Способ получения 1, 2, 3, 4-тетрафторнафталина

 

l7O932

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Сощивлистииеских

Республик

Зависимое от авт, свидетельства ¹

Заявлено 25Х11.1964 (№ 9! 3695/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11 V.1965. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 15Х1.1965

Кл. 12о, 2о

Госуда рстве: наы и комитет по делам изобоетеиий и откРытий СССР

Мпк С 07с

УД К 547.652.9.002.2 (088.8) Авторы изобретения

И. Л. Кнунянц, В. В. Шокина и С. П. Хрлакян

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1, 2, 3, 4-ТЕТРАФТОРНАФТАЛИНА 1одписная группа Лб 50

Известен спосоо получечня l, 2, 3, 4-тетрафторнафталина, заключающийся и том, что

5, 8-эпокси-l, 2, 3, 4-тетрафтор - 5, 6, 7, 8-тетрагидранафталин, полученный из эпоксисоединеннй в присутствии этанола, воды и никеля

Ренея в токе водорода, обрабатывают ледяной уксусной кислотой и бромистым водородом.

Предложенный способ получения 1,2,3,4тетрафторнафталина в литературе не известен.

Предложенный способ заключается в том, что смесь, состоящую из 1,4-дийодперфторбутана, бензола и ацетата натрия, нагревают при перемешивании при температуре 200" С около 8 час. Затем пары полученного таким образом, 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-октафторнафталина пропускают через кварцевую трубку, наполненную железными стружками, при температуре 500 С, а образующиеся кристаллы 1, 2, 3, 4-тетрафторнафталина сублимируют и перекрнсталлизовывают из спирта. Выход целевого продукта 60%.

Пример 1. Получение 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-октафторнафталина.

В стальную ампулу емкостью 250 л л помещают 45 г (0,1 люль) 1,4-дийодперфторбутана, 125 мл бензола и 40 г ацетата натрия. Ампулу нагревают при встряхивании на качалке в продолжение 8 час при 200 С. Продукты реакции фильтруют. Бензольный раствор промывают раствором гипосульфита натрия, водои, сушат сульфатом магния. Бензол отгоняют с дефлегматором, остаток перегоняют в вакууме. Получают 20 г 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-октафторнафталина (выход 72,5% от теоретиче5 ского), т. кип. 90 С (42 лы рт. ст.); d o

= 1,516; п 2" = 1,4030.

Найдено в %: С 43,52; 43,26; Н 1,72; 1,60;

F 54,79; 55,05.

СыН41 8.

Вычислено в %: С 43,50; Н 1,45; F 55,05, MRD. найдено 44,43, вычислено 43,72. Мол. веси найдено 281, вычислено 276.

Пример 2. Получение 1, 2, 3, 4-тетрафтор15 нафталина.

Через кварцевую трубку длиной 40 сл и диаметром 7 мм, наполненную железными стружками, при 500 С пропускают пары 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-октафторнафталина. На другом

2о концс трубки в приемник собирают кристаллы и жидкость. Жидкость еще раз перегоняют через трубку с железными стружками. Кристаллы 1, 2, 3, 4-тетрафторнафталина с т. пл.

106 — 108 С сублимируют, перекристаллизовы25 вают из спирта. Литературные данные: т. пл.

110 †1 С.

Найдено в %: С вЂ” 60,28; Н вЂ” 2,00; F — 38,18.

Вычислено в О/о. С вЂ” 60,00; Н вЂ” 2,00; F — 38,00.

Выход 1, 2, 3, 4-тетрафторнафталина 60%

30 от теоретического.

Предмет изобретения

Способ получения 1, 2, 3, 4-тетрафторнафталина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, 1, 4-дийодперфторбутан подвергают взаимо170932 действию с бензолом и ацетатом натрия прн температуре 200 С, пары полученного таким образом, 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-октафторнафталина пропускают над железными стружками при

5 температуре 500 С с последующей сублимацией и перегонкой полученных кристаллов.

Составитель В. Н. Безбородова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Ткаченко Корректор О. И. Попова

Заказ 1132/8 Тираж 675 Формат бум. 60)(90 /з Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Тигография, пр. Сапунова, 2