Способ получения 1,4,7-триметил-4,5,7,8-тетрагидро-6н- имидазо-(4,5- @ )-1,4-диазепин-5,8-диона
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ASTOPGHCWlV СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГННТ СССР (21) 4754455/04 (22) 31. 10. 89 (46) 15. 10 ° 91. Бюл. М- 38 (71) Физико-химический институт им. А.В.Богатского (72) Э.И.Иванов, Г.Д.Калаянов, И.M.ßðîùåíêî и В.У>,.1 åðàùåíêî (53) 547.892.07 (088.8) (56) Иванов Э.И., Богатский А.В., Захаров К.С. Синтез и свойства производных 1,4,7-триметил-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-имидазо-(4,5-е)-1,4-диазепин5 8-диона, ДАН, 1980, 255, И- 3, с. 591-593. (54) СНОС()Б П(Ц1УЧВНИЯ 1,4, 7-ТРИЖТИ314,5,7, 8-ТЕТРАГИДРО-6H-КЩ1АЗО(4,5-е)-1,4-ДИАЗЕПИН-5,8-ДИОНА
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,4,7триметил-4,5,7,8-тетрагидро-6П-имидазо-(4,5-е)-1,4-диазепин-5,8-диона, который является полупродуктом в тонком органическом синтезе.
Целью изобретения является упрощение процесса при одновременном увеличении выхода целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что 1-метил-4-(N-метилхлорацетиламино)-5-метиламинокарбонилимидаэол циклиэувт карбонатом натрия или KBJDJB при 60-8000 в воде при соотношении
1-метил-4-(N-метилхлорацетиламино)5-метиламинокарбонилимидазола и карбоната щелочного металла 1:(1,1-1,2), Пример 1. В химическом стакане при перемешивании растворяют 1,2 r (51)5 С 07 13 487/()4 // (С ()7 1) 487/()4, 243:30, 235:02
2 (57) Изобретение касается производных имидазо-(1,5-e)-1,4-диазепин-5,8дионов, в частности получения 1,4,7триметил-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-имидазо-(4,5-е)-1,4-диазепин-5,8-диона— полупродукта в тонком органическом синтезе. Цель — увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Синтез ведут реакцией 1-метил-4 (N-метилхлорацетиламино)-5-метиламинокарбонилимидазола с карбонатом натрия или калия при 60-80 С в воде при соотношении 1:(1,1-1,2). Эти условия позволяют увеличить выход целевого продукта с 83 до 96-98/ при исключении стадии хроматограАической очистки.
1 табл. е (0,011 11) Иа (;О в 30 мл воды. раствор подогревают до 6() С и, не прекращая перемешивания, в один прием присыпают 2,4 г (0,01 M) тонко-измельченного 1-метил-4-(N-метилхлорацетиламино)-5-метиламинокарбонилимидазола (хлорацетилкоЛеидина). Температуру реакционной смеси поддерживают при о, 60 (, 30 мин. Прекращают перемешивание и реакционную смесь зкстрагируют хлороформом (5x20 мл). Хлороформный экстракт упаривают при пониженном давлении. Получают хроматограАически чистый целевой продукт. Выход 96-98Х.
Т.пл. 156-158 С.
Структура полученного соединения подтверждена данными ИК-спектроскопии (КВг) см 1634 и элементного.
1684283 карбоната натрия вместо метилата натрия, а в качестве растворителя воды вместо абсолютного метанола. Целевой продукт получается количественно и хроматограАически чистым.
Формула из обретения
Зависимость выхода 1,4,7-триметил-4,5,7,8-тетрагидро-(6Н)имидазо-(4,5-е)-1,4-диазепин-5,8-2 иона от условий проведения реакции д-Пример Соотношение хлорацетилкофеидина Т, С и карбоната щелочного металла емя ре- Карбонат Выции, ч щелочного ход, металла Ж
97
98
98
98
98
98
96
0,5
0,5
0,5
0 5
0 5 о
1
0,3
0,1
100
1:1 f
1в1
1:1,?
1:1
1:1,3
1 3 1Ф1
13191
1:1,1
13111
Соотношение клорацетилкофеидина и метилата натрия
1:1
3
5
7
Прототип
Метилат 83
Комнат- 0,25 ная
Составитель Г.Коннова
Редактор М.Самерханова Техред М.Дццык Корректор М; Максимишинец
Заказ 3483 Тираж Подписное
ВИИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35,, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Ужгород, ул. Гагарина, 101
Вычислено, /: С 51,9, Н 5,8, N 26,9. Н 2 4 2
Найдено, I: С 52 0, Н 6,2;
N 26,7.
Молекулярная масса, измеренная маСс-спектроскопически на приборе < > МАТ-112 при ионнзирующем напряжении 70 эВ и температуре, несколь- 10 ко превышающей температуру плавления, соответствует расчитанной.
Пример ы 2-10. Иллюстрируют осуществление способа при различных параметрах. 15
Результаты приведены в таблице.
Таким образом, описываемый способ получения 1,4,7-триметил-4,5,7,8тетрагидро-(6Н)-имидазо-(4,5-е)-1,4диазепин-5,8-диона обладает следующи- 20 ми преимуществами по сравнению с известным способом.
Увеличение выхода целевого продукта 96-98Х (известный способ 83Х); упрощение способа за счет примене- 25 ния в качестве циклизующего агента
Способ получения 1,4,7-триметил4,5,7,8-тетрагидро-6Н-имидазо-(4,5-е)1,4-диазепин-5,8-диона путем взаимодействия 1-метил-4(N-метилхлорацетиламино)-5-метиламинокарбонилимидазола с циклизующим агентом в растворителе, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса в качестве циклиэующего агента используют карбонат натрия или калия, в качестве растворителя — воду и процесс ведут о при 60-80 С при соотношении 1-метил4-(N-метилхлорацетиламино)-5-метиламинокарбонилимидазола и карбоната щелочного металла 1:(1,1-1,2).
