Способ получения пиридин-2-карбоксамида
Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения пиридин-2-карбоксамида - регулятора роста растений, применяемого в сельском хозяйстве. Цель - повышение производительности и упрощение процесса. Последний ведут гидролизом 2- цианопиридина в присутствии NAOH и воды при молярном соотношении 1:0,03 - 0,2:4 - 10 (лучше 1:0,05 - 0,15:5 - 10) и 100 - 130°С в течение 5 - 20 мин. Эти условия позволяют получать целевой продукт с выходом до 100% и производительностью 1,2 - 9,0 кг/л воды <SP POS="POST">.</SP> ч, что в 600 - 900 раз выше, чем в известном случае. 1 з.п. ф-лы.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСГ1У БЛИН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЬГГИЯМ
ПРИ ГННТ СССР (21) 4376777/31-04 (22) 10.02.88 (46) 30,03.90, Бюл. Р !2 (71) Институт химических наук АН
КазССР (72) Б.В. Суворов, В.А. Серазетдинова и С.Б. Бакирова (53) 547.826.07 (088.8) (56) Хим. Фарм. журн., 1973, т. 7, И 7, с. 45-47. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИН-2-КАР- .
БОКСАИИ,ДА (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получеИзобретение относится к усовершенствованному способу получения пиридин-2-карбоксамида, который используется в качестве регулятора роста растений.
Целью изобретения является упрощение процесса, повышение его производительности и увеличение вьыода целевого продукта за счет проведения гидролиза 2-цианопиридина водной щелочью при молярном соотношении нитрил:едкий катр:вода, равном 1:(О 030,2):(4-10) и температуре 100-130 С в течение 5-20 мин.
Пример 1. 1 r (0,0096 моль)
2-цианпиридина р 0 р 0 1 92 г (0,00048 моль) едкого натра и 1,04 r (0,0577. моль) воды (молярное соотношение нитрилщелочь:вода = 1!Ор05:6) помещают в автоклав из нержавеющей стали и нагревают при 120 С в течение 10 мин. Со(51) 5 С О? D 213/81, А 01 М 43/40
2 ния пиридин-2-карбоксамида — регулятора росТВ растенийр применяемого в сельском хозяйстве ° Цель изобретенияповышение производительности и упро- . щение процесса. Последний ведут гидролнзом 2-цианопиридипа в присутствии
ИаОН и воды при молярном соотношении 1:(0,03-0,2):(4-10), лучше 1:
:{0,05-0, 15):(5-10) и 100-130 С v течение 5-20 мин. Эти условия позволяют получать целевой проду.,т с выходом до 100% и производительностью 1„29,0 кг/л воды .ч, что в 600-900 раз . вышер чем в известном случае. 1 з.п. ф-лы. гласно полярограФическому анализу гидролизат содержит 1,1730 r (0,0096 моль) пиридин-2-карбоксамида (пиколинамида). Выход 100% в расчете. на взятый нитрил. @ылЙ
Полученный твердый осадок отфиль"; — ©д ровывают, промывают водой. Получено
i,085 г (0,0088 моль). T.пл. 105"
107 С. Выход выделенного пиколинамиЩ да 92,5% от теории на исходный 2-цианпиридин. Производительность процесса 6,8 кг/л Н О ч.
Г
II р и м е р 2. Способ осуществляют по примеру 1. 1 r {0,0096 моль)
2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) е едкого натра, 0,87 г (0,0480 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:вода = 1:0,05:5) нагревают
9 мин при 120 С. Получают 1, 1707 г (0,0092 моль) пиколинамида, выход
1553530
99,8Х. Производнтепьность процесса 9,0 кг/л Н О ч.
Пример 3. Способ осуществляют rto примеру 1. 1 г (0,0096 моль)
2-цианпиридина„0,0115 r (0,00028 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил;едкий натр:вода 1:0,03;6,0) нагревают 10 мин при 120 С. Получают 10
0,9023 г (0,0074 моль) пиколинамида, выход 80,0Х, Производительность процесса 5,4 кг/л Н О ч.
Пример 4. Способ осуществляют по примеру 1 ° 2 г (0„0192 моль)
2-цианпиридина„0,076 г (0,00192 моль), едкого натра, 2,08 г (0,1154 моль) воды (молярное соотношение нитрил:ед1, кий натр:вода = 1:0,1:6,0) нагреI вают 10 мин при 120 С. Получают.. 20
I 2, 3 156 г (О, 01 898 моль) пик олин ами да, выход 98,7%. Производительность процесса 6,7 кг/л Н О ч.
Пример 5. Способ осуществля, ют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль)
; 2- цианпиридина,0,0577 г (0,00144 моль) едкого натра, il,04 r (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:вода = 1:0,15:6,0) нагрева, ют 10 мин при 120 С. Получают
1,0416 г (0,0085 моль) пиколинамида выход 88,8%, Производительность процесса 6,0 кг/л H О ч.
Пример б. Способ осуществля ют по примеру 2. 1 г (0,0096 моль)
2-цианпиридина„0,0769 r (0,00192 моль}, едкого натра, fl,04 r (0,00577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:ще- . лочь:вода = 1:0,2:6,0) нагревают
10 мин при 120 С. Получают 0,9t26 г (0,0075 моль) пиколинамида, выход
7?,8Х. Производительность процесса
3 0 кг/л H 0 ч.
Пример 7. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль)
2-цианпиридина,0,0192 r (0,00048 моль)
45 едкого натра, 0,070 r (0,038 моль) воды (молярное соотношение нитрил;щелочь:вода = 1:0,05:4) нагревают
10 мин при 120 С. Получают 0,9701 r (0,0079 моль) пиколинамида, выход
82,7%. Производительность процесса
8,4 кг/л Н 0 ч.
Пример 8. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0Ä0096 моль)
2-циан пир ицина, О, 01 92 г (О, 00048 моль)
55 едкого натра, 1,4 г (0,0769 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь: вода = 1: О „05: 8) нагревают
10 мин при 120 С. Получают 1,1730 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход
100%. Производительность процесса
5,1 кг/л Н 0 ч.
Пример 9. Способ осуществля" ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2"
-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,73 г (0,0961 моль} воды (молярное соотношение нитрил;":.;елочь:вода = 1:0,05:10) нагревают
10 мин при t20 С. Получают 1, 1707 r (0,0096 моль) пиколинамида, выход
99,8%. Производительность процесса
4,1 кг/л H 0 ч.
Пример 10. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль)
2-цианпиридина, О, 0192 г (О, 00048 моль) едкого натра, 1,04 r (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь;вода = 1:0,05:б) нагревают 5 мин при 120 С. Получают 1,0065 г (0,0082 моль) пиколинамида, выход
85,8%. Производительность i 2 кг/л
К О ° ч.
Пример 11. Способ осуществляют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль)
2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1 „04 r (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь: вода равно 1: О 05: 6) нагревао ют 15 мин при 120 С. Получают 1, 1730 г (0,0096 моль) пиколинамида, вьмод
100%.. Производительность процесса
4,5 кг/л Н О ч.
П р и и е р 12 Способ осуществ-: ляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 r (0,00048 моль} едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль} воды (молярное соотношение нитрил:щелочь:вода = 1".0,05:6) нагревают
20 мин при 120 С. Получают 1, 1730 r (0,0096 моль) пиколинамида, выход
100% Производительность процесса
3,4 кг/л Н О ч.
Пример 13. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль)
2-цианпиридина, 0,0192 r (0,00048 моль) едкого натра, t 04 r (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:вода = 1:0,05:5) нагревают
i0 мин при 110 С. Получают 1, 1038 г (0,0090 моль) пиколинамида, выход
94, 1%. Производительность процесса
6,4 кг/л Н О"ч.
Пример 14. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль)
2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) Составитель Н. Банникова
Техред А,Кравчку
Редактор Т. Лазоренко
Корректор В. Гирняк
Заказ 435 Тираа 324 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям н открытиям при ГЕНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г.у кгород, ул. Гагарина, 101
1553530 6 воды (молярное соотношение нитрил:ще- ридинов водным раствором щелочи при. лочь:вода = 1:0,05:6) нагревают нагревании, отличающийся
10 мин при 130 С. Получают 1, 1672 г тем, что, с целью упрощения процесса (0,0095 моль) пиколинамида, выход
5 и повышения его производительности
99,57.. Производительность процесса гидролиэ ведут в стальном автокла6,7 кг/л Н О-ч. ве при молярном соотношении нитрил:
Таким образом, способ позволяет :едкий натр:вода, равном 1:(0,03получать пиридин-2-карбоксамид с вы- 0,2):(4-10) и температуре 100ходом до 1007. при производительности 10 130 С в течение 5-20 мин.
1,2-9,0 кг целевого продукта на 1 л 2. Способ по и. 1, о т л и— воды в час, что в 600-900 раз ньиве, ч а ю шийся тем, что, с целью чем в способе-прототипе. повышения выхода целевого продукта, Ф о р м у л а и э о б р а T е н и процесс ведут при молярном соотноСпособ получения пиридин-2- 15 шенин реагентов, равном 1:(0,05-карбоксамида гидролизом 2-цианопи- 0,15):(5-10) в течение 10-20 мин.
