Способ получения хлоргидрата 1-(бета-триметокси- бензоилоксиэтил)-бензимидазола

 

Союз Советских Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 08.1.1966 (№ 1047632/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 13,Х1.1967. Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 2.1.1968

Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

7(088.8) Авторы изобретения

M П. Владимирова, Н. А. Мухин", А. И. Терехина, А. П. Гилев, Е. Л. Солоненко, К. А. Абатурова и Л. П. Гребенщикова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 1-(БЕТА-ТРИМЕТОКСИБЕНЗОИЛОКСИЭТИЛ)-БЕНЗИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к области получения веществ, которые могут быть использованы в медицинской промышленности для различных исследовательских работ.

Предлагаемый способ получения хлоргидрата 1-(бета-триметоксибензоилоксиэтил)-бензимидазола заключается в том, что хлорангидрид триметоксибензойпой кислоты подвергают взаимодействию с избытком 1-(2-оксиэтил)бензимидазола в среде кипящего бензола с последующей обработкой получаемого при этом продукта спиртовым раствором хлористого водорода.

Пример. К горячему раствору 16,2 г (0,1 лтоль) 1- (2-оксиэтил) -бензимидазола в

160 ял сухого бензола прикапывают раствор

11,53 г (0,05 люль) хлорангидрида триметоксибензойной кислоты в 115 мл бензола. Реакционную массу нагревают на кипящей водяной бане 1 час. Выпавший осадок хлоргидрата 1-(2-оксиэтил)-бензимидазола в количестве

9,9 г (0,05 лоль) отфильтровываются и он может быть снова употреблен в синтезе. Фильтрат упаривают под вакуумом. Выделившееся в виде масла основание эфира затвердевает при стоянии.

Выход неочищенного продукта 16,6 г (93,2% от теории в расчете на хлорангидрид), т. пл. 110 †1 С. Аналитически чистьш образец основания с т. пл. 127 — 127 5 С получают кристаллизацией его из спирта.

C|9ÍÿN Оз.

Найдено, %: N 7,75; С 63,81; Н 5,68.

Вычислено, %: U 7,86; С 64,02; Н 5,62.

Далее к спиртовому раствору 16,6 г неочище нного основания эфира приливают спиртовой раствор сухого хлористого водорода до слабокислой реакции. При этом выпадает бе10 ".ûé осадок солянокислого триметоксибензоата 1-(2-оксиэтил) бензимидазола, который отфильтровывают и очищают кристаллизацией из абсолютного спирта. Получают 8 г (44)/0) белого порошка с т. пл. 191 — 193 С.

15 Сто Нео1 О." НС1.

Найдено, >/0.. С 57,68; Н 5,58; N 7,07; С19,29.

Вычислено, %: С 58,08; Н 5,35; N 7,13;

С1 9,04.

20 Предмет изобретен ия

Способ получения хлоргидрата 1-(бета-триметоксибензоилоксиэтил)-бензимидазолд, от. ичаюиийся тем, что хлорангидрид триметок25 снбснзойной кислоты подвергают взаимодействию с избытком 1-(2-оксиэтил) бензимидазола в среде кипящего бензола с последующей обработкой полученного при этом продукта спиртовым раствором хлористого водорода.