Способ получения 4-(n-диметиламинофенил)-пиридина

 

Класс )2р, )в, Мо ) 47) 87

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

lloc>nuc aя группа Л 51

Е, П. Бабин, А. К. Шейнкман и Н. Ф. Казаринова

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ 4-(и-Д ИМ ЕТИЛАМИ НОФЕ Н ИЛ)ПИРИДИНА

Заявлено 13 июля 1 961 г. за ЛЪ 738049/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллез ° пе изобретений» ЛЪ 10 за 1!,32 г.

Известен способ получения 4-(n-диметиламинофенил) -пиридина при взаимодействии эквимолекулярных количеств пиридина, хлористого бензола и диметиланилина в присутствии медного катализатора с выходом продукта 67% от теоретического.

Предлагается способ получения, 4- (и-диметиламинофенил) -пиридина, который по сравнению с известным позволяет получить продукт с большим выходом (до 83% от теоретического) и за более короткое время. В этих целях реакцию ведут в избытке пиридина с использованием в качестве катализатора безводного хлористого алюминия в эквимолекулярном количестве по отношению к взятому для реакции диметиланилину.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой с затвором и обратным холодильником с хлоркальцисвой трубкой, помещают 79 г (1 моль) пиридина и 70 г (0,5 моля) хлористого бензоила. Реакционную смесь выдерживают при перемешивании в течение одного часа на кипящей водяной бане. После охлаждения к смеси приливают 72,5 г (0,6 моля) диметиланилина и при интенсивном перемешивании и охлаждении на водяной бане со льдом прибавляют по частям 80 г (0,6 моля) хлористого алюминия в течение одного часа. Затем реакционную смесь выдерживают на кипящей водяной бане в течение двух часов. Содержимое колбы при этом застывает в виде красно-бурой густой массы.

Теплую реакционную массу разлагают дымящей соляной кислотой (150 мл) и отгоняют с водяным паром для удаления бензойного альдегида и бензойной кислоты. Остаток подщелачивают 50lо-ным раствором Ка ОН до рН=9 — 10 и вновь перегоняют с водяным паром для освобождения от непрореагировавших пиридина и диметиланилина, № 147187

Светло-коричневый аморфный осадок, оставшийся в колбе, отсасывают, дважды промывают горячей водой для удаления неорганических солей.

Промытый осадок выдерживают в сушильном шкафу при температуре 100 в течение 4 час. (до постоянного веса). Получают 83,5 г (или

84,3% от теоретического) продукта, который дважды перекристаллизовывают из спиртовохлороформенной смеси (10: 1). Получают готовый продукт в виде серебристо-белых пластинок, плавящихся при температуре 233 — 234 . Предлагаемый способ может быть применен для получения изоникотиновой кислоты окислением конечных продуктов реакции, лекарственных препаратов и красителей.

Предмет изобретения

Способ получения 4- (G-диметиламинофенил) -пиридина из пиридина, хлористого бензола и диметиланилина с применением катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, реакцию ведут в избытке пиридина с использованием в качестве катализатора безводного хлористого алюминия в эквимолекулярном количестве по отношению к взятому диметиланилину.

Составитель описания А. В . Нечайкии

Редактор Н. И. Мосин Техред А. А. Кудрявицкая корректор Г. Е, Кудрявцев»

Подп. к печ. 21.IV-62 г. Формат бум. 70x108>/, Объем 0,18 изд. л.

Лак. 4019 Тиран» 500 Цена 4 коп.

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., a. 2/6.

Типография ЦБТИ, Москва, Петровка, 14.