого а,а -бис- (2,4,6-трийодфенокси) -диэтилового эфира корковой кислоты с. Ii пл. 148 — 153 .
N 125877
Пpсдх(с i (lзoбp(.:((,((i(i(1 . (н особ пр нгo(oB.(eHHII pe((I f clio((ol(Tp ic(HB(x средств. о т л ii (я iоi ц н (1 с SI тсз(> что эфиры сl, Гl -ди. л, (оидди кар ооновых кис;(от подвср Ганот
I(oIt. I НОB!Ii(0 о 2,4,о-трииод(1)с((o;10)I.
2. Выполнение способа по п. 1, Отл и ч 1 loll),å еся тем, что эфиры и,и -бис- (2,4,6-трийодфснокси) -дикарбоновых кислот, получаю(циеся Ilo п. 1, переводят в соответствующие кислоты, их натриевые соли, бисдиэтлноляминовые или (((етил(?лк)камиповые соли.
Комитет ио делам изобретений и открытий при Ссвете Министров ССС1.
Редактор А. К. Лейкина Гр. 139, 50
И и!,) ор з(и и((о: i!i o-!! 3:! атея ьс к((1! от;(ел.
Обвем 0,17 и. л. Зак. 3175
Г1о,!l, к не (. 5.(. -00 г.
11еиа 2о) к?иi.
Ти .агк 700
Tk((I0ãðàôèÿ Комитета по делам:(зобретсний и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Петровка, 14
После нерскристалл(гзянии из метилового спирта бензойной кисл )ты и последующего промывания кипящим спиртом и метнлэтилкстоном или после повторной перекристяллизации из этиляцетата эфир плавится при 158 .
МетилэтилкеTok(OBBIH мяточник унаривяют до 50 л(.т и охла)кдак)т, lo
0 . Выкристаллизовавшийся I ðîäóêò отсасывают, промывают небольшим количеством метилэтилкетона и кипятят со спиртом. Получаю г
21,0 г смеси изомеров с т. пл, 86 — 123, которую можно разделить фракционировлнной кристаллизацией из мстилэтилкетона и получг(ть бол e легко растворимый, низкоплавкий и,(l (2,4,6-трийодфенокси) -диэтиловый эфир корковой кислоты, плавяшийся при 102 — 103 после псрскрчсталлизяции из этилацетата.
П р имер 3. 44,6 г мезо-u,((-бнс-(2,4,6-трийодфенокси)-диметнловоI o эфира лдипиновой HHc;10Tbl, 35,0 г едко(0 iiHTp3 H 550 л(д? Bogh(H() (дер)кивают в состоянии кипения при перемсшивании в течение 20 иис.
При остывании выпадает дннятриевая соль и,и -бис-(2,4,6-трийодфенокси)-адиш(новой кислоты, Ее перекристаллизовывают из 125 л(.(воды, по,(y ie(I»y(o соль растворяют в 200 лл кипягцсй воды, фильтруют и горячин раствор подкисляют прн псремешиванни соляной кислотой н фильтруют раствор EL(le горячим.
Кис)(QTv промывают водой II растворяют при 80 — -90 в 400 л(.? воды с 8.5 г днэтяноллминя, Прозрачный раствор горячим нодкисля(от сол (ной ки;лотой.
Получают 39,0 г (90% от теоретического) мезо-и,u -бис- (2,4,6-трнйодфенокси)-ядипиновой кислоты с т. Нл. 288 †2 .
П р н м е р 4. 10,8 580: мсзо-а,а -бис-(2,4,6-трнйодф((юкси -kin(ilk!новой кислоты и 3,9043 метилглк;козамина растворяют в 45 т(л гop:,Iчей воды, дооавляя воду, доводят раствор до объема в 49.2 л(л. Получают 30%-пый раствор метилглюкозями(к)вой соли мезо-u,(l. -бис- (2,4,6. трийодфенокси)-ядипиновой кислоты. Лняло(нчно можно ilpH(отовить
35 о-ный водный раствор бис-днэтано iH)ii(!(OBon соли мезо-u,u -бис-(2, 1, 6-три йодфснокси) -лдипиновой кислоты.
П р и мер 5. 11,7 г высокоплавкого (т,u -(гис-(2,4,6-трийодфснокси )диэтилового эфира корковой кислоты. 22,0 г едкого патря и 2()0 л(.i воды (iOÄËÃP)КИВ((ЮГ В СОСТОЯНИИ КИПЕНИЯ, С ПСРЕМЕШИВЯННСМ B TC IEk(He
25 иис. Медленно дают охладиться до 0 и отфильтровывают выпавший белый продукт. Е(о растворяют в, 150 я(л горячей воды, рястьор фильтрую г и в горячем виде подкисляют сол (г(ой кислотой. Кислоту переосакдают из 80 иь?. 4 н. раствора едкого натра высушивают и экстрагируют 75.ч.( кi:,i яшсго (тснзоля. 1loë÷à(oT 10,6 г г(95% от тсоретн I(;c.:olo, и,(т -бн(.— (2,4,6-трийодфенокси) -диэтилового эфира корковой кислоть(с т. п. l.
242 — 243 . После двухкрат.loll псрскристяллн iailllii из спирта нолуча(от кист(О(к с т. пл. 251 — 252".
