Диамид 2,4-дихлоризофталевой кислоты в качестве промежуточного продукта для получения динитрила 2,4- дихлоризофталевой кислоты

 

Использование: в качестве промежуточного продукта для получения динитрила 2,4- дихлоризофталевой кислоты. Сущность изобретения: ПРОДУКТ - диамид 2.4-дихлодизофталевой кислоты СН - СН - CfCONto)- CtCO-CtCONHaJ-CXC))/, БФ С8НбС12М202. вых. 96.2%; т.пл. 240-242°С. Реагент 1: дихлорангидрид 2,4-дихлоризофталевой кислоты . Реагент 2: 25%-ный водный МНз. Условия реакции: температура 15-20°С.

союз советских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)5 С 07 С 233/65 255/51

ГосудАРственный кОмитет

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Д

Сп 4

СОНН2

С1.,С1 Ф

С0 1Н

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4871521/04 (22) 08 10,90. (46) 07.07.92. Бюл. N 25 (71) Институт биоорганической химии и нефтехимии АН УССР (72) А.В.Азловицкий, Ф.Ф.Щербина, И.П.Уварова и А.А.Григорьев (53) 547.298.1 (088.8) (56) Патент Великобритании N. 1207725, кл. С2 С, 1970. (54) ДИАМИД 2,4-ДИХЛОРИЗОФТАЛЕВОЙ

КИСЛОТЪ| В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНИТИзобретение относится к новому химическому соединению, а именно к диамиду

2,4-дихлоризофталевой кислоты, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе динитрила

2,4-дихлоризофталевой кислоты, обладающего фунгицидной активностью.

Известно получение динитрила 2,4дихлоризофталевой кислоты восстановлением 2,6-дихлор-3-нитробензонитрила двухлористым оловом в соляной кислоте и полученный .при этом 2,6-дихлор-.3-аминобензонитрил диазотируют и обрабатывают цианистым калием. Суммарный выход динитрила 2,4-дихлоризофталевой кислоты по двум стадиям составляет 42,2 .

Недостатком использования в качестве промежуточных продуктов 2.6-дихлор-3нитробензонитрила и 2,6-дихлор-3-аминобензонитрила является низкий .выход целевого продукта, а также трудоемкость процесса, Цель изобретения — изыскание промежуточного продукта, позволяющего пол„„5U 1745720 А1

РИЛА 2,4-ДИХЛОРИЗОФТАЛЕВОЙ КИС-::

ЛОТЫ (57) Использование: в качестве промежуточного продукта для получения динитрила 2,4дихлоризофталевой кислоты. Сущность изобретения: продукт 24 () (г) (Cl)a, БФ СаНвСЬйгОг, вых. 96.2 : т.пл, 240 — 242 С. Реагент 1: дихлорангидрид 2,4-дихларизофталевой кисло- . ты. Реагент 2: 25 -ный водный ИНэ.

Условия реакции. температура 15 — 20 С. учить динитрил 2,4-дихлориэофталевой кислоты более простым и доступным способом с высоким выходом.

Укаэанная цель достигается использованием нового химического соединения — Я диамида 2,4-дихлоризофталевой кислоты формулы

Соединение формулы (I) получают взаи- } модействует дихлорангидрида 2,4-дихлори- С) зофталевой кислоты с 25 -ным водным раствором аммиака при 15 — 20 С. Время реакции 0,5 ч, выход 96,2 g. Полученный.диамид обработкой хлорокисью фосфора при 100110 С превращают в.динитрил 2,4-дихлориэофталевой кислоты.

Il. р и м е р 1. Диамид 2,4-дихлоризофталевой кислоты.

К 150 мл 25 -ного водного раствора аммиака при перемешивании и температу1745720

СОНН2

15 С1

- солон, Составитель А.Язловицкий

Техред М.Моргентал Корректор H Король

Редактор И.Дербак

Заказ 2363 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101 ре 15-20 С прикапывают в течение 0,5 ч

51,6 r дихлорангидрида 2,4-дихлориэофталевой кислоты. Затем реакционную массу перемешивают 10 мин, Выпавший осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат. Выход 42,5 г(96,2 (), т.пл. 240242 С(из водного иэопропанолф Диамид не растворим в бензоле, растворим в ацетоне, спирте; кристаллизуется иэ воды.

Найдено, ф: С) 30,32; N 11,93.

СЗН6О2Й202

Вычислено, $: Cl 30,47; N 12,02.

ИК-спектр, см-1: 1675 (С О).

Il р и м е р 2, Смесь 4,66 г (0,02 моль) диамида 2,4-дихлоризофталевой кислоты. и

12 мл хлорокиси фосфора нагревают при

100-110 С до прекращения выделения газа и полного растворения диамида. Время реакции 3 ч. Затем реакционную массу выливают на лед, Выпавший осадок отфильтровывают,, промывают водой. сушат. Выход динитрила 3,73 r (94,7 ), т.пл.

139-140 С (иэ водного изопропанола).

Таким образом, используя диамид 2,45 дихлоризофталевой кислоты получают более простым способом и с большим выходом динитрил 2,4-дихлориэофталевой кислоты.

10 Формула изобретения

Диамид 2,4-дихлоризофталевой кислоты формулы в качестве промежуточного продукта для получения динитрила 2.4-дихлоризофтале20 вой кислоты.