Способ получения октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксифенил)пропионата

 

Изобретение относится к оксикарбоновым кислотам, в частности к получению октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата, который является стабилизатором для синтетических органических полимеров, масел и смазочных средств. Цель изобретения - уменьшение загрязнений окружающей среды и упрощение процесса. Синтез ведут переэтерификацией метил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата стеариловым спиртом при 175 - 190°С в присутствии катализатора. В качестве последнего используют ацетат ZN или его дигидрат, взятый в количестве 0,1-0,5 мол.% в расчете на исходный метил, а процесс ведут при давлении 1000 - 1 мбар. Полученный расплав дистиллируют в перегонном аппарате кратковременного действия при давлении 1 - мбар при 240 - 270°С, предпочтительно при 240 - 260°С, а затем гранулируют. Способ исключает применение токсичных соединений с оловом. 1 з.п. ф-лы.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

Q% (И! (51)5 С 07 С 69/732, 67/02

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ ° "" „":;,,,„„„,.

К IlATEHTY

Сл

CO

Ю

1Р (21) 4027324/23-04 (22) 25.04.86 (31) 1870/85 (32) 02.05.85 (33) СН (46) 23.03.90. Бюл.. и il (71) Циба-Гейги АГ (СН) (72) Иван Орбан (СН) (53) 547.293.07(088.8) (56) ЕР N 102920, кл. С 07 С 69/732, опублик. 1984. (54) спосоБ полУчения октАдецил 3-(3, 5-/jN-тРет-(БУтил-4-ГиДРоксифенил)пРОПИОНАТА (57) Изобретение относится к оксикарбоновым кислотам, в частности к получению октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата, который является стабилизатором для синтетиИзобретение относится к способу получения пространственно затрудненных эфиров гидроксифенилкарбоновой кислоты, а именно к способу получения октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата,, который является стабилизатором для синтетических органических полимеров, животных и растительных масел, углеводородов, смазочных средств и т.д.

Целью изобретения является уменьшение загрязнении окружающей среды и упрощение процесса.

Пример 1. В колбу, в которой находится нагретый до 80 С дефлегматор, вводят 1051 r (3,6 моль) метил-3-(3,5-ди-трет"бутил-4-гидроксифенил) 2 ческих органических полимеров, масел и смазочных средств. Цель изобретения - уменьшение загрязнений окружающей среды и упрощение процесса. Синтез ведут переэтерификацией метил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил) пропионата стеариловым спиртом при

175-190 С в присутствии катализатора.

В качестве последнего используют ацетат Zn или его дигидрат, взятый в количестве О, 1-0,5 мол. в расчете на исходный метил, а процесс ведут при давлении 1000-1 мбар. Полученный расплав дистиллируют в перегонном аппарате кратковременного действия при давлении 1-3 мбар при 240-270 С, пред почтительно при 240-260 С, а затем гранулируют, Способ исключает приме" нение токсичных соединений с оловом.

1 з.п. ф-лы. пропионат и 1001 г (3,7 моль) стеарилового спирта и нагревают до 80 С, о добавляют 1,35 г (0,007 моля) безвод-: ного ацетата цинка и в атмосфере азора при нормальном давлении нагревают до 1/5 С. Полученный метанол дистиллируют в отстойнике ° Затем в колбе при 175 С в течение 1 ч ступенчато создают давление 1-3 мбар и продолжают перегонку . Затем производят перемешивание в течение 1 ч при 175ОС и давлении 1"3 мбар °

Полученный расплав, имеющий желтоватый цвет, непрерывно пропускают через тонкопленочный выпарной аппарат (давление 1-3 мбар, температура внутри 240-2 /0 C). В нижней части выпарно1. 0 0 го аппарата расплав охлаждается и выходит из него при 60-80 С. Затем расплав выливается на лист и после затвердевания размельчается.

При определенных условиях расплав

5 подается прямо на гранулирование °

Получают 1900 г (99,53 от теор.) октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата,т.пл. 50-51 С °

Пример 2. Повторяют способ согласно примеру 1, но вместо 1001 г вводят только 972 г (3,6 моль) стеарилового спирта.

Получают 1895 r (99,3 от теор.) 15 октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата, т.пл. 50-51 С.

Пример 3. Повторяют способ согласно примеру 1, но в качестве катализатора вводят 1,7 г (0,007 моль) 20 дигидрата ацетата цинка, и реакционную смесь после добавления катализатора сначала в течение 15 мин при

80 С и давлении 1-3 мбар перемешивают (удаление гидратной воды) и толь- 25 ко после этого нагревают до 160 С при нормальном давлении. Полученный продукт соответствует продукту, полученному по примеру 1, с такой же точкой плавления и таким же выходом. gp

Пример 4. S колбу, снабженную нагретым до 80 С дефлегматором, вводят 1051 г (3,6 моль) метил-3-(3, 5-ди-трет-бутил"4-гидроксифенил)пропионат и 1001 г (3,7 моль) сте рило35 вого спирта и нагревают до 00 С, добавляют 0,66 г (0,0036 моль) безводного ацетата цинка и в атмосфере азота при нормальном давлении нагревают до 40

1.75 С. Полученный метанол отгоняют из приемника. Затем в колбе при 175 С в течение 1 ч ступенчато снижают давление до 1-3 мбар и продолжают перегонку метанола. 11аконец перемешивают в 45 течение следующих 3 ч при 175 С и давлении 1-3-мбар.

Полученный расплав, имеющий слабо-желтоватый цвет, непрерывно пропускают через тонкопленочный выпарнвй аппарат {давление 1-3 мбар, темпера50 тура внутри 240-270 С). В нижней части выпарного аппарата расплав охлаждается и выходит из него при

БО-80 С. Затем расплав выливают на

55 лист и после затвердевания его раэмельчают.

Таким образом, получают более 993 от теорет. октадецил-3-(3,5-ди-третбутил-4-гидроксифенил)пропионата т .пл. 50- 51 С.

Пример 5. Повторяют способ согласно примеру 4, но в качестве катализатора вместо 0,55 г вводят 3,3 г (0,018 моль) цинкацетата и дополнительное перемешивание при 1-3 мбар продолжают только 30 мин вместо 3 ч.

Получают фактически количественный выход октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата с той же самой точкой плавления, что и в примере 4.

Пример 6. Повторяют способ согласно примеру 4, но переэтерификацию проводят не при 175 С, а при

190 C, и катализатора вместо 0 66 г вводят 1,35 г (0,007 моль), дополнительное перемешивание при 1-3 мбар продолжают 30 мин вместо 3 ч. Получают тот же самый выход того же самого продукта с той же самой точкой плавления, что и в примере 4.

Проведение процесса указанным обра зом позволяет исключит ь применение токсичных соединений с оловом. Применение цинковых солей безопасно для окружающей среды, так как цинк относится к микроэлементам, используемым в биологических системах.

Кроме того, предложенный способ сокращает время, затрачиваемое на процесс, так как отпадает необходимость в предварительно нагретой аппаратуре для Фильтрования, а также необходимость использования такого средства ка к "Hy f lo", при этом выход целевого продукта очень высокий (99,51 от теорет) . формула изобретения

1. Способ получения октадецил-3"(3, 5-ди-трет-(бутил-4-гидроксифенил)пропионата путем переэтерификации метил-3- (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил) пропионата стеариловым спиртом в присутствии катализатора при 175- 190 Ñ, отличающийся тем, что, с целью уменьшения загрязнений окружающей среды и упрощения процесса, в качестве катализатора используют ацетат цинка и его дигидрат, взятый в количестве 0,1-0,5 мол. в расчете на метил- - (3, 5-ди-трет -бутил-4-гидроксиФенил)пропионат, и процесс ведут при

Составитель P. Нарголина

Редактор О. Головач Техред M,Ìîðãåíòàë Корректор О. Кравцова

Подл и сное

Заказ 342

Тираж 337

8НИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул.Гагарина, 101

Ь 1ь530 давлении 1000-1 мбар, полученный расплав дистиллируют в перегонном аппарате кратковременного действия при давлении 1-3 мбар и при температуре

240-2/О С, а затем гранулируют. и Р

2. Способпоп. 1, отли чаюшийся тем, что дистилляцию распла ва проводят в перегонном аппа ра те кратковременного действия при 240

260 С.