Гербицидная композиция
1. ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ в форме эмульгирующегося концентрата , содержащая активное вещество производное дифенилового эфира, . эмульгатор - солпол и растворитель бензол , отличающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве производного дифенилового эфира соединение общей формулы Аг-0 где Аг - фенил, моно-, диили трихлорфенил, 4-метилфенил 4-трифторметилфенил, 2-хлор-4-метилфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил , 2,4-дихлор-6-фторфенил , R группы RI RI или I L-N-N CR4R5 N-NRzHj в которых R - водород, алкил , метоксикарбонил, этоксикарбонил, феноксикарбонил , ацетил Ri - водород, метил, этиЛ; R - водород, метил, фёниг метоксикарбонилметил, N - метил, аминосульфонил. а также С(О) R -rpynna, СО в которой R - алкил , хлорметил, 1-хлорэтил , метоксиметил, С -С алкоксй , фенокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил , бензил, 2-
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
° W
РЕСПУБЛИН
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
1
К ПАТЕНТУ
С1
CF (CH )-С-NH-NH
24 1
А г-О МО, где Ar
CNH-NH
О. — фенил, моно-, ди- или трихлорфенил, 4-метилфенил 4-трифторметипфенил, 2-хлор-4-метилфенил, 0-(QQ-cF, ГОсудАРстеенный Омитет сссР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2847563/05 (22) 06.11.79 (31) 136769 (32) 08. 1 1. 78 (33) Япония (46) 23.12.84. Бюл. Ф 47 (72) Такео Есимото, Акира Хосоно, Ех Мики, Кенго Ода, Масааки Ура, Наоки Сато, Терухико Тояма, Хадзиме
Татибана, Юдзи Еномото, Ясунобу
Фунакоси, Такаси Фудзита и Есиката
Ходэо (Япония) (71) Мицуи Тоацу Кемикалэ, Инкорпорейтед (Япония) (53) 632.954.2(088.8) (56) 1. Патент США У 3316080, кл. 71-2 3, опублик. 1961 (прототип).
2. Патент ClllA В 37769611 кл. 260-613R, опублик. 1973.
3. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М., "Химия", 1974, с . 155-161. (54) (57) 1 . ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ в форме эмульгирующегося концентрата, содержащая активное вещество— производное дифенилового эфира, . эмульгатор — солпол и растворитель— бенэол, отличающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве производного дифенилового эфира соединение общей формулы
„.80 „„1131458 A
5(Д) А 01 К 31/14; А 01 N 33/22;
А 01 М 33/26, А 01 N 35/10, А 01 N 43/36; С 07 С 43/257, С07С10904 СО 00
2-хлор-4-трифторметилфенил, 2,4-дихлор-б-фторфенил, R — группы 4 Ri
I или
-М-ЫЕ К .-и — и=сИ Яр в которых К1 — водород. алкил С -С метоксикарбонил, этоксикарбонил, феноксикарбонил, ацетил;
R< — водород, метил, этил;
R — водород, метил, фейих
Э метоксикарбонилметил, N — метил, аминосульфонил. а также С (О) R -группа, в которой R4 — алкил
С -С, хлорметил, l õëîðэтил, метоксиметил, С1-С4алкоксй, фенокси, меток-сикарбонил, этоксикарбонил, бензил, 2-(1-3-алкооксикарбонил)этил, 2-метоксикарбонилвинил, R g — также группа (СН) СООТГ в которой
R — водород, алкил C„-Ñ, и =«2-4, R — также группы
1131458 где Ar — моно-, ди — или трихлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3, 5-диметилфенил, 2-хлор4-трифторметилфенил, 2,4-дихлор-6-фторфенил . (R — группы
8> и R> вместе с атомом азота образуют группы
О О
Ry — водород, хлор, метил, этил, Rg - метил, этил, грет-бутил, метокси, этокси, хлорметил, дихлорметил, 2-оксипропил, С этоксикарбонилметил, -ри массовом соотношении производного, ифенилового эфира, солпола и бензола, 10:10 80 соответственно.
2. Гербицидная композиция в форме смачивающегося порошка, содержащая активное вещество — производное дифенилового эфира, наполнитель— тальк и поверхностно-активные вещества — лаурилфосфат натрия и алкилнафталинсульфонат натрия, о т л ич а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве производного дифенилового эфира соединение общей формулы в которых R — водород, алкил С -С4, фенил, пропаргил, бензоил, В. — водород, метил, этил, R — водород, метил, фенил, 0 0 диэтилтиофосфорил
C(S)NHRg — группа, в которой Rg -метил, этил, циклогексил, аллил или группа
С(0) R$, в которой
Rj — водород, метил, этил, трет;бутил, этокси, метоксикарбонил, 2-карбоксиэтил, 2-(этоксикарбонил) этил 2-(изопропокси- карбонил)этил, ме- . тиламино, пропиламино., гексиламино или 3,4дихлоранилино, R> v R> вместе с атомом азота образуют группы .
О О
О О О
Rg, — водород, метил, цианометил, метилтио, Rg — метил, метокси, этокси, метилтио, 1-оксиэтил, 2-карбоксиэтил, фенил три массовом соотношении производного
;ифенилового эфира, талька, лаурил фосфата натрия и алкилнафталинсульфоната натрия 60:30:7:3 соответственно.
3. Гербицидная композиция в форме гранулята, содержащая активное вещество — производное дифенилового . эфира, наполнитель — бентонит и тальк и поверхностно-активные вещест" ва — полиоксиэтиленгликольмонолаурат
Z0, Ar — моно-, ди- или трихлорфенил, 4-трифторметил-фенил, 3,5-диметилфенил, 2-хлор4-трифторметилфенил, 2,4дихлор-б-фторфенил, где
IR — группы
Hg
I — Я-М=.СЕ4 R5 1
-Я-ЮЯ К3 ИЛи водород, алкил С1-Сс, пропаргил, ацетил, с(, -хлорпропионил, бензоил, 2,4-дйхлорбензоил, этоксикарбонил, водород, метил, аце-..тил, метилс ул ьфонил ", водород, метил, метохсикарбонилметил, фенил, тиокарбамоил, N-этилтиокарбамоил, метилсульфонил, N-иетиламиносульфонил, а также С(0) R6. группа, в которой R6— метил, хлорметил, трихлорметил, этил, 1хлорэтил, метокси, этокси, 2"карбоксиэтил, 3-карбоксипропил, 2-(С -С -алкоксикарбонил)этил, фенил, 2,4-дихлорфенил, метиламино, этиламино, с атомом азота обрав которых R1
R т
R и R> вместе зуют группу
R4 — метил, метилтио, Rg — метил, нонил, метилтио, хлор, этоксикарбонилметил, 113 и нафталинсульфонат натрия, о т л ич а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, . она содержит в качестве производного дифенилового эфира соединение общей формулы
Ar-0 O NOz где Ar — фенил, моно-, ди- или трихлорфенил, 4-трифторметилфенил, 2-хлор-4-трифторме» тилфенил, 2,4-дихлор-бфторфенил, Я R — группы Я1
I (г з или И N=CR
С(0) R<, в которой
Вб- метил- этил, 2,4-дихлорфеноксиметил, трихлорметил, этокси, 2-карбоксиэтил, 2-(С1-С - апкоксикарбонил)этил, 3-метоксикарбонилпропил, 2-метилвинил, 2-карбоксивинил, 2-метоксикарбонилвинил
R и R вместе с атомом азота образуют группы
О
О 2 3
% вЂ,. водород, метил, этил, хлорметил, фенил, 1458 при массовом соотношении производного дифенилового эфира, бентонита, талька, полиоксиэтиленгликольмонолаурата и нафталинсульфоната натрия 5:73:20:
: 1: 1 соответственно.
4. Гербицидная композиция в форме гранулята, содержащая активное вещество — производное дифенилового эфира, наполнитель — бентонит и тальк, поверхностно-активное вещество — додецилбензолсульфонат натрия и лигнинсульфонат натрия, о т л ич а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве производного дифенилового эфира соединение общей формулы R
1131458
15 (СН ) -С- NH-NH г@ tt
О ев ЦЯ «ЯЯ
Н
4340
CNH-МН
О
R - метил, этил, гептил, нонил, хлорметнл, дихлорметил, 1-оксиэтил, этокси, винил, про— пенил, фенил, 2-фенилвинил, фуранил, 1
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Известны гербицидные композиции, содержащие активные вещества — производные дифенилового эфира, и вспомогательные компоненты: поверхност-. но-активные вещества, например солпол, лаурилфосфат или алкилнафталин10 сульфонат натрия, йолиоксиэтиленгликольмонолаурат-, додецилбензолсульфонат- или лигнинсульфонат натрия, растворители, например бензол, наполнители, например тальк или бентонит (13 и (23.
В качестве активных веществ гер. бицидных средств известен большой ассортимент различных производных дифенилового эфира (33.
Однако из-за устойчивости неко20 торых видов сорных растений к известным гербицидным композициям необходимо постоянное обновление ассортимента гербицидов.
Целью изобретения — повь1шение гер" бицидной активности предлагаемой гербицидной композиции на основе нроизводных дифенилового эфира.
Для осуществления этой цели предусматриваются четыре варианта гер-З0 бицидной композиции на основе новых производных дифенилового эфира.
Первый вариант представляет собой эмульгирующийся концентрат, содержащий активное вещество — производные 35 дифенилового эфира общей формулы где Ar — фенил, моно-, ди- или трихлорфенил, 4-метилфенил, 4-трифторметилфенил 2-хлор45
4-метилфенил, 2-хлор-4при массовом соотношении производного дифенилового эфира, бентонита, талька, додецилбензолсупьфоната натрия и лигнинсульфоната натрия 6:70:21:2:1 соответственно.
2 трифторметилфенил, 2,4-дихлор-б-фторфенил, R — группы
1 где R — водород, алкил С4 -С, метоксикарбонил, этоксикарбонил, феноксикарбонил, ацетил", водород, метил, этил, R< — водород, метил, фенил, метоксикарбонилметил, N-метил-аминосульфонил, а также группа С(0) R сЫ к — алкил С -С, хлорметил, 1-хлорэтил, метоксиметил, С1-С4- алкоксн, фенокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензил, 2-(1-3 — алкокс сикарбонил)этил, 2-метокси- ф6 карбонилвинил, — .означает также группы (СН )1,, COOR, R — водород, алкил С,1 -С, м
n = --2-4
I y
Ф
Й означает также группы формул
1131458
О Ci
-и
О И
«Q -«Q(0
О
-g ««
40
R — группы
21 . 3.
Ф и R вместе с атомом азота образуют группы
Ъ
Й водород хлор метил этил
R — метил, этил, трет-бутил, метокси, этокси, хлорметил, дихлорметил, 2-оксипропил, этоксикарбонилметил, эмуль.гатор-солпол и растворитель - ., бензол при массовом соотношении 10:10:80 соответственно.
Второй вариант представляет собой смачивающийся порошок, содержащий активное вещество — производные ди35 фенилового эфира общей формулы где Ar — моно-, ди- или трихлорфенил, 4-трифторметилфенил,3,5-диметилфенил, 2-хлор4-трифторметилфенил, 2,4дихлор-6-фторфенил, R — группы
Rg
1 ЯR3 4 5
R - водород, метил, фенил 0 0-диэтилтио«« ь фосфорил; C(S) N HR— 6, группа, R — метил, этил, циклогексил, аллил или группа С(0) R, R — водород,, метил, этил, тре с-бутил, этокси, метоксикарбонил, 2 карбоксиэтил, 2(этоксикарбоннл)этил, 2-(изопропоксикарбонил)этил, метиламино, I
-пропиламино, гексиламино или 3,4-дихпоранилино, R u R вместе с атомом азота образуют группы
О О 1 0
-« -«Я -«Я
О О О
R — водород, метил, цианометил, .метилтио, 5«.
R - метил, метокси, этокси, ме.тилтио, 1-оксиэтил, 2-карбоксиэтил, фенил, наполнитель— тальк и поверхностно-активные вещества — лаурилфосфат натрия и алкилнафталинсульфонат натрия при массовом соотношении 60:30:7:3 соответственно.
Третий вариант представляет собой гранулят, содержащий активное. вещество — производные дифенилового эфира общей формулы где Ar — моно-, ди- или трихлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3 5-диметилфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил, 2,4-дихлор-б-фторфеннл, Г 5S в которых К " — водород, алкил С -С4, фенил, пропаргил, бензоил, 1 к — водород, метил, этил,:
Rg R)
1 1
Щг з "л" М N=CRgRg
11314
58 где R
R3
R HR ц и — И <С г
Э где К вЂ” водород, алкил С1-С, пропаргил, ацетил, (X. -хлорпролионил, бензоил, 2,4-дихлорбензоил, этоксикарбонил, 2
R — водород, метил, ацетил, ме тил с ул ьф он ил;
R — водород, метил, метоксикар3 бонилметил, фенил, тиокарбамоил, N-этилтиокарбамоил, метилсульфонил, N-метиламиносульфонил, а также группа С (О) R
R — метил, хлорметил, трихлор6 метил, этил, 1-хлорэтил, метокси, этокси, 2-карбокси-1> этил, З-карбоксипропил, 2-(С1 -C>-алкоксикарбонил) этил, фенил, 2,4-дихлорфенил, метиламино, этиламино, R и В вместе с атомом азота образу-211 ют группу
6 водород, алкил С1 — С, фенил; — водород, этил, водород, метил, N-изопропилтиокарбамоил, N-метиламиносульфонил, а также С(0) R метил, этил. 2,4-дихлорфеноксиметил, трихлорметил, этокси, 2-карбоксиэтил, 2-(С, -С -алкоксикарбонил) этил, З-метоксикарбонилпро-. пил, 2-метилвинил, 2-карбоксивинил, 2-метоксикарбонилвинил, з вместе с атомом азота образуют группы
R — метил, метилтио, 4
R — метил нонил метилтио
М 1
30 хлор, этоксикарбонилметил, наполнители — бентонит и тальк и поверхностно-активные вещества — полиоксизтиленгликольмонолаурат и нафталинсульфонат натрия, Я при массовом соотношении 5: 73: 20: 1: 1 соответственно.
Четвертый вариант представляет собой гранулят, содержащий активное вещество — производные дифенилового
40 эфира общей формулы где Ar - фенил, моно-, ди- или трихлорфенил, 4-трпфторметилфенил, 2-хлор-4-трифтор- 50 метилфенил, 2,4-дихлор-бфторфенил, R — группы i R(Г 1 3 3 4
R — водород, метил, этил, хлорметил, фенил, 5
R — метил, этил, гептил, нонил, хлорметил, дихлорметил, 1-оксиметил, этокси, винил, пропенил, фенил, 2-фенилвинил, фуранил, наполнители бентонит и тальк и поверхностно-активные вещества— додецилбензолсульфонат натрия и лигнинсульфонат натрия, при массовом соотношении 6:70:21:2:1 соответственно.
В табл. 1 представлены соединения общей формулы 1, использованные м в качестве активных веществ гербицидной композиции.
Пример 1. Испытание гербицидной композиции на незаливных полях при обработке почвы перед прорастанием растений.
Высушенную на воздухе почву незаливного поля (пропущенную через сито 14 меш) (10 кг) помещают в горшок, сделанный из смолы (а/1000), и на весь слой почвы наносят удобряющие соединения (N, Р 0 и К О, каждого по 1 r), после чего содержание воды в почве доводят до б07 от максимальной водоудерживающей способности. Почву засевают определенным. количеством семян исследуемьм растений или сорняков и засыпают почвой. После этого почву обрабатывают эмульгирующимся ржание воды в почве альной водоудерживаПочву засевают чеством семян исй и равномерно
Приготовленный горплицу со стекляногда исследуемое т периода 2-3 листа, у стеблей и листьев, емый порошок, согласдней после обработктивность гербицидалогично примеру та представлены
Гербицидные испыполей в начальный поля с семенами рисового поля (прото 14 меш) (3,3 кг)
Вагнера (а/5000), инение (М, Р О5
0,8 г) наносят на после чего добавлятво воды и перемеучить заполненное водой состояние. Почву засевают семенами сорняков рисового поля и клубня ми стрелолчста трехлистового и болот-. ницы садят два выращенных заранее
ЗО
7 1131458 8 концентратом (согласно варианту чего доводят соде один), разбавленным водой, с помощью до 60Х от максим малонапорного распыления в количестве, ющей способности. соответствующем расходу 1000 л/га. определенным коли
Обработанный горшок помещают в следуемых растени теплицу и обеспечивают снабжение во- засыпают почвой. дой для выращивания растения. Через шок помещают в те тридцать дней после обработки иссле- ;ным покрытием и к дуют всхожесть или состояние роста растение достигае сорняков и культурных растений. 10 проводят обработк
Результаты опыта представлены используя смачива в табл. 2. но варианту два.
В этой таблице степень фитоток- Через тридцать личности для культурных растений и ки оценивают эффе гербицидное действие на сорняки ной композиции ан выражены согласно стандартным оцен- 1. Результаты опы кам, при сравнении всхожести или в табл. 3. состояния роста сорняков или куль- Пример 3 турных растений по их сухому весу с тания для рисовых необработанными растениями. 2О период
Стандартную оценку делают по Почву рисового следующей шкале: обычных сорняков
Π— пр оце нт кое колич ес тв о выжив- пущенную через си ших сорняков или культур- помещают в горшок
I ных растений, определенное 25 и удобряющее соед по отношению к сухому весу К О, каждor o IIo сорняков или культурных рас- весь слой почвы, тений в необработанной части ют нужное количес и соответствующее 76-100Х шивают, чтобы пол
51-75Х
36-50Х
11-35Х
6-10Х
0-5Х
Гербицидная активность эмульгирующегося концентрата согласно варианту один представлена в табл. 2. испыистье неез горение мг) сле
Пример 2.. Гербицидные тания при обработке .стеблей и л культур незаливных полей.
Высушенную на воздухе почву заливного поля (пропущенную чер сито 14 меш) (450 г) помещают в шок, изготовленный из смолы
1я /10000), и удобряющее соедин (м, Р 05 и К О, каждого по 100 н фсчт на весь слой почвы, по
r
В50
55, I ь саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений водяного риса (возраст листа молодого растения:3,0), затем горшок ставят для выращивания в теплицу.
В начальный период прорастания сорняков, через два дня после пересаживания ростков водяного риса, проводят обработку в водозаполненном состоянии, используя гранулы (по варианту три).
Через рдин месяц после обработки исследуют состояние всхожести и степень фитотоксичности для растений водяного риса. Полученные результаты, приведены в табл. 4. В этой таблице оценки, показывающие состояние всхода сорняков, разбиты на 6 стадий, как в примере 1. Во время периода испытания глубину водозаполненного горшка поддерживают на 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/день.
Стандартные оценки фитотоксичности делают по следующей шкале. Серьезный вред: процентное количество выживших культурных растений, опре10
1131458 листого и болотницы и садят ва выращенных заранес саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений водяного риса (возраст листа молодого растения 3,0). Горшки помещают для выраир ва.ния в теплицу.
В начальный период всхода сорняков, через семь дней после пересадки растений водяного риса, проводят обработку в водозаполненном состоянии, используя гранулы (по варианту четыре).
Через месяц после обработки исследуют состояние всхода сорняков и степень фитотоксичности на растения водяного риса. Полученные результаты указаны .в табл.. 5. Оценки, означающие состояние всхожести сорняков, подразделены на те же 6 стадий, 2п что и в примере 1, а оценки, означающие степень фитоксичности для растений водяного риса, подразделены на те же 6 стадий, что и в примере 3.
Во время периода испытания водозаполненную глубину горшка поддерживают при 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/день.
Больший вред:
11-20%
Средний вред:
21-50%
Малый
51-80% вред
Незначительный
8i-95% вред
Безвредно
96-100%
Пример 4. Гербицидное испытание для заливного поля в начальном периоде.
Почву заливного поля с семенами обычных сорняков рисового поля (просеянную через сито 14 меш) (3,3 кг) помещают в горшок Вегнера (а/5000), и удобряющее соединение (N, Р О и К20), каждого по 0,8 г наносят на весь слой почвы, после чего добав- 30 ляют воду и перемешивают до получения водонасыщенного состояния. Почву засевают семенами сорняков рисового поля и клубнями стрелолиста .трех9 деленное по отношению к сухому весу культурных растений в пенообрабо таиной части 0 — 10%
Представленные в табл. 2 — 5 данные свидетельствуют о высокой эффективности предлагаемой гербицидной композиции, о ее хорошей избирательности действия.
I а блица 1
1 "Н1 Н2
1131458 СНЗ
- NHN=C
СН СН COOH
SCH
3
-КНИС
НЗ
-NHNH
О
II
-мнияссн
О
11
- нкисс,н
И
i-МНИ=СНОС Н5
-ЯНЙН2
О
-МКИИССК
ЕНЗ
-МНИ=С сн, И
-СгН5
-яНМ=с г 5
ОС,Н, И
-инв=снсн
О
-NHNH>
Продолпение табл.l
1131458
Продолжение табл.i
О
И
-инхнссн, 18
20
С1
Сн -NHN 3
СН Я
Il 0CRH5 — 3HNHP
OC3HF
° °
23
-ИНИН С И
26
1131458
Продолжение табл.1
28
29
31
32
33
34
36
37.
38
О
II
-ЯНИНссН=cHcH g
О
Il
-NHNKC
Оci
О
11
-КНЮНССН
О
II
-NHmt.en Il -иИВНССС1, ОС1 П! -мнынсснсн, 0 Il -мнинссн,о Q с) О li -ЯНИНССН=СНСООН О П -княнсск=снсоосн, 0 11 - NHNHCCHiCHICOOC Н1 О il -NHNHCCH ÑÍ СООС Н 11 31458 Продолжение табл!.) 40 42 44 О II -NHXHCOCH> 46 т! 47 О и СН вЂ” NHNHCOCH О сн -PlHNHC0CH CH -сн, 49 -ЯКЯКсО О -II -янинсинси, II С 2 5 51 О I! 2 3 С 3 II II — NHNHCCCH 19 1131458 Продолжение табл.1 — КНННСNHCqH7(n) О с 3 -NHNHCNHCH СН, 53,54 О П -яНВНСВНС6Н1 (а) О Cl -NHNHCNH С1 CF3 58 -япасяну, ССН3 ф -ИНКЯС ККЩ сн,59 61 — ИНИНСМК Н 62 О Я tI - ЯНИКСИНСН,СН= CH 1131458 64 -NH 65 Π— NHN (C ) О ЬИ И ггг О вг сн, I — В-NH 68 сн, ! Я С З 70 Продолжение табл.1 23 1131458 Продолжение табл.) О -Я-КИС 73 сн, о I .It -я-яцсСН,с1 74 сн, о -ю-внсс с, 75 76 сн, I О,СН 2 3 -N-N 78 02 НЗ 80 Ф и -Х-МЯСО С2К 81 сн о tI - - НС СНЗ с 3 f II — M— - ВНСИНС2 Н 83 сн, о .-сн -н-инссн сн соосн с 3 1131458 84 87 89 90 — М NH 91 93 ) 2 Продолжение табл.! з С,11 I — И вЂ” NH С2Н5 1 II — N — ЯКСС2 4 СФ7 @ l — N-NH 2 сн -с=-сн -ю-жн, СОСВ „соси, СН 3 СООС2Н5 Ю ЮНСОСН3 СОСЯ С1)СК3 — Я NHC0cH(cl)CH 1131458 Продолжение табл.I СО ,! -N— 96 соосн -м-янсоосн, 97 СООС Н5 ! я Инсоосгн5 соо-QO — N-NHC00 99 сн - 3 -йнй =СНСФгь (г) -ЯНИ =CHCH =CH2 -инн =снсн=снсн, 100 В! 101 102 103 -МНМ=С й CF3 104 -NHN=CHCH . GH!!4 105 -мня =снОсм3 -инн =снос,н, -ИНЙ =CHCH C 106 10 7 108 1131458 29 Продолжение табл.1 109 -NHN=CH 11 ° О 110 112 113 114 СН ЮНИ=ССН=СН2 сн - ХНЫ=С 116 «ет» СНЗ -Мни= С- О СЕН5 сн, I -жни=с сн,с> 118 119 120 сн 1 — Nw=-с — сан,9 (а) 31 1131458 Продолжение табл.1 сн, I NHN=-C CH ÑÍ СООН 12t 122 с н . ! - ЯЯЯ-с-Îñ Н 2 5 123 с,н, I -NHN--.e-OC2Н, 124 СИ -CN -ЯНИ=С 125 eй ci -NH_#_=c- eH,ñ1 126 - МНОЙ=С 127 г 3 -NHN-=С, зсн, 128 CH «снз К М=-С сн, 129 NHNHCCH 3 о 13 ) 131 ° ° сн l NHN=c-сл соос н 1131458 33 Продолжение табл.1 ° ° 132 133 134 — ини=сносн 135 13б сн -NHN Сиз 137 138 139 140 сн, о I 2 2 141 О NHNHCCH OCH О 142 О И вЂ” ИНХНССН ОСН 1131458 Продолжение табл.1 О О П II - МНКНС- СОС2Н, О ll ЖН ИНС (СН2 ) СО ОСНОВ CF 143 Ъ II. 144 145 «и э. -NHNHC(CHg)zCOOH ll 0 сосн, 1 -N — ÌÊÑ0ÑÍ3 146 147 и СН О ! g НС(СН2) СООН 148 " ЗН7 Н О 4 СФ7 149 и 150 Я ХНСОС Н сНз О К МНС(СН ) СООН 151 152 и . O 153 и 154 и . НЗ ! ll -И-МНС (СН2), СООСК, . CH3 О l Н 2 3 СНЗ Cl I 3 3 1131458 Продолжение табл. Г (г 156 — МН вЂ” NNC — CNH — NH и О О са F„C CH) ИН-М CQCH 159 ",60 161 CpHg 1 — N — ИНСООС Н 162 163 164 -NH-И О 4 т CqH О О 1 0 it М ХНЕ(скг)г COCzH5 1131458 40 Продолжение табл.1 с 4 -К-NH 165 С2 5 I — N-NH 166 167 Ф7 1 ы-мнсос,н, 168 СзП вЂ” - нс СН2, .",Н, < иЗО 169 С2Н5 -ЮНК 4 170 171 172 173 174 3 t . -М-МИ 175 сн> И-ИНсОсИ3 176 С2 4 -ю — йнсосн С2Н И МНСОС2НУ С2% О ! И Il -И-ЮКС(СНг >г СОСзН, (изо) 42 11 314 >8 С К (и) I — и — янсосц 177 СЗН7® о ! ц 11 — ж — ЫНС(СН24СОС Н7 (<30 178 С2Н5 -NHN С С 3 179 Сн О О II II И С(С 44 COCÇÍó (язО) 180 С2Ф5 1 Ii It Ы ИНС(СНу) СОС Ну (У30) С 2Н5 ! -N-NHCOC8 182 Е2Н> О О 11 II -я- иаэс(си,), сос,н, 183 184 — МНМНСООГ Hg 186 187, 188 189 ГЗС йнинсОсн3 ITpopолжешн. табл. 1 1131458 Продолжение табл.! С 2 4 -NHN 190 -НАИН-СО-СО NHNH 191 N02 г3 С -ЙНИНСОСН СИ C OOH 192 - МНМНС ОСН СН С00С. /ф 193 3 ! — МНЯСОСН2СН2СООС2Н 194 Кул ьт ур ные растения Количество актив-. Сорняки Соевые бобы, Хлопок 0,5 1,0 0,5 1,0 13 0,5 1,0 0 5 1,0 0,5 5, 0 1,0 Активное соединение ного ингредиента, кг/га Росич- Кури- Иван- Марь ка кро- ное чай белая вяная . просо. Таблица 2 ))3)458 Сорняки Активное соединение Росич" ка кровяная Куриное Иванчай Марь белая Соевые бобы Хлолок лросо 0,5 1,0 0,5 0,5 1,0 0,5 1,0 0,5 1,0 0,5 1,0 2б 0,5 1,0 0,5 1,0 0,5 1,0 0,5 1,0 Ф Количество актив-. ного ингредиента, кг/га.I )РОлолжение табл. 2 Х9льтурные растения 48 1131.458 Сорняки ° «Ю «« ° «ф«6 0,5 5 5 5 . 5 0,5 0 1,0 0,5 1,0 40 0,5 1,0 5, 0 0,5 1,0 0 5 0 1,0 О. 1,0 5 0 0,5 1,0 48 0,5 0 0,5 0,1 Активное соединение Количество активт мого ингредиента, кг/га Роснчка кро вяная Кури- Иван« Марь ное чай . белая просо Продолжение . табл. 2 « Культурные растения Соевые Хлопок бобы 1131458 Сорняки Хлопок 0,5 1 О О 0,5 1,0 0,5 0 "6 0,5 9 О О О, 5 0,5 О 1,0. О 0,5 1,0 0„5 1,0 0,5 Активное соединеwe Количество актив-. ного ингредиента, кг/r а Росич- Кури- Иванка кро- ное чай вякая просо Mapb белая Продолжение табл.z Культурные растения Соевые босы ll3l458 Активное соединение Сорняки 0,5 0 0,5 1,0 97 0,5 О 1,0 98 0 5 1,0 99 0,5 О 1,0 106 0,5 0,5 107 1,0 О 108 0,5 1,0 О 109 0,5 1,0 О I 10 0,5 0. 5 5 1,0 О 5l Колич ество активт ного ингредиента, xr/га 84 5 1,0 . 5 Росич- Кури- Иван- Иарь ка кро ное чай белая вяная иросо Продолжение табл. 2 Культурные растения Соевые Хлопок бобы 1131458 53 Сорняки Марь белая 126 0,5 130 0,5 1,0 132 0 5 1,0 135 0,5 1,0 0,3 136 1,0 0,5 144 0,1 145 Э,5 146 0,5 0 l,0 .0 147 0,5 1,0 149 0,5 1,0 Активное соедиие» щке Количествоо активт кого ингредиента, кг/га Росичка кровяная Кури-. Иванное чай лросо 5 5 5 5 Продолжение табл. 2 Культурные растения Соевые Хлонок бобы 1131458 Сорняки Иарь белая просо 0,5 150 1,0 0,5 137 1,0 0,5 142 0,1 0,5 143 0,1 0,5 144 1,0 145 0,5 0,1 146 0,5 0,1 147 0,5 0,1 151 0,5 0ii 52 0,5 0,1 Активное соединение Количество актив-. ного ингредиента, кг/га Росичка кровяная Кури- Иванное чай! 1рололжени гас,,ц. Культурные растения Соевые Хлопок бобы 1131458 Сорняки Количест153 0,5 0,1 155 0,5 0,1 156 0,5 0,1 157 0,5 0,1 158 0 5 0,1 О 163 0,5 5 5 0,1 5 5 0,5.О 0,1 0,5 О 0,1 0,5 0,1 177 0,5 0,1 Активное соединение во активт ного ингредиента, кг/ra Росич" Кури" ка кро- ное вяная просо Иван- Марь чай белая Продолжение табл. 2 Культурные растения Соевые Хлопок бобы 59 1131458 Продолжение табл.2 Культуральные растения КоличестСорняки Соевые Хлопок бобы 179 0 5 0,1 182 0,5 1,0 184 0,5 0 185 0,5 1,0 186 0,5 1,0 188 0,5 0,1 191 0,5 0,1 4,0 П р и м е ч а н и е. Активный ингредиент: 2,4-дихлор-4-нитродифениловый простой эфир (А) Активное соедине ние Извест" ный гербицид во активного ингредиента, кг/га Ф. Росич" Кури-, Иван- Иарь ка кро ное чай белая вяная просо 1131458 Сорняки ние 0,2 0,5 0,2 0,5 0,2 0 5 0,2 0 5 0,2 0,5 0,2 -5 0,5 0,2 0,5 0,2 0,5 0,2 0,5 0,2 0,5 Активное соединеКолич естчо активного инrp едиента, кг/га Росич- Кури- Иван- Марь ка кро- ное чай белая вяная просо Та бли ца 3 Культурные растения Соевые Хлопок бобы 1131458 64 Активное соединение Сорняки 0,2 0,5 53 0,2 0,5 0,2 0,5 55 0,2 0,5 0,2 0,5 58 0,2 0,5 0,2 0 0 5 61 0,2 0,5 0,2 0,5 0,2 0 5 Количество активного ин» гредиента, «г/ra Росич- ури- Иван- Карь ка кро ое чай белая вяная poco Продолжение табл. 3 Культурные растения Соевые Хлопок бобы 1131458 Сорняки Иванчай Иарь белая т-. 5 5 0,2 5 5 0,5 0,2 0,5 0,2 0,5 0,2 0 5 0,2 0,5 0,2 0,5 0 0,2 0 5 0,2 0,5 0,2 0,5 0,2 0,5 0,2 0,5 Актив соеди яие Количество активт ного ингредиента, кг/га Росячка кровяная Кури" яое просо 66 Продолжение табл. 3 Культурные растения Соевые Хлопок бобы 5 0 Il3I458 67 Ф зз ФВ ю Ю ю Сорняки 0,2 0,5 106 0,2 0 5 107 0,2 0,5 0,2 0 0 5 120 0,2 0,5 0 (5 121 0,2 0,5 125 0,2 0,5 128 0,2 5 0,5 129 0,2 0,5 0 155 0,2 0,5 Лктивное соединение Колнчест» ВО актив» ного ингредиента, кг/га Росичка кро вяная ури- Иван- Maps ое чай .белая росо ° ЬЮ Продолжение табл. 3 Культурные растения Соевые Хлопок бобы 1131458 69 Сорняки 5 О 5 . О 0,2 0,5 0,2 0 5 0,2 0,5 0,2 0,5 0,2 0,5 5 5 0,2 168 0,5 0,2 171 0,5 172 0,2 5 5 0 5 О О 0,2 173 О, О 0,5 0,2 174 0,5 Активное соединеКоличество активного ин гредиента, кг/га и «,М . Росич" Курика кро- ное вяная просо Иван- марь чай белая Продолжение табл. 3 Культуральные растения Соевые Хлопок бобы 72 1131458 Сорняки Активное росо 1o I 176 0,2 0,5 178 0,2 0,5 180 0,2 0,5 0 0,5 183 0,2 0,5 187 0,2 0,5 0,2 188 0,5 192 0,2 0,5 193 0,5 5я . 0 0 194 0,2 0,5 0 соединение Количество активного ин гредиента, кг/га Росичка кро вяная ури- Иван- Харь ое чай белая Продолжение табл. 3 Культуральные растения Соевые Яло ок бобы 73 1131458 Количество активСорняки Иванчай Марь белая Известный гербицид А 1,0 2,0 Культурные растения Сорняки Активное соединение Водяной Куриное гредиента, кг/ra ное листрис расте- ная просо частуха ние 0,5 Нет 1,0 Нет 1,0 0,5.5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет Активное ; соединение ного ингредиента, кг/га Количество активного инРосич- Курика кро ное вяная просо Мелкоцветковое Зонтич- УзкоПродолжение табл.3 Культуральные растения Соевые Хлопок бобы Т а б л и ц а 4 Однолетние широколиственные растения 1131458 Продолжение табл. 4 Сорняки УэкоВодяной рис Зонтич" МелколистцветI ковое ное растение 1,0 0,5 Нет 1,0 0 5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 НеФ 1,0 Активное соединение Количество активного ин» гредиента, хг/га Куриное просо 4 5 5 5 ная частуха Однолетние аироколиственные растения Культурные растения 77 1)31458 Продолжение табл. 4 Сорняки МелкоЗонтич- Уэконое листпросо ная растения 0,5 5 5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 0,5 Нет 1,0 0 5 Нет 1,0 0 5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 0,5 Нет 1,0 Активное соединение Количество актив" ного ин гредиента, кг/ra Куриное цветковое растение частуха Однолетние широколиственные Культурные растения Водяной рис )131458 79 Продолжение табл.4 » C » В»»ав КоличестСорняки УзколистОднолетние виВодяной рис Мелкоцветковое 0.,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,-5 Нет t,0 0 5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 0 5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 О, 5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 Активное соединение во активного ингредиента, кг/ra Куриное просо Зонтнч ное растение ная частуха роколиственные растения Культурные растения 1131458 Продолжение табл.4 Сорняки МелкоЗонтичКуриное УзколистОднолетние шиВодяной рис цветковое просо ная частуха 0,5 Нет 1,0 0 5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0 5 Нет 1,0 0 5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 122 0 5 Нет 1,0 129 0,5 Нет 1,0 134 0,5 Нет Активное соединение Количество активного ингредиента, кг/га ное растение роколиственные растения 5 5 Культурные растения 1131458 Продолжение табл, 4 М»» ««» Сорняки УзколистОднолетние ааВодяной рис ыая роколиственные частука Ю растения 1,0 138 0,5 Нет « 1,0 139 0,5 Нет 1,0 0,5 140 Нет 1,0 141, 0,5 Нет 1,0 148 0,5 Нет 1,0 149 0,5 1,0 150 0,5 Нет 1,0 0,5 Нет 1,0 152 0,5 Нет 1,0 Активное соедине" ние Количество актив» ного ингредиента, xr/ãà Куриное просо Иелкоцветковое Зонтич" иое расте ние 5 5 »»» Культурные астения 1131458 85 Продолжение табл. 4 Сорняки растения ИелкоЗонтич ное тука растения 0,5 Нет 159 1,0 Нет 0,5 160 1,0 Нет 0,5 161 1,0 Нет 0,5 162 1,0 Нет 0,5 163 Е,0 Нет 0,5 1,0 Нет 0,5 165 Нет 0,5 166 1,0 Нет 0,5 167 1,0 Нет 0,5 168 1,0 Активное соединение Количество активного ингредиента, кг/ra Куриное просо цветковое растеwe Узколистная часОднолетние широколиственные Культурные Водяной рис 1131458 Продолжение табл. 4 Сорняки МелкоЗонтичУзкоОднолетние шиВодяной рис ное ивет" ковое растение тука 0,5 Нет 1,0 170 0 5 Нет 172 0,5 Нет 1,0 173 0 5 Нет 1,0 174 0,5.. Нет 1,0 Нет 0,5 175 Нет 0,5 176 1,0 Нет 0,5 177 1,0 178 Нет 0,5 1,0 179 Нет 0,5 1,0 Активное соединение Количество активНОГО ИН» гредиента, кг/га Куриное просо листная часроколиственные растения Культурные растения 1131458 89 Продолжение табл. 4 ьтуриые теиия Сорняки УзкоМелкояной с ивет" ковое Нет 0,5 180 1,0 Нет 0,5 181 1,0 Нет 0,5 1,0 Нет 0,5 183 . 1,0 0,5 Нет 1,0 Нет 0 5 1,0 Нет 0,5 190 1,0 Нет 0,5 193 1,0 Нет 0,5 194 1,0 Нет 2,0 Слегка 4 0 1 Активный ингредиент; 2,4-дихлор-З -метокси-4 -нитродифениловый I I простой эфир. Активное соединение Известный гербицид Количество активного ингредиента, кг/га Зонтичное расте иие лист« ная частуха Однолвт ние аироколис венные растеии 1131458 Таблица 5 Активное Сорняки соединеЗонтичУзкоВодяной ние листрис ная растение Нет 0,7 1,5 Нет 0,7 1,5 Нет 0,7 1,5 Нет 0,7 Нет 0,7 Нет 36 0,7 1,5 Нет 0,7 1,5 Нет 0,7 1,5 Нет 0,7 1,5 0,7 Нет 1,5 Количество активного ин гредиента, кг/га Просо куриное ное рас тение частуха Однолетнее широколиственное Культурные растения 1131458 Однолетнее шиУзколистВодяной рис ое рас ение р околис твенное растение б0 0,7 Нет 1,5 0,7 бб Нет б8 0,7 Нет 1,5 б9 0,7 Нет 1,5 0,7 Нет 1,5 0,7 Нет t,5 Нет 1,5 0,7 Нет 1,5 0,7 Нет 1,5 100 0,7 Нет l,5 Активно соедине ние оличесто активОГО ин» редиента, кг/ "a Просо куриное ная час" тука Продолжение табл. 5 а ультурные растения 1131458 Сорняки Водяной рис Однолетнее шикостроколнственное растение 101 0,7 Нет 1,5 102 0,7 Нет 1,5 103 0,7 Нет 104 0,7 Нет 1,5 0,7 105 Нет 1,5 108 0,7 Нет 1,5 110 0,7 Нет, 114 0,7 Нет 1,5 115 0,7 Нет 1,5 116 0,7 Нет 1,5 Активное соединение Количест-. во активНОГО ИН» и енто кГ/га Прос кури we елко- Зонтич вет- ное р овое тение 5 5 5. 5 я с- уха Продолжение табл. 5 ультурные / аст ения 1131458 Продолжение табл, 5 Сорняки УэкоМелкоОднолетнее щиВодяной рис цветковое листроколиственное ная час5 117 0,7 Нет 118 0,7 Нет 119 0,7 Нет I 5 120 0,7 Нет 1,5 0,7 121 Нет 1,5 122 Нет. 5 127 Нет 1,5.5 0,7 129 Нет 1,5 0,7 130 Нет 1,5 0,7 151 Нет 1,5 Активное соедиие» иие Количест-. во активного ингредиента, xr/ra Просо куриное Зонтичное рас тение тука растение Культурные растения )oo )131458 » Ю» М» 4»\ Сорняки УзкоВодяной рис нолетее шноколистенное астение 0,7 152 Нет 1,5 160 0,7 Нет 1,5 162 0,7 Нет 1,5 166 0,,7 Нет 1,5 170 0,7 Нет 1,5 171 - 0 7 Нет 1,5 Нет 0,7, 172 1,5 173 0,7 Нет 1,5 174 0,7 Нет 1,5 175 0,7 Нет 1,5 Активное соединение Количество активного ин гредиента кг/га Просо куриное Мелкоцветковое листная частуха Продолжение табл. 5 Куль=урные растения 113)458 102 10) Сорняки ИелкоЗоитичУэкоОднолетнее виВодяной рис цветковое ное рас тение листная роколиственное частуха растение 0,7 178 Нет 1,5 179 0,7 Нет 1,5 181 0,7 Нет 195 183 0,7 Нет 1,5 189 0,7 Нет 1,5 190 0,7 Нет 5 5 1,5 192 0,7 Нет 1,5 193 0,7 Нет 194 0,7 Нет 1,5 Активное соединение Количество актив« ного ин» гредиента, кг/га Продолжение табл. 5 Культурные астения 104 ))3)458 103 Продолжение табл.S ьтурные тения Сорняки Ативное. Количе ство актив ного ин- соединение дяной рис Однблетнее шизк гредиента кг/ra ис роколиственное ая асрастение Слегка 4. 2 Известный гербицид 60 Нет П р и м е ч а н и е: Активный ингредиент: 3-метил-4"нитродифениловый простой зфир ° Составитель Р.Стрельцов Техред C.Èèãóíîâà: Корректор M.Èàêñèìèøèíåö Редактор Н.Егорова Заказ 9630/45 краж 721 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР о делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Ф ° филиал ППП "Патент", г. Уагород, ул. Проектная, 4 Коммерческий продукт 40 Просо куриное Зонтич ное рас чение
