Способ регулирования роста зерновых культур

 

Изобретение относится к химическим средствам регулирования роста растений, в-частности, обладающим ингибирующим рост стебля зерновых культур действием. Цель изобретения - повышение ретардантной активности. Зерновые культуры обрабатывают 5-замещенными производными 1-(2,6-диэтилфенил)-имидазола, содержащими в качестве заместителя группы COON C(CHj)j, COON c7cHrj5 , CONHOH, СНО, OC(0)C(0)CH OHN-CH4J-2,6-(C2Hs)a.CeH ,,j (CHj)NK), в дозе 0,075- i,25 кг/га. Использование указанных соединений позволяет получить эффект, равный получаемому при использовании известных средств, при меньшей в 2-4 раза дозе активного вещества. 3 табл. i СО

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (5D 4 А 01 N 43/50

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТ,Ф

С2Н

0ОС вЂ” c(07 — г

С2Н5

Я -(:H (! 3 в дозе 0,0750 — М

1,25 кг/га.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3990698/30-15 (22) 06.12.85 (31) Р 3444918.3 (32) 08. 12. 84 (33) DE (46) 15.01,89. Бюп. ¹ 2 (71) Хехст АГ (DZ) (72) . Роланд Имирер, Хильмар Мильденбергер, Райнхард Хандте и Хельмут

Бюрстелль (DE) (53) 581. 192.7 (088.8) (56) Патент ГДР № 212884, кл. А 01 М 43/50, 1984. (54) СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА 3ЕРНОВИХ КУЛЬТУР (57) Изобретение относится к химическим средствам регулирования роста

Изобретение относится к химическим средствам, регулирующим рост растений, и может найти применение в растениеводстве, в частности, для выращивания зерновых культур.

Цель изобретения - повышение ретардантной активности биологически активных веществ.

Согласно изобретению, применяют соединения формулы где Х вЂ” группа C00N=C(CH> ), СООТГ=.С

C0NH-0Н, формил или группа формулы

„„SU „„1452456

J растений, в -частности, обладающим ингибирующим рост стебля зерновых культур действием. Цель изобретения— повышение ретардантной активности.

Зерновые культуры обрабатывают 5-замещенными производными 1 — (2,6-диэтилфенил) -имидаз ол а, содержащими в качестве заместителя группы CÎON=

С(СН,),, C00N=C(CH,,},, C0NHOH, СНО, 0C (0) C (0) СН =ОН Нз:-СН-Н-2, б- (Се 0;)

С Нз, С=Н-С(СНз)=Н-О, в Дозе 0,075:,25 кг/га. Использование указанных соединений позволяет получить эффект, равный получаемому при использовании. известных средств, при меньшей в 2-4 р аз а доз е активного вещества.

3 табл.

Предлагаемые соединения, которые можно использовать в смеси с другими активными компонентами, могут иметь вид смачивающихся порошков,.эмульсионных концентратов, растворов, их можно применять для опрыскивания, в ниде пылевидных препаратов, протравы, 1452456

С2Н5

0 сООыа

С2 45

-ocIoj c(o) — Ю

С2Н

Ж вЂ” Г-щ

55 или дисперсий, гранулированных продуктов или микрогранулированных препаратов.

Пример 1, 1-(2,6-Диэтилфенил)-5-/З-метил-1,2,4-оксидиasол-5ил/имидаэ on.

К 5,.1 вес.ч. (0,047 моль) гидрохлорида ацетамидоксима в 50 об.ч. о пиридина при 0-10 С прибавляли пор" циями 10,0 вес.ч. (0,033 моль) гидро- 1О хлорида 1-(2,6-диэтилфеннл, имндазол-5-карбонилхлорида. Реакционную смесь перемешивали 2 ч при комнатной температуре, затем выливали ее в во" ду, после чего продукт отделяли фильт-16 рованием. В результате получалн б,б вес,ч. (50% от теор.) 1-(2,6дизтилфенил)-5-(З-метил-1,2,4-оксдназол-5-ил)-имидазола с т. пл. 14953 С. 20

Пример 2. 1-/2,6-Диэтилфенил-5-формилимидаз ол.

К 500 об,ч. абсолютного метилен: ;хлорида и 32,5 вес.ч. (0,25 моль) .оксалилхлорида прибавляли по каплям 25

1 о, при температуре - 78 С 25,4 вес.ч. (0,33 моль) абсолютного диметилсульф оксида в 50 об,ч. абсолютного мети ., ленхлорида. Смесь выдерживали в течение 1/2 ч при температуре — 78 С, З0 а затем прибавляли к ней раствор

39,0 r (0,17 моль) — 1-(2,5-диэтил" фенил)-5-оксиметилимидазола в 50 об.ч. абсолютного метиленхлорида. Смесь выдерживали 2 н при -70 С, после чего прибавляли к ней по каплям 85 вес.ч. (0,85 моль) триэтипамин. После нагревания до комнатной темпе" ратуры органическую фазу два раза промывали водой, сушили над сернокислым натрием и упаривалн. В результате получали 38,5 вес.ч. (98% от теор,)-1-(2,6-диэтилфенил)-5-формилимидазола в виде окрашенного в светло-желтый цвет маслообразного вещества. Hp,åíòèôèöèðîâàíèå производили с помощью Н-ЯМР-спектроскопии.

Примеры для других соединений представлены в табл.1.

Биологические испытания.

При осуществлении опытов в оранжерее находящиеся в чашках. молодые зерновые растения (пшеницу, ячмень, рожь) на стадии трех листьев опрыскивали до появления -капель предлагаемыми соединениями прн различных концентрациях биологических активных веществ.

После тога как необработанные контрольные растения достигали высоты приблизительно 55 см, у всех растений измеряли рост и рассчитывалИ торможение роста в процентах в росту контрольных растений. Кроме того, определяли фитотоксическое действие соединения. Торможение роста определяли в процентах, причем

100% обозначают прекращение роста, а 0% обозначает рост, соответс>вующий необработанным контрольным растением. Оказалось, что предлагаемые соединения обладают очень хорошей способностью регулировать рост растений (табл.2,3).

Фитотоксичное побочное действие не наблюдалось, соединение А для сравнения

При применении предлагаемых соединений рострегулирукщий эффект может быть достигнут при более низких ,цоэ ах, Формула изобретения

Способ регулирования роста зерновых культур, включающий обработку растений биологически активным веществом,.отличающийся тем, что, с целью повышения ретардангной активности, в качестве биологически активного вещества используют соединение общей формулы

С2Н5

О N — Х с,н, .4

N еде Х-СООМ=С(СН,), СО014 (СОМНОН, формил или группа формулы

О N в дозе 0,075-1,25 кг/ra.

Продолжение табл.2 I

1452456

Таблица I орможение роста, 7. н случае

КонцентСоедине5 ние рация, кг/га шени- ячме- ржн по примеУ цЫ ня

1,25 14

2,5 27

1,25 23

24

19

О о

ТпАФ С. При мер

Х

Ал

П р и м е ч а н и е, Фитотокснческое действие: повреждения отсутствуют во всех случаях

А,", Ф2-хлорэтилтриэтиламмоний-. хпорид

3 СООЯа=С(СНь)

Масл ообраз ное вещество

Смолообрasное вещество

4 СООМ5 CONH-ОН

Т аблиц а3

C2Н, aaocto(у-ф

С2Н5

Влияние предлагаемых соединений на рост растений рможение роста,X в случае

Доза кг/ra

Соединениее по примеруу II" ени- я чме- ржи

0,62

0,15

0,075

Т аблица2 35

СоеТорможение роста, Й в .случае онентдинение

0,62

0 15

0,075

40 .Э

28

2I

27

19

27

21

27

27

21

45

2,5 24

1,25 15

2,5 24

1,25 15

2,5 25

1,25 16

2,5 25

1,25 16 .

2,5.. 24

1,25 20

-2,5 24

39

19

37

19

38

19

37

18

34

2l

0,62

0,075

0,62

0,15

0,075

1,25

0,6,2

0,15

0,075

Производные имидазола формулы

Сиолообрвзное 20 вещество, получено оиылеяием сложного эфира

120-8

Получено в результате взаимодействия соответствующегоо хлор ангидрида кислоты с солью 30

XC00Na Влияние предлагаемых соединений на рост зерновых по ция, паени" ячме- ржи приме- кг/га цы ня ру Ф

5

4

7

6

5

11

2

О о 16

16

17

15

17

16

17

0

5

2

11

7

I

3

0