Калиевая соль 2-хлор-n-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2- ил)аминокарбонил]бензолсульфамида и способ борьбы с нежелательной растительностью

 

Калиевая соль 2-хлор-N-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида используется в качестве гербицида на льне как индивидуально, так и совместно с другими гербицидами, например тарга-супер и 2М-4Х. Указанную соль используют в борьбе с нежелательной растительностью в посевах льна в количестве не более 5 г/га. 2 c. и 2 з.п. ф-лы, 9 табл.

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорными растениями в посевах сельскохозяйственных культур на основе производных сульфонилтриазинилмочевины, в частности к солям 2-хлор-N-/(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонил/бензолсульфамида(хлорсульфурон) и конкретно к его калиевой соли формулы I: Изобретение относится также к способу борьбы с нежелательной растительностью в посевах льна путем обработки растений гербицидным препаратом на основе соли формулы I, а также ее смеси с другими гербицидно-активными соединениями, например с диметиламинной солью 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты.

Известно использование в качестве гербицида N-замещенного азотосодержащего гетероциклического производного сульфонилмочевины общей формулы II: где наряду с другими радикалы могут иметь следующие значения: X,V-метил, метокси, А-азот, W-кислород, а также его натриевые, калиевые, кальциевые, 2-хлорэтилтриэтиламмониевые соли в количестве 0,005-2,0 кг/га (патент СССР N 1435141).

Из солей хлорсульфурона, который также описан в этом патенте, охарактеризованы натриевая и кальциевая соли, используемые в дозе 0,005 кг/га по действующему веществу.

Гербицидное действие описанных соединений, в том числе и солей, распространяется на сорняки в посевах злаковых культур, в частности пшеницы.

Известны гербицидные композиции на основе солей сульфонилмочевины общей формулы III: где М - аммоний, замещенный аммоний, щелочной метал (натрий) и ионы карбоциклических и неорганических кислот (патент США N 4936900).

Калиевая соль хлорсульфурона ни в одном из известных нам источников информации не описана и не охарактеризована.

Известно использование препарата глин в виде 75%-ной сухой текучей суспензии (действующее вещество - хлорсульфурон-2-хлор-/N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-аминокарбонил /бензолсульфамид) в качестве гербицида на льне в дозе 13 - 20 г/га (Список химических и биологических средств борьбы с вредителями, болезнями растений и сорняками, регуляторов роста растений и феромонов, разрешенных для применения в сельском, в том числе фермерском, лесном и коммунальном хозяйствах на 1992 - 1996 г. Защита растений, N 3, 1993 г. ) или в дозе 10 - 15 г/га д. в. (Н.Н. Мельников и др. Справочник, Пестициды и регуляторы роста растений. Москва, "Химия", 1995 г., с. 189).

В целях увеличения эффективности гербицидного действия 2-хлор-N-/(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил/бензолсульфамида в посевах льна получена его калиевая соль формулы I.

Соединение I может быть получено известным способом из 2-хлор-N-/(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил/бензолсульфамида(хлорсульфурона) и гидроокиси калия.

Соединение I было испытано в качестве гербицида на льне в виде водного раствора 85%-ных водорастворимых гранул, в который добавлено поверхностно-активное вещество.

Использование калиевой соли хлорсульфурона при возделывании льна обеспечило в сравнении с глином получение более высокого хозяйственного эффекта: гербицидная активность возросла на 4-19% в зависимости от вида сорняка, увеличился урожай семян льна и льносоломы, а также улучшилось качество льносоломы. Кроме того, отмечено защитое действие препарата против болезней льна (антракноза, паслио, полиспороза).

Калиевая соль хлорсульфурона эффективна против широкого круга растений, засоряющих посевы льна: торица полевая (Spergula arvensis L.), торица льняная (S.linicola L.), торица большая (S.maxima Weihe), торичник полевой (Spergularia campestris A. ), ромашка непахучая (Matricaria inodora L. ), ромашка лекарственная (обыкновенная, дикая) (M. chamomila L.), ромашка пахучая (американская/) (M. matricaria des (Less.)P.), пупавка полевая (Anthemis arveusis L.), пупавка вонючая (собачья ромашка) (A.cotula L), пупавка красильная (A.tinetoria L.), редька дикая (Raphanus raphamistrum L.), сурепка обыкновенная (Barbarea Vulgaris R.Br.), пастушья сумка (Capsellabursa pastoris Med.), ярутка полевая (Tklaspiarvense L. ), звездчатка средняя) (мокрица) (Stellaria media Vill), звездчатка злаковая (S. graminea L. ), пикульник (медовник) обыкновенный (колючий) (Galeopsis tetrahit L. ), пикульник красивый (видный, заметный, "зябра") (G.speciosa Mill), пикульник ладанниковый ("кабрей") (G.ladanum L. ), яснотка белая (глухая крапива) (Lamium album L.), яснотка пурпуровая (L. purpureum L. ), яснотка крапчатая (L.maculatum L.), яснотка стелеобъемлющая (L. amplexicaule L.), марь белая (Chenopodium album L.) и другие двудольные растения.

Выявлена возможность использования препарата в смеси с другими гербицидами: 2M-4X, тарга-супер, набу, лонтрелом, фунгицидами: ронилан, фоликур, тилт, бенлат и др., удобрениями: борной кислотой, сернокислым цинком, мочевиной.

В заявке на патент Франции N 7834783, номер публикации 2440158 описана среди многих других также гербицидная композиция на основе хлорсульфурона и 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты (2М-4Х, МСРА). Рекомендуемые дозы для хлорсульфурона 20 - 240 г/га, предпочтительно 30 - 125 г/га, для 2М-4Х, соответственно 300 - 2000 и 300 - 1000 г/га д.в.

Проведенные испытания показали, что при обработке посевов льна смесью калиевой соли формулы I 2М-4Х хорошие результата могут быть получены, если калиевую соль хлорсульфурона применять в дозах 1 - 5 г/га д.в., а 2М-4Х - в дозах 300 - 500 г/га д.в.

Применение 2М-4Х на льне при норме расхода 0,45 - 1,0 кг/га известно (Н. Н. Мельников и др. Справочник: Пестициды и регуляторы роста растений, М., "Химия", 1995 г., с. 112).

Пример 1. Калиевая соль 2-хлор-N/(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил/бензолсульфамид (Вариант I).

К 10 г (0,028 моль) 2-хлор-N-/(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил/бензолсульфамида при перемешивании добавляют по каплям 3,9 г (0,028 моль) 40%-ной гидроокиси калия. Затем смесь перемешивают еще в течение 5 минут и полученную пастообразную массу высушивают при температуре 50oC. Получают 11,1 г (98%) калиевой соли 2-хлор-N-/(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил/бензолсульфамида.

Вариант 2.

К 10 г (0,028 моль) 2-хлор-N-/(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил/бензолсульфамида добавляют 100 г этанола, суспензию перемешивают и затем добавляют 1,7 г (0,028 моль) 90%-ной гидроокиси калия. Полученную смесь нагревают при перемешивании до 55-60oC и выдерживают при этой температуре 20 минут. Затем реакционную массу охлаждают до 0oC, осадок отфильтровывают и сушат при температуре 50oC. Получают 8 г (80%) калиевой соли 2-хлор-N-/(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил/бензолсульфамида.

Физико-химические свойства вещества: Молекулярная масса: 395,5
Температура плавления: 176oC (с разложением)
Растворимость, % при 20oC: в воде: 7 - 9, в этаноле: 1,6,
в бензоле: 1,3, в ацетоне: 0,3.

Данные элементного анализа:
Вычислено,%: C 36,4 H 2,8 Cl 9,0 N 17,7 S 8,1 O 16,2 K 9,8
Найдено%: C 35,8 H 2,9 Cl 9,2 N 17,3 S 8,0 O 16,3 K 10,3
Данные ПМР: Спектр АМП калиевой соли хлорсульфурона (раствор DMCO-d6) представляет собой спектр индивидуального соединения и состоит из синглета CH3 - группы (2,20 м.д.), синглета OCH3 - группы (3,75 м.д.), четырепротонного мультиплета ароматических протонов (7,2 - 8,0 м.д.) и синглета NH-протона (8,9 м. д. ). В спектре отсутствует второй NH-протон, что указывает на образование калиевой соли хлорсульфурона.

Пример 2. Определение гербицидной активности калиевой соли хлорсульфурона.

Вещество испытывалось в форме 85%-ных водорастворимых гранул в дозе 1 - 5 г/га по действующему веществу, норма расхода рабочей жидкости 200 л/га.

Проводилось опрыскивание делянки площадью 25 м2, повторность опыта 4-кратная. Сорт льна - лен-долгунец-Торжокский-4, срок сева - май. Норма высева-20 млн. всхожих семян на 1 гектар.

Обработка посевов проводилась после всходов в фазу "елочка" льна, при высоте сорняков 2 - 5 см.

Учет засоренности: 1-ый срок - перед обработкой гербицидом (июнь), 2-ой срок - через 20 дней после обработки гербицидом (июль), 3-ий срок - перед уборкой льна (август) проводился в соответствии с "Методическими указаниями по полевому испытанию гербицидов в растениеводстве", М., 1981 г., с. 46.

Метод учета урожая: уборка льна со всей учетной площади, поделяночный обмолот, очистка, взвешивание с пересчетом на стандартные кондиции льнопродукции проводился в соответствии с "Методическими указаниями по проведению полевых опытов со льном". ВНИИЛьна, 1979, с. 72.

Проводились также сравнительные испытания известного препарата глин в форме 75%-ной сухой текучей суспензии, а также смеси калиевой соли хлорсульфурона с известным гербицидом для борьбы со злаковыми сорняками (свинорой, пырей) тарга-супер в форме 5%-ного концентрата эмульсии (д.в. - (R)-2-/4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)фенокси/пропионовой кислоты этиловый эфир) (Н.Н. Мельников и др. Справочник, Пестициды и регуляторы роста растений. М., "Химия", 1995, с. 179).

Контрольный вариант - посев льна без прополки.

Результаты испытаний представлены в таблицах 1-5.

Пример 3. Фунгицидная активность калиевой соли хлорсульфурона.

Фунгицидная активность калиевой соли хлорсульфурона и его аналога глина показана на примере распространенного заболевания льна-анракноза.

Учет поражения льна проводили в период бутонизации цветения и перед уборкой льна.

Растения выдергиваются из почвы и анализируется их зараженность болезнями и рассчитывается процент заражения (см. Методические указания по фитопатологическим работам со льном-долгунцом. М., "Колос", 1969, с. 13-21).

Пример 4. Определение гербицидной активности смеси калиевой соли хлорсульфурона и 2М-4Х.

Для усиления гербицидной активности калиевой соли хлорсульфурона против двудольных сорняков использована ее смесь с известным гербицидом 2М-4Х.

Непосредственно перед применением гербицида смешивали с водой калиевую соль хлорсульфурона в виде водорастворимых гранул (доза 1 - 5 г/га д.в.) и 2М-4Х в виде 59%-ного водного концентрата его диметиламинной соли (доза 300 - 500 г/га д.в.).

Методика обработки гербицидом и учет результатов проводился аналогично примеру 2.

Результаты испытаний представлены в таблицах 8, 9.


Формула изобретения

1. Калиевая соль 2-хлор-N-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфамида формулы

2. Способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах льна путем обработки растений производным сульфонилмочевины, отличающийся тем, что в качестве производного сульфонилмочевины используют калиевую соль 2-хлор-N-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида формулы

в количестве не более 5 г/га.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что калиевую соль 2-хлор-N-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида используют совместно с этиловым эфиром (R)-2-[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)-фенокси] пропионовой кислоты при соотношении компонентов 1 : 25.

4. Способ по п.2, отличающийся тем, что калиевую соль 2-хлор-N-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида используют совместно с диметиламинной солью 2-метил-4-хлор-феноксиуксусной кислоты при соотношении компонентов 1 - 5 : 300 - 500.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому производному арилсульфонил-триазинилмочевины формулы I которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве гербицида для борьбы с сорняками в посевах зерновых культур и льна, а также гербицидному составу на его основе

Изобретение относится к синтезу новых производных симм-триазина, конкретно N-ацетилэтилендиаминовых производных симм-триазина, обладающих гербицидным действием, которые могут найти применение в сельском хозяйстве

Изобретение относится к новым циклопропиламино-1,3,5-триазинам и их солям общей формулы в которой R1 - алкил, циклоалкил, алкилциклоалкил; R2 - бис (2-гидроксиэтил)амино-, 3-гидрокси-1-азетидинил, 3-метокси-1-ацетидинил, 3-оксо-1-азетидинил, морфолино-, 4-гидроксипиперидино-, тиоморфолино-, S-оксид-тиоморфолино-, S, S-диоксид-тиоморфолино-, 3-тиазолидинил, S-оксид-3-тиазолидинил, S, S-диоксид-3-тиазолидинил или 8-окса-3-азабицикло/3,2,1/ окт-3-ил

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, в частности к получению 2,4,6-трифенил-1,3, 5-триазина, используемого в качестве гербицида в производстве красителей и пластических масс

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, в частности к препаративной форме известного гербицида

Изобретение относится к новым пиридинсульфонилмочевинам общей формулы I или их приемлемым для сельского хозяйства солям, обладающим гербицидной активностью, а также к способу их получения и композиции для борьбы с ростом нежелательной растительности

Изобретение относится к новым производным арилсульфонилмочевины, а именно, к калиевой соли N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-N'-/2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил/мочевины (калиевая соль сульфометурон-метила), которая может найти применение в лесном хозяйстве при выращивании кедра (сосны сибирской, корейской) и на землях несельскохозяйственного применения в качестве гербицида

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорными растениями в посевах сельскохозяйственных культур на основе производных сульфонилтриазинилмочевины, в частности к солям 2-хлор-N- аминокарбонилбензолсульфамида и конкретно к его калиевой соли формулы I: Изобретение относится также к способу борьбы с нежелательной растительностью в посевах льна путем обработки растений гербицидным препаратом на основе соли формулы I, а также ее смеси с другими гербицидно-активными соединениями, например с диметиламинной солью 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты

Наверх