Способ получения пиридин-4-карбоксамида
Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения пиридин-4-карбоксамида - регулятора роста растений, используемого в сельском хозяйстве. Цель - повышение производительности и упрощение процесса. Последний ведут гидролизом 4-цианопиридина в присутствии NAOH и воды при молярном соотношени 1:0,03 - 0,075:4 - 7 и 120 - 170°С в течение 5 - 20 мин. Эти условия повышают выход целевого продукта до 97% при производительности 3,3 - 12,6 кг/л воды <SP POS="POST">.</SP> ч, что в 600 - 900 раз выше, чем в известном случае.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИН
РЕСПУБЛИН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И 0 ФРИГИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР (21 ) 43 767 77/31-04 (22) 10.02.88 (46) 30.03.90. Бюл. Р 12 (71) Институт хижп1еских наук
АН КазССР (72) Б.В. Суворов, В.А, Серазетдинова и С.Б. Бакирова (53) 547.826.07 (088.8) (56) Вести. АН Казахской ССР, 1982, В 8, с. 62-64. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИН-4-КАР-.
БОКС АМИДА (57) Изобретение касается гетероцикИзобретение. относится к усовершенствованному способу получения пиридин-4-карбоксамида, который используется в качестве регулятора роста растений.
Целью изобретения является упрощение процесса и повьпиение его производительности за счет проведения гидролиза 4-цианопиридина водной щелочью при молярном соотношейии нитрил:едкий натр:вода, равном 1:(0,030,075):(4-7) и температуре 120-170 С в течение 5-20 мин.
Пример 1. 1 г (0,0096 моль)
4-цианпиридина,0,0192 г (0,00048 моль) едкого -натра и 0,87 г (0,0481 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь:вода = 1:0,05:5) помещают в автоклав из нержавеющей стали и нагревают при 150 С в течение 10 мин. Согласно полярографическому анализу гид(51)5 С 07 D 213/81, А 01 N 43/40
2 лических веществ. B частности получения пиридин-4-карбоксампда — регулятора роста растений, используемого в сельском хозяйстве. Цель изобретения — повышение производительности и упрощение процесса. Последний ведут гидролизом 4-цианопиридина в присутствии 1аОН и воды при молярном соотношении 1:(0,03-0„075):(4-7) и l20o
170 С в течение 5-20 мин. Эти условия повышают выход целевого продукта до
97% при производительности 3,312,6 кг/л воды.ч, что в 600 †9 раз выше, чем B известном случае. а: ролизат содержит 1, 1378 г (0,0093 моль) пиридин-4-карбоксамида (изоникотинамида). Выход 97% в расчете на взя- 1 тый нитрил. Изоникотипамид, полученный в виде твердого белого осадка, отфильтровывают, промывая дистилли- Д рованной водой. После высушивания по- С П лучено 0,9971 r (0,0081 моль) изони- ф; котинамида с т.пл. 154-155 С. Выход д выделенного амида 85% от теорети- д чески возможного в расчете на исходный 4-цианпиридин. Производительность процесса 7,9 кг/л Н О ч.
Ф
Пример 2. Способ осуществляют по примеру 1 . .2 г (0,0192 моль) 4-цианпиридина, 0,0385 г (0,00096 моль) @ едкого натра и 2,08 (0,1153 моль) воды (малярное соотношение нитрил:щелочь:вода = 1:0,05:6) нагревают 9 ыш при l50 С. Получают 2,2710 r (0,0186 моль) изоникотинамида, вы1553531 ход 96,87.. Производительность процесса 7,3 кг/л Н 0 ч.
Пример 3. Способ осуществляют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль)
2-цианпиридина, 0,0192 r (0,00048 моль) едкого натра и 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь:вода = 1:0,05:6) нагревают 10 мин при 120 С. Получают 1,0558 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход
90 07.. Производительность процесса
6,1 кг/л Н О ч.
Пример 4. способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натраи 1,04 r (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:ще лочь:вода = 1:0,05:6) нагревают при
140 С в течение t0 мин. Получают
1,0933 г (0,0089 моль) изоникотин, амида, выход 93,2Х. Производитель:, ность процесса 6,3 кг/л Н О ч.
Пример 5. Способ осуществля, ;ют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль) 5 4-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 0,0086 г (0,00048 моль) воды (молярное соотношение нитрил:ще лочь:вода равно t:0,05:5) нагревают при 160 С в течение 10 мин. Получают
i,1390 г (0,0093 моль) изоникотинамида, выход 97,1Х. Производительность процесса 7,9 кг/л Н О ч.
Пример б. Способ осуществляют по примеру 1. 2 r (0,0192 моль) 4-цианпиридина, 0,0384 r (0,00096 моль) 5, едкого натра, 2,08 г (0,1154 моль)
1 воды (молярное соотношение нитрил:ще лочь:вода = 1:0,05:6) нагревают
10 мин при 170 С. Получают 2,28 г (0,0186 моль) изоникотинамида, выход
97,2Х. Производительность процесса б,б кг/л Н О ч.
Пример 7. Способ осуществляют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0115 г (0,00028 моль)
45 едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение ннтрил:щелочь:вода = 1:0,03:б) нагревают
10 мин при 150 С. Получают 1,0569 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход
90,1Х. Производительность процесса
6,1 кг/л Н О ч.
П р и и е р 8. Способ осуществля ют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0153 r (0,00014 моль)55 едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил;щелочь:вода = 1:0„04:б) нагревают
10 мин при 150 С. Получают 1,0698 r (0,0887 моль) изоникотинамида, выход
91,27.. Производительность процесса
6,2 кг/л Н О ° ч.
Пример 9. Способ осуществляют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль)
4-циан пир иди на, О, 0230 r (О, 0001 8 моль) едкого натра, 1,04 r (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь:вода = 1:0,06:6) нагревают
10 мин при 150 С. Получают 1, 105 г (0,0091 моль) 4-цианпиридина, выход 94,2 . Производительность процесса 6,4 кг/л Н О ч.
Пример 10. Способ осущаствляют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль)
4-цианпиридина, 0,0288 г (О, 00072 моль) едкого натра и 0,86 r (0,0480 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь:.вода = i:0,075:5) нагревают
10 мин при 150 С. Получают 1,0240 r (0,0084 моль) изоникотинамида, выход 87,37. Производительность
7,1 кг/л Н O ч*
Hp и м е р 11. Способ осуществляют по примеру 1. 1 r (0,0096 моль)
4-цианпиридина, 0,0192 r (О, 00048 моль) едкого натра и 0,70 г (0,0384 моль) воды (молярное соотношение нитрнл:
:щелочь:вода -= 1:0,05:4) нагревают
10 мин при 150 С. Получают 1,05 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход
89,77. Производительность 5,2 кг/л
Н О ч.
Пример 1?. Способ осуществляют по примеру 1, 1 г (0,0096 моль)
4-цианпиридина, О, 0192 r (О, 00048 моль) едкого натра, 1,20 r (0,067 моль) воды (молярное соотношение нитрил:
:щелочь:вода =- 1:0,05:7) нагревают
10 мин при 150 С. Получают 1, 14 r (0 093 моль) изоникотинамида, выход
97,27.Производительность 5,6 кг/л Н О ч.
Пример 13. Способ осуществ-. ляют по примеру 1 ° 1 r (0,0096 моль)
4-цианпиридина, О, 0 192 r (О, 00048 моль) щелочи и 1,00 г (0,0056 моль) воды (молярное соотношение нитрил:шелочь:вода = 1: 0,05: 5, 8) нагревают 5 мин при
150 С. Получают i 0557 r (0,0086 моль) изоникотинамида, выход 90, 07. Производительность 12,6 кг/л Н О ч.
Пример 14. Способ осуществляют по примеру 1. 2 r (0,0192 моль)
4-цианпиридина, 0,0384 г (0,0096 моль) Составитель Н. Банникова
Техред А.Кравчук Корректор, В. Гирняк г
Редактор Т. Лаэоренко
Заказ 435 .Тирам 324 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям прн ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раупгская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101
5 15535 едкого натра н 2,08 г (О, 11548 моль) воды (молярное соотношение нитрил: щелочь:
:вода =. 1:0,05;6) нагревают 20 мин при
150 С. Получают 1,1390 г (0,0093 моль) иэоникотинамида, выход 97,1Х. Произ,. 5 водительность процесса 3,3 кг/л Н О ч.
Таким .образом способ позволяет по-. лучать пиридин-4-карбоксамнд с выходом до 97Х при производительности
3,3-12,5 кг целевого продукта на 1 л воды в час, что в б00-900 раз выше, чем в способе-прототипе.
31. 6
Формула изобретений
Способ получения пиридин-4-карбоксамида щелочным гидролизом 4-цианопиридина при нагревании, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повьппения его производительности, в качестве щелочного агента используют едкий натр и процесс ведут при молярном соотношении нитрил:едкий натр:вода 1:(0,030,075):(4-7) и 120-170 С в течение
5-20 мин.
