Способ борьбы с сорняками
Изобретение относится к области химических способов борьбы с сорной i и нежелательной растительностью. С целью повышения гербицидного действия способ предусматривает использование соединения формулы ХССНСС1С ОССНС (С(Кч) NRj CWCHCH ZCH, где Х-С1 или CF, ; W-NOj или С1; Y-0 или5;г- -СН-или-N-; R, -СН или CjHg.; RI-H, , СП СН-СНг, FSOi, CjHyOSOj, HjNSOs, CH,NHSOi, Ca-C v-a4mi,CCl, CO,C.H5.0CO,GOOCH(CH,) COOGH 3, COOCH (CH j) COOC, g, CHC1.CO, (CH3)()NCO, CONHRg или R,-H, С,-С -алкил,СН2 СН-СН2,СН С-СН2 циклoщ oпил;R4 и одинаковые или различные и означают СН , или при условии, что Z - -N-, когда X-CF ,, Y-0, W-NOj, К,-СНэ, Rj-CH NHCG; при. условии , что когда W-C1, тогда X-CF, Y-0, R,-CH3, Rj-H; при условии, что Y-S, когда R,-CH}. В дозах 0,125-2 кг/га .достигается избирательное уничтожение сорняков в посевах сои и злаковых культур. 5 табл. § СО
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
09) (!!) GD 4 А 0 1 N 3 1 / 1 4 3 5 / 1 О 4 3 /4 0
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ KF(Ð".- :."- - . .ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
/
Н ПАТЕНТY и (21) 3767331/23-05 (22) 11.07.84 (31) 8311858 (32) 12.07.83 .(зз) FR (46) 15.06.88. Бюл. 1(- 22 (71) Рон-Пуленк Агрошими (FR) (72) Ален Шен и Ги Борро (FR) (53) 632.954.2 (088.8) (56) Патент Великобритании
N9 2014565, кл. С 2 С, 1979. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ (57) Изобретение относится к области химических способов борьбы с сорной и нежелательной растительностью. С целью повышения гербицидного действия способ предусматривает использование соединения формулы
ХССНСС1С (ОССНС BC(YR()= ИК jCNCHCH)2CH, где Х-Сl или CF ; M-NO или Сl; Y-0 или $; 2- -СН- или -N-; R -СН! или
C H R Н С1 СН СН СП СН СН
С -C -ацил,СС1 СО,С Н,.ОСО,СООСН(СН )
СООСН,COOCH(CH )COOC H, CHC1 СО, (СН з) (СН О) NCO, CONHRg или CONR R, R -Н, С,-С4 алкил,СН =СН-СН,СН=-С-СН, циклопропил; R<и R — одинаковые или различные и означают СН или С Нз. при условии,что 2 — - -- N-,êîãäà X-CF, Y-О, Ч-МО2, К(-СНЗ, Rz-СНЗNHCO; при. условии, что когда W-С1, тогда Х-CF, Y-О, R,-CH, Rg-Í; при условии, что Y-S, когда R(-СН>. В дозах 0,125-2 кг/ra достигается избирательное уничтожение сорняков в посевах сои и злаковых культур. 5 табл.
1403986
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Целью изобретения является повыше5 ние гербицидного действия способа,основанного на использовании производных дифенилового эфира, Пример 1. В 30 см толуола суспендируют 2,3 r (0,0054 моль) 5(2 -хлор-4 †(трифторметил)-фенокси —
2-нитро-N-(2-хлорэтил)-бензамида и
1 р4 r (0,0067 моль) PC1 > °
Нагревают до температуры кипения с обратным холодильником при перемешивании и продолжают нагревание до тех пор, пока не прекратится выделение газообразного HCl (примерно 0,5 ч).
Удаляют выпариванием толуол и РОС1» остается 2,5 г вязкого коричневого масла, которое растворяют в 20 смз метанола. Перемешивают, потом медленно прибавляют при комнатной температуре раствор 0,3 г (0,0055 моль) метилата натрия в 10 см метанола. Про-25 должают перемешивание 1 ч при комнат.ной температуре. Отфильтровывают осадок хлористого натрия и выпаривают метанол. Очищают оставшееся масло хроматографией на силикагеле, используя метиленхлорид в качестве элюента.
Получают 1,4 г (выход 59X) вязкого
Г 1 желтого масла — метил-5- 2 -хлор-4(трифторметил)фенокси)-2-нитро-И-(2хлорэтил)бензимидата, имеющего формулу ,35
СЪ С Э-СИ1 -СИУ-Cl
CE3-Q, Щ O )g9 g 40 (соединение II I)
Hp и м е р ы 2-4. Работают по методике примера 1, полУчают различ- 45 .ные соединения, приведенные в табл.1.
Пример 5. Готовят раствор, содержащий 100 r (0,68 моль) триметилоксонийтетрафторбората в 2 л метиленхлорида. Перемешивают, потом прибавляют порциями при комнатной температуре 220 г (0,61 моль) 5- C2— хлор-4 †(трифторметил)фенокси)-2-нит1 робензамида. Продолжают перемешивание в течение 24 ч при комнатной температуре. Затем раствор промывают 10Х-ным 55 водным раствором (предварительно охлажденным) карбоната натрия и сушат над сульфатом натрия. Метиленхлорид удаляют выпариванием, остается 217 r (выход 95X) твердого желтого продукта — метил-5- (2 -хлор-4 -(трифторме1- 1 тил)фенокси)-2-нитробензимидата, плавящегося при 46 С, имеющего формулу (Н3 0%
С1 С=N Í
CF3 0 0 2
Пример ы 6-8. Получают различные соединения (см.табл.1) по методике примера 5.
Пример ы 9-14. Готовят раствор, содержащий 0,01 моль соединения по примеру 5, 1,4 см триэтиламина и
20 см этилового эфира. Перемешивают, о охлаждают до 0 С и прибавляют по каплям раствор 0,01 моль хлорангидрида кислоты формулы R COCl в 10 см этилового эфира. Затем перемешивают еще
4 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок солянокислого триэтиламина и промывают этот осадок эфиром. Объединяют Фильтраты, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют; оставшееся масло очищают хроматографией на силикагеле, элюируя смесью гексан — этилацетат в. объемном соотношении 80:20.
Получают соединения, приведенные в табл. 1.
Пример ы 15-17. Готовят раствор, содержащий 0,01 моль соединения по примеру 5 в 5 см этилацетата, к которому прибавляют 0,3 r гидроокиси магния и 5 см воды. Энергично пере0 мешивают, охлаждают до 10 С и приливают по каплям 0,011 моль хлорформиата формулы К ОСОС1. Затем перемешивают 4 ч при комнатной температуре.
Разлагают избыток гидроокиси магния добавлением стехиометрического количества 1 н. соляной кислоты. Потом отделяют органическую фазу, промывают водным 10Х-ным раствором бикарбоната натрия, потом водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют.
Оставшееся масло очищают-хроматогра фией на силикагеле, используя в качестве элюента ту же смесь, что и в примере 9.
Получают соединения, приведенные в табл. 1.
Пример ы 18 и 19. Получают различные соединения 18 и 19 по методикам, аналогичным методике приме86 з 14039 ров 9-14, заменив хлорангидрид кислоты формулы R>COCl на сульфамоилхлорид формулы R>R Пример ы 20-24. Готовят раствор, содержащий 0,01 моль соединения по примеру 5 и 20 см этилового эфира. Перемешивают и прибавляют при комнатной температуре раствор 0,011 моль изоцианата формулы Р NCO в 10 см этилового эфира, а также 0,1 см триэтиламина. Перемешивают 120 ч при комнатной температуре, Удаляют эфир выпариванием и перекристаллизовывают остаток или очищают хрома- 15 тографией на силикагеле, элюируя смесью, использованной в примере 9. Полученные соединения приведены в табл. 1. 20 Пример ы 25-37. Готовят раствор, содержащий 5,5 г (0,055 моль) фосгена и 120 см толуола. Перемешивают, охлаждают до -20 С и прибавляют о по каплям раствор О, 11 моль соединения по примеру 5 в 60 смз толуола. Продолжают перемешивание, давая температуре подняться до 10 С. Отфильт- ровывают осадок хлоргидрата. Толуольный фильтрат перемешивают и охлаждают 30 до -10 С. Прибавляют по каплям раствор 0,.11 моль амина формулы R R NH з Ф в 20 см толуола. Продолжают перемешивание в течение 1 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок хлоргидрата и промывают его толуолом. Объединяют фильтраты, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют. Остаток перекристаллизовывают или очищают хроматографией на силика- геле, применяя в качестве элюента 1 40 смесь, использованную в примере 9. Полученные соединения приведены в табл. 1. 1 ф - g YO В табл. 2 приведены спектральные характеристики соединений, выделенных в виде маслянистых веществ. В табл. 3 приведена частота абсорбции. Определение гербицидного эффекта. Довсходовая обработка. Специальные горшки наполняют подготовленной почвой, высевают в нее семена опытных растений и обрабатывают их активными веществами в форме водной суспензии. После этого семена покрывают слоем почвы толщиной 3 см, помещают горшки в специальные баки, предназначенные для сбора поливной воды, выдерживают в течение 21 дня в условиях теплицы и определяют гербицидный эффект ° Гербицидный эффект определяют в процентах: 0 — отсутствие эффекта, 100 — полная гибель растений. Послевсходовая обработка. Опытные растения выращивают в условиях теплицы до определенной стадии роста и обрабатывают их активными веществами в форме водной суспензии. После этого растения выдерживают в условиях теплицы 21 день и определяют гербицидный эффект. Результаты испытаний приведены в табл. 4 ° Сравнительный опыт. Условия проведения опыта аналогичны примеру Для сравнения используют известный гербицид (соединение С) формулы Пример ы 38 и 39. Готовят соединения (см.табл. 1) по методике примеров 20-24 ° Пример ы 40-44 ° Готовят соединения (см.табл. 1) по методике примеров 25-37. Пример 45. Готовят соединение по методике примеров 20-24. Получают с выходом 96Х.белый твердый метил-5-(3 -хлор-5 -(трифторме1 тил)-2 -пиридилокси)-2-нитро-метилкарбамоилбензимидат (Т.пл. 134 С) формулы ® ® 2 3 cF3 Q О О >О а Результаты опыта представлены в табл. 5. Представленные данные свидетельствуют о высокой эффективности способа согласно изобретению и о его преимуществах перед известным способом в борьбе с сорняками в посевах сои и злаковых культур. R1 f 2 О Таблица. 1 Соединение по при меру.пл., R, Rz Кислород Нитро -СНТрифторметил и и и и Аллил и и «и Фторсульфонил Этоксисульфонил Водород и и и 70 и и 46 и и и и 107 Хлор «и» и Хлор Трифторметил 8 Этил Нитро и и 117 53 и Пропионил 5 14039 Формула изобретения Способ борьбы с сорняками путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, производными дифенилового эфира, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повьппения гербицидного действия, в качестве производного дифенилового эфира используют 1ð соединение общей формулы где Х вЂ” хлор или трифторметил; Y — - кислород или сера; Z — - -- СН- или -N- Ф 1- Метил 2-Хлорэтил 9 Метил Ацетил W — нитрогруппа или хлор; R — метил или этил; R — - водород, 2-хлорэтил, аллил, фторсульфонил, этоксисульфонил, аминосульфонил, метиламиносульфонил, С -С4-ацил, дихлорацетил, трихлорацетил,этоксикарбонил,СООСН(СН )-COOCH» C0OCH(СН )СООС Н,N-метил-N-метоксиаминокарбонил,CONHR или СОЕК К где R — водород,С<-С4-алкил,аллил, пропаргил, циклопропил; R 4 и R д — одинаковые или различные,и означают метил или этил при условии,что Z — -N-,êîãäà. Х- трифторметил,Y — кислород,W †. нитрогруппа,R<-метил,К вЂ” N-метилкарбамоил при условии,что когда W — хлор, то Х— трифторметил, Y — кислород; R< — метил, Кп — водород при условии, что Y — сера, когда R< — метил, в количестве 0,125-2 кг/га. 1403986! ) ! -СН11 Метил . Бутироил 12 ll Изобутироил и и 13 и Дихлорацетил 14 и и Ф tt и и и 16 и и 17 и и и и 18. 118 и и и 109 и и и и 126 и и и и Этил 82 и 90 и Метил Хлор 136 и и 24 и 120 и 25 и и Трифторметил нил tt и 26 и Хлор 149 и Трифторметил и 116 28 и и и и 95 и и 135 и 94 32 и и и «и» «и и и 78 и и «и» и 120 35 и и и и и этиламинокарбонил Трихлорацетил Этоксикарбонил соосн(сн,)соосн, соосн(сн,)соос,н, Аминосульфонил Метиламиносульфонил Этиламинокарбонил Метиламинокарбонил Этиламинокарбонил Метиламинокарбонил Этиламинокарбонил АминокарбоМетиламинокарбонил Пропиламинокарбонил изо-Пропиламинокарбонил Циклопропиламинокарбонил Аллиламинокарбонил Пропаргиламинокарбонил ьутиламинокарбонил Диметиламинокарбонил N-Метил-N8 Продолжение табл.1 Трифторметил Кислород Нитро 1403986 1 Т 7 Продолкение табл. 1 1 2 3 4 5 6 7 8 36 Метил N-Метил-N37 38 Сера 82 143 41 43 этиламинокарбонил N-Метил-N44 метоксиаминокарбонил Метиламинокарбонил -NКислород Соединения охарактериэованы спектральными характеристиками, представленными в табл. 2 и 3. Т а блица 2 (1) 3,73 (2) 5,90 (3) 5,70 3,86 СН СН СН (1) (2) (3) 12 0СН 3,92 СН (1) СО-СН СН (t) CONH-СН -СН -СН 0СН 3,90 (1) (2) (3) метоксиаминокарбонил Диэтиламино- карбонил Метиламинокарбонил Зтиламинокарбонил Аминокарбонил Аллиламинокарбонил Диметиламинокарбонил N-Метил-КТрифтор- Кислород Нитро -СНметил (1) 1,04 (2) 2,50 (1) 3,04 (2) 1,32 (3) 0,75 l2 Продожкение табл.2! 403986 (1) 3,13 CH) (1) l C0N ССН (2) 3,97 осн, 36 (2) 3,63! П р и м е ч а н и е. Спектр ЯИР Н в CDC1> при 100 МГц. Таблица 3 -! Частота абсорбции, см Соединение -СР С Н -0-С Н C=N С=О по при меру 1530 1323 1689 1583 1080 1130 1575 1650 1323 I 080 1125 1650 1582 1530 1322 1080 1128 1702 1674 1586 1532 1325 1081 1129 1715 1640 1585 1530 1322 1080 1128 1696 1640 14 1718 1585 1530. 1322.1 080 1128 15 1730 1670 1586 1531 1323 1081 1134 1584 16 1755 1670 1530 1322 1079 1730 1128 17 1735 1668 1581 1529 1320! 078 1128 1675 1653 1587 !535 1325 1083 1130 Продолжение табл. 3 37 1669 42, 1658 43 1657 44 . 1672 1580 1530 13 1675 1645 1620 1618 1620 1620 1403986 1582 1582 1580 1582 1529 1529 1528 1528 1323 1127 1325 1130 1322 1127 1325 1129 1322 1125 1080 1081 1079 1081 1079 1403986! О Î Î Î О О Е.Q O Q O 0, O O O O O О O..О .O O O O g g О Î O g O ° ° » ® и 3 8 И 3 О 3 3 О 3 В 8 g Я я О 8 Ф О .g 00 .00 g g g ф 3 3 g 0 0О О О g О 3 Я 3 8 Я 3 Я 3 3 И Я 8 Ж 3 Я Я Я 3 3 О 0 а 0 O O О О О О О О О О О 0 O O O м 3 N N 6l N 3 В N ВЧ О .ф ° ° Ф :ОО 0 О Я Я 0 О Я О О О 8 О О 0 О О g Я Ф Ф» Ф.. O ° 9 ° ° 0 О 4 .! I О О О О О О О О O О О. 0 О O О О О О О О О О О О О. О О О О О О О О N 1 ф с 1 I I I I 4,.4 I I 1 О O 0 0 О О О О О О. 00. З О О g ° ФФ Ф» О Я О О О 3 О О О О Я g.0 О О O О . O -O, О 0 0 0 cCl О О О О O О O оЪ N. Ф Ф 8 . (Ф1 О О О О Я О О 3 0 0 О О О О O. ° Ф» \» ФФ ° О О ОО g ОЪ О Е О Î .О О О Î Î Î . I } О О 0 О "Ch O (Ч О .g О .О g О О О <О 0 О 0 О g О 0 O g O Ф» Vl МЪ ФФ \4 ФЪ: МЪ Ь Ф . 4 В О И O 0 N O МЪ Ф Ф ° в Ф О О М\ ° В И О IA ФЧ мЪ В В О hl О МЪ МЪ 44 сЧ ° » МЪ Ф ° Е В О N О О 4Ч O 18 ) 403986 О О О О О О О О О О Q ООО О ОО О О О О М 4 Ъ Ф \ М СЧ СЧ О О О b Р О О О О О О О О р р О О О СЧ СЧ СЧ СЧ O d С \ О O О О О О О О О О О О Р о о р О О О СЧ О 4Л О Q an Ю» Ю V О О О О О О О О с \ О О р Я Я О Я О О О an О О О р> м1 С.> О О С 1 м 00 сас О 0а Ф О Q m . д, 0 сч Q О g O o oQ б g О О О О О 01 О О 0Са р О О О О O О сС) М О С 1 В g 3 g g Î g О О О О О О О О. Q Q Q Р О В Ч О О О О О О 0 О О О О О Q Р ц р р О СЧ Q 00 СЧ СЧ М М СЧ 01 СЧ С 1 О О О О СЧ М СЧ О О О О О О О б С0 О О О О О Ф О О Оа О Л О О О О Ф О О О О О О сЧ О 00 М О 0 О О О О О О ю О О О О О О С 1 О О О О О О О О О Р О О О О О О 0 О О О О Q p p О О О О О ° 4Г СЧ СЧ О Р О О О О О О О .О О О P Q Q О О О О О О О an 3/\ М О О О О Р О О О О О О О О -О р р О СаС Р 00 о Ф Сп О 00 Ф 0 Ф 00 р 0 00 О О О О О О О О О О О О О О О О О р O Q О О О О О С О СЧ Ch 01 О М- М О О О О 3 О Î a0a O g Q „an О р Q Q Q СЧ О Q 01 00 М О О М % ° ° » т» О О Рр Р О Я g О О О О О О О О О = О р р О О О Q Q 00 00 а М Ф СЧ О Ю О Я 3 Ж Я Ж О О О М О О О а Я О О. О СЧ 0 О Cal О О О О О М О О Q P an СЧ an Ф an С С В A м О О сЧ О Q» Ю СЧ Ф О СЧ an СЧ ° n В В О О СЧ Ю СЧ МЪ Ф Ф О О СЧ О О и/\ 3Г\ ° a СЧ О 0Ъ СЧ В О СЧ 1/1 СЧ ° Г\ й) * A О О сЧ О 20 1403986 О О О О О О О О О О О О О Р О O C0 О О с 1 И СЧ И с1 сч сч О О О О О О О Î Î Î e O О О О О О О сч сч И М О О И, Ccl 8 Я Сс0 Я О О О О О О О О О О О Я а» е ° ° Ф О О О О Я Я cO CO Я О Я Я Q О О О Я О О g ° -, Ю ° Ю. ° Ю Ч О О О О О Ф Ф СО ф О 3 О О g ОО О О 3 8 D ° Ч ° ° О О О О О Я 00 ф СО ф О Со 1О Ol О. О О О О и И 3 3 О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О Я СО с Ъ ф Ю О СЧ сЧ ф 7 Я 8 О О О О ф О D О СО О Ю Ю О О О О ф Ю ф СЧ СП ф И Q О И 3 О И сЧ О О О О О О О О О О О Ю О О С0 СО сЧ л < О О О О О О О О И О О О О О О О О О О О О О О О О И О О Q И с \ сО и аО ф Q И О О О 00 О О О О О О О О 00 И О О О О О О О О О О сО О О О И О О Ф О О О О О О О О О О О О О О О ф О 01 О О О cV СЧ О О О О О О И О О О О 3 ООО 3 3 О О О О 0 СЧ О О О О О И О О Ф 3 3 8 О О О О О О О О О О О О О О О со О О О О О О Ф О О О О О Ф О 00 О О Ch Ф О О О ф Ф О О 0 - ° Q О л О Р г1 О О 3 О 3 О О Р И О D Ch ф Ch с 1 О О 3 3 О е 00 О О Ch 00 ф О О с 1 Ю CV О CJ 3i ! Ol c" О l0 а с0 3С С» О с0 а lO О О С Х О а )+i а И СЧ О .Сч И СЧ И О О И СЧ И с ° Ь Ф сч О О И СЧ И Ф Ф СЧ О О И СЧ И ч И ° л СЧ О О Сч О И СЧ О сч СЧ И ° * Ф О О СЧ 22 1403986 о 1 о о с с cv Х Э CO а о о .о о .о о а 0 © o. О Ю О o g g о о о о о р О ° Ф» %» о о О g О О О О О О o cl Yl hl о 3 о в в о o g î о 8 о » Ф» о g g о î î g o м ° ° » 3 3 о 8 8 в о о о р оооо.3р ° ° ° ° » t» о в о о 3 в в 3 3 3 о о о р î в о о о о о в о о о а о в о в ь в о в о о о о о о сч о о а О О О В О О о о о о с1 » j р о о о о о о о о о о с ъ о о о о о о о о о о о g o о î î о о о о в о о о о с ) Ch о о Р ) о о о о о л а в ill о о о о о о в О О О О О О О О О О а g о о о о о о о о о о о о о о 3 3 о 3 в о о о р в о ° Ф» 3 3 3 8 3 3 3 3 3 о о о Q в cl н с с а Э и о о ю CV а » Ю о о ос с»с IA Ю В о о е сс е В а о о а л сч сЧ и а В Ф Ф ° ° ч о о сс о о Щ сс л В ° о о л с»с » сч РЪ сс ф сс l о ю ф а IO Ik ф и о сс о к Ю к о Й 1 оаое Q C CI X В о о о о О е и й Ф о 8 о î o o o л с 1 I+l Я „,,„ о о о Ф ю с О О О О О Ф О © О О о О О О О с"с 4ч . в в g î о. о е о о о в о о о о о о о о о о о о о о о e o сч о в сч î о л л » ° Ф »» о о р о о о о о о о о î î î î î î î ce g в с ) в с 1 ь со и в с о о о о ь о о ь о р о о о о о о о о о о о а Ch о о о о о о о о о .о о о î о î î о о о о о о 3 о о в о о о о о о о т ч R » ° ° ° » ° ° ° е» о о р о о о о о о о а о о о о о 3 о в о ь в 3 о в о о о R»» ° » ° 24 1403986 О О О О О О О О О О О О О О О О О О ф О CaC CaC СЧ м Се\ м о о о СЧ О О О О О О 0 О О 0 О О О О О О О СЧ с1 СЧ СЧ СЧ СЧ О О О О О D О О О О О О 0 О О О О О О 0 м с ъ С Ъ In ссъ In 3 ф 3 о о о съ î 3 . а î 3 3 о о ф а о î о м3 а л о а а О Оф 3 3 3 3 с- In о о о co c) м О о О О О О с/ ссъ сч In ln an о о о о 3 о с а о о о о о о о о о о о о о о о о о о О О О О О О о о м о е е е о о о о о ь о о о о о с "Ъ 0 СЧ с Ъ о о О 0 о о о 4) СЧ О сСЪ О О О О О В 0 о ъ о о о о о в cv 3 а о о о о о О О О О О О ф О л сп ф с ъ 3 о о о О О О О Î Î Î I 0 О О О О Î Î Î Î Î Q 0 an 3 съ С Ъ 3 In о о о о о о о о о о о о о о ССЪ СЧ ССЪ М СЧ О С СЧ ссЪ О О О О О О СЧ о а о. о о о о о о î î 3 о о о о о о о о о о С/\ сЪ ф а о о 0 о а о о о а о о о О о о О о о 3 съ в съ с ъ о в в о о съ о о в о е е е е ° О О О О 0 О О C) ф О О О О О О О О О О О О О О ссЪ сЧ Ф о ф в с ъ с съ 3 3 0 î î 0 о 3 о о о о о о о о в 0 о о о о о о о о о о о о о о о о о о Ю ° е» ° е е ° е е е е О О О О О О О Ф О О О О 0 ф О ф О О О 3. о 0a w О Ф сч 3, в Ф О О О О в с ъ в Ф л О е л ° ° л 3 2 3 3 сЪ О О в съ о 3 о о о о о о о Ф. м о о ° ° о о î о 0 ° OO ССЪ О СЪ л СЧ 0 CO Саа 5(é oeoe имиz сЪ СЧ п л O о о СЪ СаС сЪ л л О О ссЪ СЧ О сч an СЧ сЪ л л О О сЪ СЧ In л л о о сч СЪ СЧ an an л л .о î сч о 26 1403986 О Я О О Я Ю 0 О О О О О О О О О О О О re О л О Я О O О О D О О О 0 О О О D Р О О О СЧ СЧ С С О о о î 8 о о О О О О. О 3 8 8 8 D o 2 3 Я 3 3 О 0 Р Р 0 Ф О СЪ 0 О 0> Cl О 0 С Ъ С Ъ О О О 0 О О О О О О О О g 0 О О со - 8 о 0 0 О О О О а о 3 ОФ О о О О О (Ч О О СЦ л О . О СЧ О О О Оi + СЧ О О О 0 О Ф О .О Ф ul Ю D л О О ф О О О О 0 О О О Ф Ф О O О О О ° O Ф О 8 h 3 Ф сч 3 vl сч О Ф Ф vl cv О Ф СЧ 0 ф Ч 0 С О 3 О О О О О О О О О О О О О 0 О 0 О О g .О O О О О О О О О О О P О О О О O РЪ . РЪ CO Ю Ю О О О О О О О 8 О О .0 О О О О 0 О О О Ю С 3 CO Ф О Ъ О О О Ф Ф О О О Ф Ю О О Ф О 0 ф О О О О Ф Ф м О O Ch О О O О О Ch Ф ° е» С ч» » ° О О С 0 О О О 0 О O О О О О О О О О О О О, О 0 С 1 О Ю C) 8 N 3 Ф Ф ° ° Ф 3 8 3 8 3 3 " "8 3 3 3 3383233Я8 8 Q 3 Я g,3 Ф D О О с1 О О О О О О о О .О О. О и 3 3. +cn 8 à e3 3 +ã riсс 8 8 8 3 а 3 3 о 8 Ж СС\ МЪ СЧ М A i» A ° \ ° I ° О СЧ О D СЧ О л Ф1 о 8 О М СМ ССЪ СЧ,О МЪ С4 Ф О .CV ltl С4 ° СЪ ° В Ф О О СЧ О С1 СМ Ф О С С IA СЧ С/С е° В О О 27 1403986!. Г О О О О О О О О О О О С \ Vl Ф .О И В х О О О сч О О (O с Ъ О О О О О О О О (/Ъ О О С Ъ Я О О О О О I сч ) е О О С Ъ О О О 0 Ch O Ф О ф1 О О О 0 Ф О I (О I x О О О О О О сО Ф О О О (O О О О (O Ф О! О (О Ю О Ю О О Ф О О О О О О О О О 0 О О ° о (( сф Х Х (1 Ю сЪ О О Ю О О О О съ сч сч О О О О О CV (O Л и Ь О О О О О aD О О Ch 1/\ С 3 О О (О с Ъ О О О сО сЧ О О 0 О Ф О О (O О О О О Ф О О Ф с(Ъ О О О О О с е мЪ О О О О О О О О О О О О О О О Ф О О Ch (O О О О 3 D О О g О О О О Ф (O С Ъ Ф О О О О С Ф О О О l(l (СЪ О Ol О1 СЧ ССЪ Vl ° O Ф О О МЪ СЧ Vl Ф Ф СЧ О О МЪ СЧ ССЪ СЧ ССЪ В В О О (Ч СЧ О Ю О О О О О О О О О О О О О О О О 0 О О О . О О О О О О о Ii О 1 и 1 Э I o o I I I 1. О I О 0 I 3 OjI 1- 8 " 29 1403986 Таблица 5 Гербицидная эффективность, Е Соедине- Доза, ние r/га Плевел Верони- Ромаш- Подмака ка ренник Лисохвост 250 10 Известное (соединение С) 500 40 20 1000 50 По примеру 250 80 97,5 500 70 100 97,5 100 1000 250 90 500 1000 100 250 97,5 23 50 100 500 70 100 1000 80 35 100 30 250 80 500 40 100 100 97,5 1000 100 90 60. 250 38 95 500 100 80 1000 60 l 00 90 Составитель P.Ñòðåëüöîâ Редактор Л.Веселовская Техред М.Дидык Корректор А.Тяско Заказ 3008/58 Тираж 455 . Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 85 98 97,5 100 97,5 100 97,5 95 100 100 90 90 97,5 95
