Техническая11fchs.-wirf.'a

Авторы патента:

C07D285/14 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

Союз Советских

Социалистических

Республик

О П И С А Н И Е I68706

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 02.Х.1961 (¹ 746926/23-4) Кл. 12р, 9

МПК С 07d с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.11.1965. Бюллетень ¹ 5

УДК 547.876(088.8) Дата опубликования описания 25.111.1965

Авторы изобретения

В. Г. Песин, A. М. Халецкий и В. A. Сергеев

Заявитель

С11ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5-ДИАМИНОБЕН3-2,1,3-ТИОДИАЗОЛА

Известен способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазола, заключающийся в восстановлении 2,4-динитроанилина сульфидом натрия с последующей обработкой образующегося продукта тионилхлоридом. Полученный 5-нитробенз-2,1,3-тиодиазол восстанавливают до соответствующего амина, который затем диазотируют и восстанавливают гипосульфитом натрия. Указанный способ сложен и требует расхода дефицитного сырья, Предлагаемый способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазола состоит в том, что образующийся в результате действия тионилхлорида на 3,4-диаминонитробензол 5-нитро<Нг

ы кн он оу

ОгЫ

Пример. К смеси 2 г 5-нитробенз-2,1,3тиодиазола (III) и 5 г солянокислого гидроксиламина в 100 мл этилового спирта приливают при 50 вЂ” 60 C в течение 15 мин при энергичном перемешивании раствор 10 г едкого кали в 63 мл метилового спирта. После перемешивания в течение часа при 50 вЂ” 60 С масПодписная группа Л6 51!

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР бена-2,1,3-тиодиазол обрабатывают солянокислым гидр оксила мином с последующим восстановлением гипосульфитом натрия. Способ позволяет избежать операции диазотирования и стадии восстановления нитрогруппы, а также не требует расхода дефицитного сырья.

Предлагаемый способ получения 4,5-диами10 нобенз-2,1,3-тиодиазола (1) заключается в восстановлении гипосульфитом натрия 4-амино-5-нитробенз-2,1,3-тиодиазола (11), который получают взаимодействием 5-нитробенз-2,1,3тиодиазола (111) с гидроксиламином, су в теплом состоянии выливают в 750 мл воды и выдерживают 15 мин. Выпавший желтый осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Получают 6 г (92,6%) 4-амино-5-нитробенз2,1,3-тиодиазола, после кристаллизации из диметилформамида т, пл. 242 вЂ” 244 С, 168706

Составитель С. В. Кокорев

Редактор Л. К. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректор А. А. Березуева

Заказ 502/8 Тираж 1150 Формат бум. 60) 90 /з Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено в >/0. N вЂ” 28,23; 28,28; $ вЂ” 15,87;

15,93.

СзН4КзОв$.

Вычислено в о/0.. N вЂ” 28,5; $ вЂ” 16,32.

2 г соединения (II) тщательно растирают и смешивают с 12,5 г гипосульфита натрия и полученную смесь помещают в 100 мл воды, нагретой до 70 вЂ” 80 C. Реакционную массу нагревают до кипения и в горячем состоянии отфильтровывают. Получают 1,3 г вещества, после кристаллизации из воды т. пл. 168вЂ”

170 С. Продукт не дает депрессии температуры плавления при смешении с 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазолом. Из фильтрата экстракцией эфиром получают дополнительно

0,4 г красного порошка.

Предмет изобретения

Способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3тиодиазола восстанавливанием 2,4-динитроанилина сульфидом натрия и обработкой тионилхлоридом, отличающийся тем, что, с

10 целью уппощения процесса, образующийся в процессе 5-нитробенз-2,1,3-тиодиазол обрабатывают солянокислым гидроксиламином с последующим восстановлением гипосульфитом натрия.

Способ получения 4- и 5-оксибенз-2,1,3-тиодиазолов // 145243

Способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2, 1, 3-тиодиазолов // 137118

Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2168503

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Производные 2,1,3-бензотиадиазола, способ их получения, фармацевтическая композиция и лекарственное средство // 2175320

Изобретение относится к производным 2,1,3 - бензотиадиазола общей формулы I, где R - группа формулы I', Х - S; R'- H, OH, OA, где A - алкил с 1-6 С-атомами, в котором 1-7 атомов водорода могут быть заменены на F

Способ получения производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты (варианты), производные бензотиазола и способ их получения // 2176241

Изобретение относится к получению производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты формулы I, в которой Х обозначает фтор, n = 0 или 1, Z обозначает СО-А или CS-A1, A обозначает водород, галоген, OR1 или SR2, A1 обозначает водород или OR1, R1 и R2 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода; взаимодействием соединения формулы II, в которой Т обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил; с водным сильным основанием

Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения // 2189984

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Способ получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола // 2203277

Изобретение относится к способу получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола путем взаимодействия 4-хлор-1,2-фенилендиамина с тионилхлоридом в присутствии каталитических количеств диметилформамида в среде органического растворителя при 125-130oС

Способ получения 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола // 2203278

Изобретение относится к способу получения 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола восстановлением 5-хлор-4-нитро-2,1,3-бензотиадиазола протравленным железом, взятым в количестве 2,3-2,5 моля на 1 моль 5-хлор-4-нитро-2,1,3-бензотиадиазола, при 75-80oС в среде изопропилового спирта, реакционную смесь обрабатывают водным раствором щелочного агента, образовавшийся железный шлам отделяют фильтрованием, а изопропанольный раствор осветляют активированным углем и разбавляют водой с последующим фильтрованием и сушкой выделенного продукта

Аналоги ноницептина и фармацевтическая композиция на их основе // 2268883

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, которые способны модулировать фармакологическую реакцию одного или нескольких опиоидных рецепторов, выбранных из ORL-1 и рецепторов

Замещенные амидом карбоновой кислоты производные фенилмочевины и их применение в качестве лекарственных средств // 2291858

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), а также их физиологически приемлемым солям, обладающим свойствами снижать уровень сахара в крови

Производные гетероарилкарбамоилбензола // 2330030

Способ получения 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-сульфонил)-фенил]-1,3,5-дитиазинана // 2342369