Патент ссср 154284

 

Класс С 07b; 12q, 6,»,1ф 1542Я

С ССРа

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подггиская группа И 52

В. Г. Синявский и А. И. Турбина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (n-Д ИАЦЕТ ИЛАМ И Н ОФ EH ИЛ )-ЭТ ИЛА ЦЕТАТА

Заявлено 2 марта 1962 г. за М 7бб88$/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий прп Совете 1нннстров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» ¹ 9 зз 1963 г.

Известен способ получения р-(n-ацетиламинофенил)-этилацетата. состоящий в том, что и-нитроокись стирола подверга1от гидрированию в присутствии % Ренея при повышенной темпеоатуре и давлении до образования Р- (и-аминофенил)-этилового спирта с последующим ацетилированием этого спирта уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что гг-нитроокись стирала взаимодействует с водородом н уксусным ангидридом в присутствии катализатора Х1 Ренея и ацетата натрия при температуре

60 — 150 С и давлении 100 — 150 ат.1и следующей схеме:

+-CH,.Ñ0OÍ

Уксусный ангидрид служит одновременно растворите, ем и ацетилирующим агентом и берется в пятикратном избытке.

Способ осуществляется по

СН вЂ” СН б 0 ,бЪ 0 ф

СН,,— С,, СН,,— С 0

| „»

NO., СН,CH ООССНо

1 б

Н., 1 1 п«вся

| .ф

К(0 С СН,) № 154284

Лцетилирование и Гидрирование совмещено, поэтому ацети IIIpOBBние более полное, и образуюшееся новое соединение р-(n-диацетиламинофинил)-этилацетат с хорошим выходом (66%).

П р и и е р. 33 а п-нитроокиси стирола, 1 г безводного ацетата натрия, 94 ил уксусного ангидрида, 100 м,г бензола и 1--1,5 г никеля

Ренея загружают в стеклянный сосуд и помещают в автоклав. После трехкратной промывки водородом автоклав вновь заполняют водородом, включают обогрев, и когда температура достигнет 60 4, запуска|ог мешалку. Начальное давление 150 атм. После поглощения 18 л водорода температуру поднимают до 130 — 150"С и в этих условиях смесь выдерживают еще 2 — 3 час. Охладив автоклав, его вскрывают, светложелтую прозрачную жидкость фильтруют на бюхнеровской воронке в вакууме, помещают в колбу Кляйзсна и отгоняют в вакууме бензо I, уксусную кислоту и ангидрид. Остается вязкая, малоподвижная светложелтая жидкость, которая при охлаждении со временем выкристаллизовывается.

Желтоватое твердое вещество последовательно перекристаллизовывают из водного. метанола и четыреххлористого углерода. Получают около 32 г белого кристаллического вещества с температурой плавления 139=С. Выход — 66%. Найдено в %: N — 5,33; 5,40. Вычислено в

%: N — 533.

Предмет изобретения

Способ получения P-(n-диацетиламинофенил)-этил ацетата, отл и ч а ю шийся тем, что и-нитроокись стирола подвергают взаимодействию с водородом и уксусным ангидридом в присутствии катализатора NiРенея :и ацетата натрия при температуре 60 — 150 С и давлении

100 — 150 атм.

Составитель С. В, Кокорев

Iдедактор Л. Г. Герасимова Техред А. М. Токер

Корректор Т. В. Муллина

Подп. к печ. 6/VII — 63 г. Формат бум. 70Х 108>/1в Объем 0.18 изд. л.

Зак, 1758/14 Тираж 525 Цена 4 коп.

LIHHHIIH Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2.