Способ получения 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты

 

Изобретение относится к карбоновым кислотам, в частности к получению 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты - промежуточного продукта для получения антибактериального средства. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса . Получение целевого продукта ведут взаимодействием 2,4-дихлор-фтор. бензола с .ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия при 120 с. Процесс ведут с последующим взаимодействием получаемого при этом 2,4- ЯИхлор-5-фтор-ацетофенона с раствором гипохлорита натрия в виде хлорного раствора, содержащего 150 г активного хлора на 1 л, при кипячении. Выход 80%.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН (1) 4 С 07 С 63/70,51/245

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 3950798/23-04 (22) 11.09.85 (31) P 3435392. 5 (32) 27.09.84 (33) DE (46) 30.03.89. Бюл, У 12 (71) Байер Ar (DE) (72) Фритц Маурер и Клаус Грохе (ЭЕ) (53) 547.583.1.07(088 ° 8) (56) Выложенная заявка ФРГ У 3142856, кл. С 07 С 63/70, 1983. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДЕЛОР-5

ФТОРБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ (57) Изобретение относится к карбоновым кислотам, в частности к полу1

Изобретение относится к способу получения промежуточного продукта для получения антибактериального средства, в частности к способу получения 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса получения 2,4-дихлор-5. фтор" бензойной кислоты.

Способ осуществляют следующим образом.

Пример 1. К смеси 33 r (О, 2 моль) 2,4-дихлор-фторбензола и

66,8 r (0,5 моль) хпорида алюминия добавляют 23,6 r (0,3 моль) ацетилхлорида при 20-40 С и затем в течео ние 2 ч перемешивают при 120 С. Еще горячую смесь подают на 250 г льда,„SU „„1470175 А 3 чению 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты — промежуточного продукта для получения антибактериального средства. Цель — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение целевого продукта ведут взаимодействием 2,4-дихлор-фтор бензола с .ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия при 120 С.

Процесс ведут с последующим взаимодействием получаемого при этом 2,4дихлор-5-фтор-ацетофенона с раствором гипохлорита натрия в виде хлорного раствора, содержащего 150 г активного хлора на 1 л, при кипячении.

Выход 80Х.

2 и отделяющееся при этом масло поглощают в хлористом метилене. Растворитель упаривают и к остатку 2,4дихлор-5-фтор-ацетофенона (t„„ -. 7172 С) добавляют 450 мл хлорного раствора, содержащего 150 r активного хлора на 1 л, и затем сначала перемешивают, не,нагревая, в течение 1 ч, а далее кипятят с обратнйм холодильником в течение 2.ч. После отделения образовавшегося хлороформа добавляют 300 мл воды, смешивают с

10 мл 40Х-ного раствора гидросульфита натрия и затем добавляют концентрированную соляную кислоту до значения рН среды, равного 1.

Таким образом получают 33,5 г (8OZ от теорет.) 2,4-дихлор-5-фтор14 70175

Формула изобретения

Спос об получения 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты формулы

ОООН, 20

СО- CH3

25 с раствором гипохлорита натрия в виде хлорного раствора, содержащего

150 r активного хлора íà t л при кипячении.

Составитель Т. Фомичева

Редактор А. Лежнина ТехредЛ.Сердюкова Корректор И. Муска

Заказ 1368/58 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по,изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãoðoä, ул. Гагарина, 101 бензойной кислоты в виде бесцветного порошка с t«141-142 С.

Дихлорфторбензойная кислота может получаться с таким высоким выходом только в том случае, если в качестве исходного соединения используют

2,4-дихлор-фторбензол.

Пример 2(сравнительный).

Повторяют пример 1 с той разницей, что качестве исходного соединения используют 33 r (0,2 моль) 2,5-ди хлор-фторбензола. При этом получают ,27,7 r (66K от теорет) 3,6-дихлор-4- фторбензойной кислоты с t„„ -149,150 С.

Пример 3 (сравнительный).

Повторяют пример 1 с той разницей, что в качестве исходного соединения используют 33 г (0,2 моль) 2,6-дихлор-фторбенэола. При этом получают

24,2 г (587 от теорет.) 4,6-дихлор- 5-фторбензойной кислоты с t„„ -136138 С.

Предлагаемый способ позволяет повысить выход 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты до 807, а также уп остить процесс ее получения. отличающийсятем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, 2,4-дихлор-фторбензол подвергают взаимо".

15 действию с ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия при t20 С с последующим взаимодействием получаемого при этом 2,4-дихлор-5 фторацетофенона формулы