Гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
Использование: в сельском хозяйстве, для борьбы с нежелательной растительностью . Сущность изобретения: способ позволяет эффективно бороться с сорняками в посевах культурных растений при использовании гербицидной композиции, содержащей в качестве активного вещества S-энантиомер или рацемат производного арилоксибензойной кислоты общей формулы4-СР3-2С1-СбНзОСбН3-4-С1-3- СООСН(СНз)СООН, где R - метил или этил, в количестве 1-200 г/га активного вещества , при содержании ингредиентов гербицидной композиции, мас.%: активное вещество 0,1-90, целевые добавки -остальное . 2 с.п. ф-лы, 3 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (51)5 А 01 N 37/10
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) „М
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ „:...,;, . ..; - -.-.;М
К ПАТЕНТУ
COOCH(CHg)COOR
CF О О О С1 (21) 4742664/04 (22) 26.12.89 (31) 6610/88 (32) 27.12.88 (33) HU (46) 23.04.93. Бюл. N.15 (71) Будапешти Ведьимювек (HU) (72) Йожеф Бакош, Балинт Хейл, Имре Тот, Бела Едеш, Иштван Гебхардт, Ференц Бихари, Анна Дурко, Дьюла Ейферт, Йене Кирай, Ева Конок, Ласло Лукач, Агнеш Месарош, Бела Радвани, Лайош Шароши (HU) (56) Патент Ф P Г N. 3029728, кл. С 07 С 79/46, .
1981. (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬ Ю
Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Целью настоящего изобретения является повышение гербицидного действия и избирательности действия композиции, а также повышение гербицидного действия способа борьбы с нежелательной растительностью с помощью гербицидной композиции, содержащей в качестве активного вещества новое производное арилоксибензойной кислоты.
Указанная цель достигается использованием композиции, содержащей S-энантиомер или рацемат производного арилоксибензойной кислоты общей форму„„ 43 „„181 1363 АЗ (57) Использование: в сельском хозяйстве, для борьбы с нежелательной растительностью. Сущность изобретения: способ позволяет эффективно бороться с сорняками в посевах культурных растений при использовании гербицидной композиции, содержащей в качестве активного вещества
S-энантиомер или рацемат производного арилоксибензойной кислоты общей формул ы 4 — С Ез — 2CI — С6НзОС6Нз — 4 — Π— 3—
СООСН(СНз)СООТГ, где R — метил или этил, в количестве 1 — 200 г/ra активного вещества, при содержании ингредиентов гербицидной композиции, мас.%: активное вещество 0,1 — 90, целевые добавки — остальное. 2 с.п. ф-лы, 3 табл. где R — метил или этил при следующем содержании ингредиентов в мас,%, в количестве 0,1 — 90, целевые добавки — остальное, а также способом борьбы с нежелательной растительностью с использованием вышеуказанной композиции в дозе 1 — 200 т/га активного вещества.
Ниже представлены активные вещества согласно изобретению, способ их получения, формы гербицидной композиции и примеры, иллюстрирующие эффективность способа согласно изобретению.
Пример 1. Получение (S)-1-метоксикарбонилэтил-2-хлор-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)бензоата (соединение М 1).
Смесь 23,2 г (0,2229 моль) метилового эфира молочной кислоты (S-энантиомера), 18,1 мл (0,2229 моль) пиридина и 100 мл безводного бензола охлаждают до 10 С и добавляют к ней при перемешивании раствор 82,25 г (0,2229 моль) 2-хлор-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-бензоилхлорида в 100 мл бен1811363
15
25
40
50 золя, При этом реакция протекает экзотермично и прибавление бензоилхлорида осуществляют с такой скоростью, чтобы температура в реакционной массе поддерживалась в пределах 10-20 С, 5
После смешения реагентов продолжают перемешивать реакционную массу при комнатной температуре в течение 3 часов, после чегодважды промывают3%-ной соляной кислотой (по 100 мл), затем 100 мл 3%ного раствора гидрокарбоната натрия и 100 мл воды. Бензольный спой отделяют, высушивают над сульфатом магния, отгоняют бензол в вакууме водоструйного насоса и получают целевое вещество в виде маслянистой жидкости в количестве 73,3 r (75,2%), (а) 2 =+14,16 (с 3,39, бензол); по 1,5310.
Структура полученного соединения подтверждена масс-спектрометрией (m/е =
=43,6), протонным и ядерным магнитным резонаа н сом (С ).
В условиях примера 1 получают (RS)-1мето кси кар бо н ил э тип-2-хлор-5-(2-хлор-4трифторметил-фенокси)бензоата (соединение N 2); nD о 1,5305: m/е = 436; и (Я)-1-этоксикарбонилэтил-2-хлор-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)бензоат (соединение N - 3) (а)в = +12,72 (С вЂ” 5,975, бензол); по
1,5267; m/е 450.
Пример 2, Получение (RS)-1-этоксикарбонилэтил-2-хлор-5-(2-хлор-4-трифто р метилфенокси)бензоата (соединение ¹ 4), Смесь 60 r (0,1709 моль) 2-хлор-5-(2-хлор-4трифторметилфенокси)бензойной кислоты, 250 мл бензола, 28,1 г (0,1709 моль) 1,5-диазабицикло-(5.4,0)-ундек-5-ена (93% -ный продукт) и 22,1 мл (0,1709 моль) этил-2-бромпропионата нагревают до кипения и кипятят до завершения реакции. После этого реакционную массу последовательно промывают 50 мл 3%-ной соляной кислотой;
50 мл 3 -ного раствора гидроксида натрия и дважды по 50 мл водой. Органическую фазу отделяют, высушивают над сульфатом магния, отгоняют растворитель при пониженном давлении и получают целевой продукт в виде маслянистой жидкости в количестве 75,4 г (87,6%), по 1,5261, m/е =
=450, Формы гербицидной композиции:
А (концентрат эмульсии)
Соединение № 2 20 мас.%
2-этоксиэта нол 10 — "циклогексаион 35 — ""— этоксилированное
5 касторовое масло 7 — "— этоксилированный спирт кокосового ореха 3 -"ксилол 25 — ""—
6 (концентрат эмульсии) .Соединение ¹ 3 35 мас. циклогексанон 10 мас,% смесь этоксилированного жирного спирта, этоксилированного нонилфенола и их фосфатов 2 — "—
Раствор додецилбензолсульфоната кальция, этоксилированного нонилфенола и этоксилированного и пропоксилированного нонилфенола в н-бутаноле 8 мас. .ксилол 45 -"—
В (концентрат эмульсии)
Соединение ¹ 1 90 мас.% раствор этоксилированного алкилфенола и алкипарилсульфоната в изобутаноле 10 -"Г (микрогранулят)
Соединение N 4, 0,1 мас.% циклогексанон . 5 — "бентонит 94,9 —"—
Д (диспергирующийся в воде гранулят)
Соединение N -1 50 мас. аморфный диоксид кремния 5 — "— продукт конденсации,, нафтилсульфоната и формальдегида 3 -"лигнинсульфонат натрия 6 — "— изопропилнафталин-сульфонат 5-"— каолин 31 — "—
Е (микроэмульсия) соединение N 1 24 мас.% полиэтиленгликоль 2 -"этоксилированный полиарилфенол 6 —"— додецилбензолсульфонат кальция 4 — "— циклогексанон 7 -"— ароматический угл дород 24 — "— вода 33 -"—
Ж (смачивающийся порошок) соединение ¹ 1 5 мас.% изопропипнафталинсульфонат 1 мас.% конденсат сульфонированного крезола и формальдегида 4 -"каолин 90 —"—
3 (смачивающийся порошок) соединение N. 1 65 мас.% лигнинсупьфонат 15 — "— сульфат жирного спирта 4 -"натриевоалюминиевый сил икат 16 — "—
1811363
Перечисленные формы гербицидной композиции готовят общеизвестными способами. В биологических опытах их применяют как таковые или, как правило, при разбавлении водой, 5
Пример 3, Биологические опыты в теплице. Опытные растения, выращенные в условиях теплицы до стадии 2 — 4 листьев у сорняков и 3-6 листьев у культурных растений, обрабатывают гербицидной компози- 10 цией в форме концентрата эмульсии (Б) при расходе активного вещества 5, 15, 45, 135, 405 и 1215 г/га. Оценку гербицидного действия проводили на 10 день после обработки и иэ полученных данных с помощью 15 пробит анализа рассчитывали дозу, необходимую для уничтожения более 90 растений. Одновременно определяли селективные пороговые значения относи- . тельно культурных растений, т.е. макси- 20 мальные дозы, не оказывающие вредного воздействия на культурные растения.
Для сравнения испольэовали известные гербициды-аналоги: (RS)-1-этоксикарбонилэтил-2-бром-5-(2-хлор-4-трифтормет 25 илфенокси)бензоат (соединение А) и (R)-1метоксикарбонилэтил-2-хлор-5-(2-хлор-4трифторметилфенокси)бенэоат (соединение
С), Результаты опытов представлены в 30 табл. 1 и 2, Пример 4. Биологические опыты в поле. Полевые опыты проводили на делянках 20 м при 4-кратной повторности. Гер2 бицидную композицию использовали в 35 форме концентрата эмульсии (А). Опытные делянки были засеяны пшеницей. Обработку растений проводили 23 марта, когда растения звездчатки начинали цвести, а другие сорняки (купавка, вьюнок, матрикардия, ве- 40 роника, звездчатка) достигали в высоту 10 см, Оценку гербицидной активности проводили через три недели после обработки.
Степень поражения всех сорняков, кроме звездчатки, составила 100$. Результаты 45 опытов представлены в табл, 3.
П р и мер 5. Опыт в теплице.
Растения яснотки пурпуровой, выращенные в условиях теплицы до стадии 2 — 4
50 листьев, обрабатывали гербицидной композицией в формах В, Д, Е, Ж, 3 из расчета 1
r/ãà активного вещества. Оценку гербицидного действия осуществляли на 10 день после обработки. Опытные растения были полностью уничтожены, Формула изобретения
1, Гербицидная композиция, содержащая активное вещество — производное арилоксибензойной кислоты и целевые добавки, отличающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности и избирательности действия, в качестве активного вещества используют S-энантиомер или рацемат производного арилоксибензойной кислоты общей формулы
С1 СООСН(СН3 )СООР, 0,1 — 90,0; целевые добавки — остальнОе. 2. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем ее послевсходовой об-. работки гербицидной композицией, содержащей активное вещество — производное арилоксибензойной кислоты и целевые добавки, отличающийся тем, что, с целью повышения гербицидного действия, в качестве активного вещества используют S-этантиомер или рацемат производного арилоксибензойной кислоты общей формулы С1 СООСН(СН }СООР, (F3 0 О 0 С1 где R — метил или этил. при следующем содержании ингредиентов композиции, мас,$: активное вещество 0,1 — 90,0; целевые добавки — остальное, в количестве 1 — 200 г/га активного вещества. 1811363 Таблица 1 Опыты в теплице Таблица 2 Опыт в теплице ТаблицаЗ Полевой опыт
