2-гетероарилалкенилпроизводные циклопентангептан(ен)овой кислоты
Авторы патента:
Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается новых производных простагландинов F-типа, используемых в качестве глазных гипотензивных средств, а также к способу лечения глаукомы с их помощью, офтальмологическим растворам и наборам, включающим указанные растворы. Новые простагландины обладают существенно более высокой активностью, чем известные соединения. 4 с. и 20 з. п. ф-лы, 1 табл. , 5 ил.
Таблицыр
Формула изобретения
1. 2-Гетероарилалкенилпроизводные циклопентан(ен)овой кислоты, представленные общей формулой I
где R представляет собой водород или низший алкил;R1 представляет собой гидрокси, низший алкокси или амидогруппу;R', R'' и R''' независимо представляют собой водород, хлор, бром или низший алкил.2. Соединение по п.1, где по меньшей мере один из R', R'' и R''' выбран из группы, включающей хлор, бром и метил.3. Соединение по п.1, где по меньшей мере два из R', R'' и R''' представляют собой бром.4. Соединение по п.1, где по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой хлор и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.5. Соединение по п.1, где по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой бром и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.6. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:7-[3
,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(2,4-дибром)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-хлор-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;амид 7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;изопропиловый эфир 7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-метокси-5-(5-(2-бром-3-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3,4-дибром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту.7. Способ лечения глаукомы, который включает введение млекопитающему, страдающему глаукомой, терапевтически эффективного количества соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.8. Способ по п.7, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' выбран из группы, включающей хлор, бром и метил.9. Способ по п.7, где в указанном соединении по меньшей мере два из R', R'' и R''' представляют собой бром.10. Способ по п.7, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой хлор и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.11. Способ по п.7, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой бром и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.12. Способ по п.7, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(2,4-дибром)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-хлор-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;амид 7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;изопропиловый эфир 7-[3, 5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-метокси-5-(5-(2-бром-3-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3,4-дибром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту.13. Офтальмологический раствор, включающий терапевтически эффективное количество соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в смеси с нетоксичным офтальмологически приемлемым жидким носителем, расфасованный в емкость, подходящую для дозированного применения.14. Офтальмологический раствор по п.13, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' выбран из группы, включающей хлор, бром и метил.15. Офтальмологический раствор по п.13, где в указанном соединении по меньшей мере два из R', R'' и R''' представляют собой бром.16. Офтальмологический раствор по п.13, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой хлор и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.17. Офтальмологический раствор по п.13, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой бром и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.18. Офтальмологический раствор по п.13, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(2,4-дибром)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-хлор-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;амид 7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;изопропиловый эфир 7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-метокси-5-(5-(2-бром-3-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3,4-дибром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту.19. Фармацевтический продукт для лечения глаукомы, включающий контейнер, приспособленный для высвобождения содержимого указанного контейнера в дозированной форме, и офтальмологический раствор в указанном контейнере, включающий соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с нетоксичным офтальмологически приемлемым жидким носителем.20. Продукт по п.19, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' выбран из группы, включающей хлор, бром и метил.21. Продукт по п.19, где в указанном соединении по меньшей мере два из R', R'' и R''' представляют собой бром.22. Продукт по п.19, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой хлор и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.23. Продукт по п.19, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой бром и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.24. Продукт по п.19, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(2,4-дибром)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-хлор-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;амид 7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;изопропиловый эфир 7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-метокси-5-(5-(2-бром-3-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z гептеновую кислоту;7-[3,5-дигидрокси-2-(3-гидрокси-5-(5-(3,4-дибром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту.РИСУНКИ
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44
Похожие патенты:
Изобретение относится к новому способу получения сложных эфиров 13,14-дигидро-15(R)-17-фенил-18,19,20-тринор PGF2 общей формулы I: где R является насыщенной или ненасыщенной, разветвленной или неразветвленной или циклической C1-7 алкильной или фенильной, или бензильной группой
Изобретение относится к получению некоторых аналогов 13,14-дигидропростагландина и особенно 13,14-дигидро-17-фенилтринор аналогов простагландинов Е и F
Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым биологически активным соединениям производным полиненасыщенных жирных кислот, гидроксиполиненасыщенных жирных кислот и простагландинов общей формулы I: где R остаток простанландина формулы: где одна из двух групп у С-9 атома (R1 или R2) атом водорода, а другая гидроксил (R2 или R1) или R1 и R2 вместе образуют кето- или гидроксииминогруппу; и где одна из двух групп у С-11 атома (R3 или R4) атом водорода, а другая гидроксил (R4 или R3) или R3 и R4 вместе образуют кето- или гидроксииминогруппу; при условии, что R3 и R4 не образуют кето- или гидроксииминогруппу когда R1 и R2 вместе образуют кето- или гидроксииминогруппу; и где одна из двух групп у С-15 атома (R5 или 6) атом водорода, а другая (R6 или R5) гидроксил или атом фтора; символ представляет одинарную или цис-двойную связи; или R - остаток простагландина формулы: где одна из групп у С-9 атома (R7 или R8) атом водорода или гидроксил, а другая водород, символ представляет одинарную или двойную связи, при условии, что R7 или R8 не образуют гидроксил, когда С-10 и С-11 атомы соединены двойной связью, или при условии, что если 7 или R8 гидроксил С-12 и С-13 атомы соединены транс-двойной связью; и где одна из двух групп у С-15 атома (R9 или R10) атом водорода, а другая (R10 или R9) гидроксил; или R остаток простагландина типа I формулы: где группа Q у С-5 атома атом йода или брома, символ представляет одинарную или двойную связи, при условии, что Q не является бромом или йодом, когда С-5 и С-6 атомы соединены двойной связью; или R остаток полиеновой жирной кислоты формулы: где а 0 6, f 1 6, b 1 7 при условии, что общая длина углеродной цепи 18-22 атома углерода; или R остаток гидроксикислоты формулы: где m 1 7, x 0 4, k 0 4, n 0 3 при условии, что общая длина углеродной цепи 18-22 атома углерода, и способам их получения
Изобретение относится к медицинской и пищевой промышленности
Изобретение относится к новым химическим соединениям, я именно, к комплексам глнцирричинопой кислоты с 9-OKCO-I Ipd, 1 5 Ј-лигидрокон-1 ЗЕ- простеновой кислотой (l) (ИГЕ,) или N-метансульфонамидом 16-фенокси-17, 18, 19, 20-тетранорпростягланднна Е (II) (сульпростоном) Формулы: соон соон 1101 j Л if, Я N OK глицнррнтиновой кислоты с 9-оксо-МоЈ, I 5o -flHrfi poKCH-l 3F,-ttpocTeiionort кислотой (ИГЕ,) или с N-метансульАонилямидом 1б-фенокси-17,18,19,20-тгтрлнорпростатландином Е
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частноеИзобретение относится к новым производным интерфураниленпростациклина общей формулы R.O АуВ-Вз ORi , ти к производным интерфураниленпростациклина общей Формулы (I) Ч О COORi R-jO где R, - Н; R2 - Н; К, - (СН)СНз; А - транс В - валентная связь и R, - Н; R - Н; R, - циклопентил; А - транс-СН СН- В - валентная связь, или R, - Н, R - Н, Е, - пентил, А - , В - , обладающие гипотензивными свойствами и способностью подавлять агрегацию тромбоцитов
Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям
Изобретение относится к медицине, а именно к офтальмологии, и касается лечения больных открытоугольной глаукомой с нормализованным внутриглазным давлением
Изобретение относится к области офтальмологии
Изобретение относится к новым гуанидинильным гетероциклическим соединениям формулы (I), где R1 обозначает Н, алкил или отсутствует, когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью, D обозначает CR2, R2 выбран из Н, алкила, галогена, или, когда В представляет собой СR3, D может быть N, В обозначает NR9, СR3=CR8, СR3, S, где R9 обозначает Н, алкил, алкенил или алкинил и где R3 и R8 выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила или циано, R4, R5, R6 каждый независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, циано, галогена или NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинила), R10 и R11 выбраны из Н, метила и этила, и где один только из R1, R5 и R6 представляет собой гуанидинил, R7 выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила и галогена
Изобретение относится к медицине, в частности к офтальмологии, и касается оздоровления сетчатки и глазного нерва при различной патологии глаз
Способ комплексного лечения глаукомы // 2176501
Изобретение относится к медицине, к офтальмологии, к способам лечения глаукомы
Изобретение относится к медицине, а именно к акушерству, и может быть использовано для индукции родов при дородовом излитии околоплодных вод у женщин с доношенным сроком беременности на фоне незрелой и созревающей шейки матки
