Способ получения 2-метил-2,зн-пиридазино-

 

Союз Советских

Социапнстицеских

Республик

1с,.((, 12р, 10

3 я ьч с:; мо от авт. свидетел ьс) ва ¹

3()явлено 1ЗЛ11.1963 (¹ 817195 23-- ) МПК С 071 с присоединением заявк!! М

Государстаеииый

«омитет по делаы изобретений и открытий СССР

Приоритет

ДК

Опубликовано 19ХП1.1964. Бюллетень ", 16

Дата опубликования описания 3.".1964

Авторы из() б р(. Т(1: нл

H. С. Докунихин и C. А. Михаленко

Научно-исследовательский институт органических полупродукт и красителей

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-2,3Н-ПИРИДАЗИНО-(4,5,б-rn, 1)ФЛУОРЕН-3-OHA И ЕГО ЗАМЕЩЕННЪ|Х

Подписная гр(!ппа 45

2-Метил-2,3Н-пиридазино- (4,5.6-m, 1)- флуорен-3-оны и его зямещенныс могут найти fipI.менение в качестве новых промеж точных продуктов в синтезе ряда цияниновых красителей.

Согласно предложенному способу, флуорсИОИК<(рбонову(0-1 кг(слОт1 или 7-()op-7-мети,iфлуоренонкарбоновые кислоты подвергают гзаимодействию с солянокислым метилгидразипом в присутствии уксусной кислоты.

Пример 1. 0,66 г флуоренонкарбоновой-! кислоты, 0,72 г солянокисло(о метилгидразина и 60 )(я уксусной кислоты размешивают прн температуре 70 — 75 С в течение -1 час, затем

Охлаждают, нейтрализуют водным раствором едкого пятра, фильтруют, промывают водой.

Получа(от 0,25 г 2-метил-2,3 H-пиридазино(4,5,6-m, l)-флуорен-3-она с т. нл. 154 — 155 С.

Нан !olio ",î М 1235, 12,38: С 76..89, 76,40, Н 4,58, 4,51.

С,-,Н,:! Х,,О.

Вычислено, Я>., 11,92; С 76,92; Н 4,27.

Пример 2. 0,5 г 4 -хлордифенилдикарбоновой-2,3-кислоты нагревают в 2,5 я(,г концентрированной сер:(ой кислоты при 140 — 150 С в течение 10 1(ин, затем смесь охлаждают, выливают IIB воду, фильтруют, промывают водо. и сушат. Получают 041 г ранее пе описанной

7-хлорфлуоренонкарбоновой-1 кислоты (opHIIжевые кристаллы) с т. пл. 253,8 — 254,5 С (нз эта пол а) .

Найдено, ",). С 64,57, 64,71; Н 2,70, 2,59;

Cl 13,84, 13,93.

С (! Н-,С10;).

Вычислено, о . С 65,02; Н 2.72; Cl 13,67.

32 г 7-хлор(рлуоренонкарбоновой-1 кислоты, 4,5 г солянокислого метнлгидразина и 40 г ацетгта натрия кипятят в 700 и.! уксусно."! кислоты в течение 4 час; затем смесь охлажд()(от; Отго)(яют изоь(ток кс) сно)i кислОты, Остаток разбавляют водой, фильтруют, промывают водой, обрабатывают горячим води(-.(м раствором аммиака, фильтруют, промывают во;(ой. Получают 2,55 г 2-метил-9-хлор-2,3(-1ниридазино- (4,5,б-rn, l) -флуорен-3-oiia с т. нл.

228 †2 С.

Найдено, о, : С 67,09, 67,38; Н 3.58; 3,!>5;

Cl 13.61, 13,51; М 10,07, 9,54.

20 C;,ÍОС1ХО.

Вычислено, о!о: C 67,05; Н 3,35; Cl 13,20;

М 10,42.

Пример 3. 3,2 г 7-метилфлуоренонкарбо

25 новой-1 кислоты, 4,11 г солянокислого метилгидразина и 20 г ацетата натрия кипятят в

350 д!.г уксусной кислоты в течение 4 час; зятем охлаждают, отгоняют избыток уксусной кислоты, остаток разбавляют водон, фильг30 руют, промывают водой, обрабатывают гор,i"

164606

Предмет изобретения

Составитель Е. Израильская

Техред T. П. Курилко

Корректор О. Б. Тюрина

Редактор Л. Г. Герасимова

Заказ 2!60 !3 Тираж 500 Формат бум. 60><90 /и Объем О,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦИИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, пр. Сапунова, д. 2. чим водным раствором аммиака, снова фильтру!от и промывают водой. Получают 2.56

25-диметил-2,3Н-пиридазино- (4,5,6-m,l)-флуорен-З-она, т. пл. 155,7 — 157 С.

Найдено, 7о. С 77,69, 77,93; Н 4,91, 4,94;

K 11,47, 11,29.

С Н яаО.

Вычислено, с. С 77,45; Н 4,84; N 11,28.

Способ получения 2-метил-2,3Н-пиридазино(4,5,6-m, l)-флуорен-3-она и его замеще;!иых, отличающийся тем, что флуоренонкарбоновую-1 кислоту и ее замешенные подверга!от взаимодействию с соляпокислым метилгидразипом в присутствии уксусной кислоты,