Способ получения nn'-ди-вторично-октил-n-фекилендиамина

 

Класс )2ц, 5

Юв 148065

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

M АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подп1 сная грцппа Лб 52

В. Г. Гляделова, Л. А, Скрипко и М. Б. Позднякова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N ÄÈ-ВТОРИЧНО-ОКТИЛп-ФЕН ИЛЕНДИАМИ НА

Заявлено 7 июля 1961 г: за М 737372/23-4 в Комитет ио делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» .% 12 за 1962 г:

Известен способ получения У,N -диалкилдиаминов путем восстановительного алкилирования диаминов соответствующими кетонами или, альдегидами в присутствии окисных катализаторов при повышенном давлении.

В частности описан метод получения УХ-ди-вторично-октил-а-фенилендиамина путем восстановительного алкилирования и-нитроанилина или п-фенилендиамина метилгексилкетоном с медно-хромовым катализатором (смесь окисей хрома, меди и бария) при температуре 100 — 250 и давлении водорода от 5 до 200 атмосфер.

Однако замена кетона или альдегида на спирт 110 описанному способу, как известно, приводит к снижению выхода целевого продукта.

Предложенный новый способ получения N,N -ди-вторично-октил-лфенилендиамина из а-фснилендиамина заключается в том, что, с целью. упрощения процесса и-фенилендиамин подвергают конденсации с вторичным октиловым спиртом в присутствии катализатора — никеля Ррнея.

Пример. В трехгорловую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, прямым и обратным холодильником, помещают 0,25 моля п-фенилендиамина, 1,5 моля вторичного октилового спирта (3-кратный избыток) и 13,5 г свежеприготовленного и промытого вторичным октиловым спиртом никелевого катализатора Ренея.

При включенной мешалке, на масляной бане подогревают реакционную массу, которая при 120 — 123 начинает кипеть; при этом начинает отгоняться вода с небольшой примесью вторичного октилового спирта, который собирается над водой. После 4-часовой выдержки при

120 †1 определяют полноту реакции алкилирования капельным хроматографическим путем. № 148065

3а время выдержки отгоняется около 10 мл воды, что несколько превышает теоретическое количество (9 нл), за счет незначительной дегидратации вторичного октилового спирта.

Катализатор отделяют от реакционной массы при 70 †1 на воронке Бюхнера и промывают его 10 мл вторичного октилового спирта.

Темно-коричневый продукт реакции разгоняют под вакуумом, Вначале с холодильником отгоняют при остаточном давлении 1 — 6 мм рт. ст. и 40 — 90 128 мл вторичного октилового спирта, который после разгонки пригоден для последующих синтезов: N N -ди-вторично-октил-и-фенилендиамин с незначительной примесью N-вторично-октил-и-фенилендиамина отгоняют без холодильника при давлении 1 л м рт ст. и температуре 173 †1 в виде жидкости янтарного цвета, которая при хранении приобретает темно-красный цвет.

Выход N,N -ди-вторично-октил-и-фенилендиамина составляет 75,5%, считая на п-фенилендиамин.

По данным элементарного анализа для CqqH4pNn. Вычислено в %;

С вЂ” 79,45; Н вЂ” 12,12; N — 8,43.

Найдено в %: С вЂ” 79,35; Н вЂ” 11,99; Ы вЂ” 8,50, что свидетельствует о чистоте полученного продукта.

Применяемый в описанном способе никель Ренея получают выщелачиванием никель-алюминиевого сплава раствором едкого натра при

50 — 60 .

Предмет изобретения

Способ получения У,N -ди-вторично-октил-и-фенилендиамина из п-фенилендиамина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, и-фенилендиамин подвергают конденсации с вторичным октиловым спиртом в присутствии катализатора — никеля Ренея.

Составитель В. М. Крол

Редактор Н. И. Мосин Техред А. А. Кудрявицкая Корректор А. С Антонова

Подп. к печ. 27Х-62 г. Формат бум. 70X108>/, Объем 0,18 изд. л.

Зак. 5182 Тираж 550 Цена 4 чоп

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М, Черкасский пер., д. 2/6.

Типография ЦБТИ, Москва, Петровка, 14.