Способ получения 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)- она
Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 2-гидроксипиразоло [5,1-B] хиназолин-9(IH)-она, применяемого в цветной фотографии. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Процесс ведут обработкой 2-карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-она эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при кипении реакционной смеси. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 70 до 94%.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН
А1 (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМ У СВИДЕТЕПЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЦЙ НОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР (21) 4665639/30-04 (22) 22 ° 03.89 (46) 30. 12.90. Бюл, Р 48 (71) Харьковский государственный фармацевтический институт (72) И.В.Украинец, П.А.Безуглый,, B.È.Трескач, А,В.Туров и С.В,Слободзян (53) 547,856.1.07 (088,8) с(56) Патент ФРГ ?1- 1111505, кл. 57 В ?/38, опублик. 08.02 62, Indian J. СЬеш, !983, ъ,22В, р. 496-498.
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения
2-гидроксипиразоло f5, 1-bj хиназолин-9(1H)-она, который нашел применение в цветной фотографии.
Цель изобретения. — повышение выхо- да целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем„ что целевой продукт получают взаимодействием 2-карбэтоксиметнл-4Н-З,l-бензоксазин-4-она с эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при температуре кипения реакционной смеси.
Пример 1. 2-Гидроксипиразоло $5,1-Ь)хиназолин-9(1H)-он (g).
Раствор 2,33 r (0,01 моль) 2-карбэтоксиметил-4Н-З,l-бензоксазин-4-она и 0,49 мл, (0,01 моль) гидра451)5 С 07 D 487/04я (С 07 0 487/04
231:00, 239:00) 2 .(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ГИДРОКСИПИРАЗОЛО 5, 1-bj ХИНАЗОЛИН-9 (1Н)-ОНА (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 2-гидроксипиразоло
)5, 1-Ь хиназ олин-9 (1Н)-она, применяемого в цветной фотографии. Цель— увеличение выхода целевого продукта.
Процесс ведут обработкой 2-карбэтоксиметил-4Н-З,l-бензоксазин-4-она эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при кипении реакционной смеси, Способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 70 до 94Х..зингидрата в 30 мл диоксана кипятят ( с обратным холодильником 30 мин, ох1 лаждают, осадок отфильтровывают, про- j мывают водой и сушат. Выход 1,93 г (96%), т.пл . 270 С (разл.) (ДМФА).
Найдено, Ж: С 59,82, Н 3,44, N 20,76.
C
Вычислено, Х: С 59,70; Н 3,51, N 20,89, Спектр 124Р (ДМСО-D ): 5,35 с (1H, HC=C-ОН); ?,21"8,11 м (4Н Ar-Н) 1 11,06 с (lH, ОН)g 12 00 с (1Н, NH) Пример 2. 2-Карбэтоксиметил-4Н-З, l-бензоксазин-4-он. К раствору 12,56 r (0,05 моль) этилового эфира 2-карбоксифениламида малоновой кислоты в 50 мл беэФ 1616920 3 водного диэтилового эфира прибавляют раствор 10,32 r (0,05 моль) дчциклогаксилкарбодиимида в 50 мл безводного диэтилового эфира. Оставляют на ночь, Осадок (дициклогексилмочевина) отфильтровывают, проиывак т эфирои.Фильтрат упаривают до 1/5 объема, прибавляют 100 ил гексана и охлаждают. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат. Выход 10,9 г (94%), т.пл . 62-64 С (диэтиловый эФир), бесцветные призмы. Найдено, %: С 61,88, Н 4,86; N 6,09. с„, н„ю Вычислено, %: С 61 80» Н 4 75, N 6,01. Спектр ПИР (СОС1у): 1„30 т (ЗН, СЦ )," 3,75 с (2Н, СН СООТГ: Н ); 4,25 к 20 (2H, СН СН )," 7,55-8,22 и (4H, Ar-H), Спектры 11МР синтезированных соединений записаны на приборе Bruker MP-t00 (ФРГ), Химические сдвиги приведены в g -шкале по отношению к TMC„ 25 По сравнению с известным способом, заключающимся.во взаииодействии гидразида антраниловой кислоты с малоновым эфиром при нагревании в толуоле,, предлагаемый способ позволяет полу- чйть целевое соединение с более высокии выходом (94% вместо 70). Формула изобретения Способ получения 2-гидроксипиразоло 5, 1-Ь хиназолин-9(1Н)-она формулы л " ч. а ю ш и и с я теи, что, целью повышения выхода целевого продукта, 2-карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он формулы О II О се,соосн подвергают взаимодействию с эквимолярныи количеством гидразингидрата в дноксане при температуре кипения реакционной смеси. Составитель А,Свиридова Редактор H Киштулинец Техред M.Moргентал Корректор Т.Палий Заказ 4094 Тираж 318 Подписное ВНИИПИ Государственного коиитета rro изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 1I3035,, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,IOI