Н. п. буланова

 

I79329

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.ХI.1964 (№ 930271/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.II.1966. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 14.1У.1966

Кл. 12q, 1401

Комитет по делам изооретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

УДK 547.587.41.07 (088.8) Авторы изобретения

Н. Н. Мельников, К. А. Нуриджанян, Н. П. Буланова и Г. В. Кузнецова

Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений

За явитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИМЕТИЛ-4-ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Известен способ получения 2-оксиметил-4хлорфеноксиуксусной кислоты взаимодействием 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты с этиловым спиртом с последующим бромированием бромом и последовательной обработкой полученного этилового эфира

2-бромметил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты ацетатом натрия и водой.

С целью упрощения процесса предложен способ получения 2-оксиметил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты, заключающийся в том, что

2-хлорметил-4-хлорфеноксиуксусную кислоту, полученную известным способом, подвергают взаимодействию с ацетатом натрия и водой.

Пример 1. К 9,0 г хлорфеноксиуксусной кислоты добавляют 40,0 лтл (40%-ного) формалина и 500 мл концентрированной соляной кислоты. При интенсивном перемешивании реакционную массу насыщают газообразным хлористым водородом в течение 10 лтин при комнатной температуре, а затем 1,5 час при

70 — 80 С. Смесь охлаждают до комнатной температуры и образовавшийся белый кристаллический осадок фильтруют, промывают водой и сушат на воздухе. Получают 10,21 г (90,0%) 2-хлорметил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты, т. пл. 129,5 — 130 С.

Найдено в о о: С 46,20, 46,3; Н 3,70, 3,75;

С1 30,40, 30,33.

С9Н80зС1, 2

Вычислено в /,: С 45,95; Н 3,40; Сl 30,21, Граммэквивалент кислоты: найдено 233,36, 230,13; вычислено 235.

Пример 2. К горячему раствору 3,5 г безводного ацетата натрия в 15 мл ледяной уксусной кислоты добавляют раствор 5 г

2-хлорметил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты в 10 мл того же растворителя. Реакционную массу кипятят 4 — 5 час, затем охлаждают до т0 комнатной температуры, добавляют раствор щелочи, 28,2 г гидроокиси калия в 100 мл воды и после 30 мин перемешивания разбавляют водой (150 л л), подкисляют разбавленной соляной кислотой. Белый кристалличе15 ский осадок фильтруют н сушат на воздухе.

Получают 3,8 г (82,4%) 2-окснметнл-4-хлорфеноксиуксусной кислоты, т. пл. 137 — 139 "С.

После перекристаллизации из дихлорэтан» т. пл. 139 †1 С.

20 Найдено о/p . Сl 16,24, 16,28.

С,Н,С10,.

Вычислено в pj . С1 16,35.

Стадию гидролиза хлор метил ьной группы

25 до оксиметильной можно провести и с выделением промежуточной 2-ацетооксиметнл-4хлорфеноксиуксусной кислоты. В этой же стадии в качестве исходного продукта может быть применен соотгетствующий эфир хлор30 метиларилоксикарбоновой кислоты.

179329

Предмет изобретения

Составитель И. А. Спешилова

Рсдактор Л. К. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректоры: Т. В. Муллина и Г, Е. Опарина

".àêàç 718>7 Тира>к 650 Формат бум. 60 90 /з Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ценгр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2

Способ получения 2-оксиметил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты последовательной обработкой производного 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты ацетатом натрия и водой, огличающийся тем, что, с целью упрошения процесса, в качестве производного 2-метил-4хлорфеноксиуксусной кислоты применяют

2-хлорметил-4-хлорфсноксиуксусную кислоту.