Способ получения 3-этоксикарбониламинопиридина

Авторы патента:

C07D213/75 - амино- или иминогруппы, ацилированные карбоновой или угольной кислотами или их серо- или азотсодержащими аналогами, например карбаматы

Изобретение касается замещенных пиридинов, в частности получения 3-этоксикарбониламинопиридина (АП), являющегося полупродуктом для синтеза биологически активных веществ. АП получают диазотированием солянокислого водного раствора гидразида никотиновой кислоты и обработкой полученного азида этанолом в среде трихлорэтилена при 80-90 С до прекращения выделения азота. После отгонки растворителя получают АП с 90%-ным выходом и т.пл. 86-88С.

5193 А 1

СОЮЗ, СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11). (59 4 С 07 ?) 2!3/75

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3860895/23-04 (22) 25.02.85 (46) 23,10.86. Бюл. У 39 (71) Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) О:.Г..Эйлазян, К.М. Хабаров, 1Э.M. Ютилов и В.Ф, Быкова (53) 547.822. 7,07(088.8) (56) Clark-Levis 3.M., Thompson M.J.

Methylation of 3-aminopyridines

and. preparation of 2-amino-3-methylaminopyridine and 2,3-diaminopyrid.ine.

У. Chem.Soc., 1957, Ф 1, р.442-446. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЭТОКСИКАРБО НИПАМИНОПИРИДИНА (57) Изобретение касается замещенных пиридинов, в частности получения

3-этоксикарбоннламинопиридина (АП), являющегося полупродуктом для синтеза биологически активных веществ.

АП получают диазотированием солянокислого водного раствора гидразида никотиновой кислоты и обработкой полученного аэида этанолом в среде трихлорэтилена при 80 вЂ” 90 С до прекращения выделения азота. После отгонки растворителя получают АП с 90%-ным выходом и т.пл. 86-88 С.

93 2 вещество кремового цвета. Выход

2,2 кг (90X) t. пл. 86-88 С.

Пример 2. Способ осуществляют аналогично примеру 1. Раствор аэида в трихлорэтилене нагревают с этанолом при 80 С. Выделение продукта реакции проводят как в примере 1.

Выход 2,0 кг (.8!Ж).

1 !2651

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-зтоксикарбониламинопиридина, который может найти применение как полупродукт для синтеза биологически активных соединений.

Целью изобретения является повышение выхода 3-этоксикарбониламинопиридина.

Пример !. В стеклянном реак- 10 торе объемом 20 л растворяют 2,23 кг гидразида никотиновой кислоты в растворе 3,5 л концентрированной соляной кислоты в 2 л воды. К полученной смеси в течение 2-3 ч при интенсивном 15 .перемешивании и температуре 5-10"С

:прибавляют раствор 2,7 кг нитрита натрия в 5 л воды, выдерживают 1 ч при 5-10 С и нейтрализуют раствором

1 кг карбоната натрия в 5 л воды. 20

Образовавшийся азид экстрагируют из реакционной смеси трихлорэтиленом (З З л) и трихлорэтипеновый раствор сушат 1 кг безводного сульфата натрия. К сухому раствору азида никоти- 25 новой кислоты в трихлорэтилене добавляют 2 л этанола, после чего нагревают при 85 С до прекращения вьщеления азота (7,5 ч). Затем из реакционной ,массы отгоняют растворитель и избы- 3п ток спирта. Получают кристаллическое

Hp и м е р 3. Способ осуществляют аналогично примеру 1. Раствор азида в трихлорэтилене нагревают с этанолом при 90 С. Выделение продукта реакции проводят как в примере 1. Выход

2,2 кг (903.).

Формула изобретения

Способ получения 3-этоксикарбониламинопиридина путем диазотирования солянокислого водного раствора гидраэида никотиновой кислоты с последующей обработкой образующегося аэида никотиновой кислоты этанолом в среде органического растворителя при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, взаимодействие азида никотиновой кислоты с этанолом проводят в среде трихлорэтилена при

80-90 С.

Составитель В. Теренин

Редактор Г. Волкова Техред М.Ходанич Корректор Л. Патай

Заказ 5625/18 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения 3-этоксикарбониламинопиридина

Способ получения 2-амино-3-карбэтоксиамино-6-( @ - фторбензиламино)пиридин-малеата // 1091855

Способ получения водорастворимых солей 1,1-диоксида @ -(2- пиридил)-2-метил-4-окси-2 @ -1,2-бензтиазин-3-карбоксамида // 1053751

Способ получения ациламинопиридинов // 943235

-гетерилоксаминаты третичнобутиламмония, проявляющие диуретическую активность // 740769

Способ получения циклической карбоновой кислоты или ее соли // 735168

-гетерилоксаминаты 1-адамантил аммония,проявляющие диуретическую активность // 717038

Способ получения гетероциклических соединений // 673173

Способ получения производных 6-оксипиридона-2 // 378007

Всесоюзная om?mimmuilt;f !г :ньк]б.(!к // 377316

Производные салициловой кислоты, их алкиловые эфиры, содержащие от 1 до 6 атомов углерода в эфирной группе, соли и сольваты // 2124501

Изобретение относится к новым производным салициловой кислоты ф-лы Гет-NR-SO2-Ph1-A-Ph2(COOH)(OH), (I), где ГеТ представляет собой (R1, R2, R3-Гет1, Гет1 представляет циклическую систему в которой свободная валентность связана с группой NR; X - группа: а) -O-CH=CH-, -CH=CH-O-, -CH= CH-S- или б) -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -N= CH-CH= CH-; R1, R2 и R3 являются заместителями при атоме углерода в ГеТ и представляют собой водород, C1-C6 - алкил, галоген, гидрокси- или бензилоксигруппу; R - водород или C1-C6 - алкил; Ph1 - фенилен, Ph2 - фенил, который может быть замещен галогеном, низшим алкилом или бензилоксигруппой, при условии, что карбокси- и гидроксигруппы находятся в орто-положении друг к другу; А представляет собой - CC-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CO-CH=CH-, -CH=CH-CO-

Производные гидроксамовой или карбоновой кислоты и фармацевтическая или ветеринарная композиция на их основе // 2136657

Изобретение относится к терапевтически активным гидроксамовой кислоты и производным карбоновых кислот, способам их получения, к фармацевтическим композициям, содержащим эти соединения, и к применению таких соединений в медицине

Фторалкоксизамещенные бензамиды, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2137754

N-циано-n'-пиридилгуанидины, или их n-оксиды, или их фармацевтически приемлемые нетоксичные соли, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования пролиферации опухолевых клеток // 2141951

Изобретение относится к ряду соединений, их фармацевтически приемлемым солям и их N-оксидам, к способам получения упомянутых соединений, солей или N-оксидов, к лекарственным препаратам, содержащим упомянутые соединения, дозированным единицам лекарственных препаратов и к методам лечения больных, в которых используют упомянутые препараты и дозированные единицы

Производные арил- и гетероарилсульфонамидов и фармацевтическая композиция на их основе // 2163598

Изобретение относится к новым производным арил- и гетероарилсульфонамидов общей формулы I, где R1 обозначает замещенный фенил или пиридил, R2 обозначает замещенный фенил, R3 обозначает водород, (низший)алкил, циано, карбокси, этерифицированную карбоксигруппу, фенил, 1H-тетразолил или группу -CONR5R6, R5 обозначает водород или радикал R7, R6 обозначает -(CH2)mR7, или R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, обозначают морфолино, 2,6-диметилморфолино, пиперидино, 4-(низший)алкилпиперазино, 4-(низший)алкоксипиперазино, 4-(низший)алкоксикарбонилпиперазино или 4-формилпиперазино, 7 обозначает фенил, замещенный фенил, пиридил, 1H-тетразолил, (низший)алкил, циано(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, карбокси(низший)алкил, (низший)алкоксикарбонил(низший)алкил, (низший)алкоксикарбониламино(низший)алкил или фенил(низший)алкоксикарбонил, Ra обозначает водород или гидрокси, Rb обозначает водород, Z обозначает гидрокси или группу -OR8 или -OC(O)NR8, R8 обозначает пиридил или пиримидинил, X обозначает азот или CH, m равно 0, 1 или 2, n равно 0, 1 или 2, и их фармацевтически приемлемые соли

Производные карбаминовой кислоты, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения // 2179969

Изобретение относится к новым производным карбаминовой кислоты общей формулы 1, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают алкил, арил, аралкил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклил, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, алкил, галоген, гидроксил или арил, R5 обозначает -COOR6, R6 обозначает водород или алкил, А обозначает алкилен или алкенилен, В обозначает -O(СН2)m- или -(СН2)n-, m обозначает целое число от 1 до 8 включительно, n обозначает целое число от 0 до 8 включительно, или к их рацематам, или индивидуальных изомерам, или к их новым фармацевтически приемлемым солям, или сольватам

Способы получения 2-фенил-3-аминопиридина, или его ацилированного производного, или их замещенных фенильных производных // 2181120

Изобретение относится к способу получения 2-фенил-3-аминопиридина или его замещенных фенильных производных, который заключается в том, что соединение ф-лы (VIII) подвергают взаимодействию с соединением ф-лы (IV), в которых заместители имеют следующие значения: Х является Cl, Br или J; Z является Н, (С1-С4)алкилом, метокси, трифторметокси, F или Сl; Ar является (С6-С10)арилом; R3 и R4 выбраны из Н4 (С1-С6)алкила

Цианогуанидины, способы их получения и фармацевтический препарат на их основе // 2194697

Изобретение относится к новым цианогуанидинам ф-лы (I) где присоединение к кольцу пиридина осуществляется в 3-м или 4-м положении; R - один или более заместителей, которые выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С4 алкила или алкокси; Q - С5-С14-линейный насыщенный двухвалентный углеводородный радикал; Х - карбокси, амино, тетрагидропиранилокси, С1-С4-насыщенный или ненасыщенный алкоксикарбониламино, алкоксикарбонил или ди(алкокси)фосфиноилокси

Гипогликемическое лекарственное средство, содержащее производные пиразина, новые производные пиразина и способы их получения // 2194703

Цианогуанидины, способы их получения и фармацевтический препарат на их основе // 2195451

Изобретение относится к новым гуанидинам формулы (I) в которой присоединение к пиридиновому кольцу осуществляется в 3-м или 4-м положении, R обозначает один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена или алкоксигруппы, Х обозначает простую, связь, замещенный С3-С7 циклоалкилен, арилен, один или два атома серы, Q1 и Q2 обозначают С1-С10 двухвалентный линейный или разветвленный углеводородный радикал