Патент ссср 242911

Авторы патента:

А. Махсумов, А. Сафаев , Э. А. Мирзабаев

C07C205/36 - с атомами углерода одного и того же неконденсированного шестичленного ароматического кольца или с атомами углерода шестичленных ароматических колец, входящих в одну и ту же конденсированную циклическую систему

C07C201/12 - с помощью реакций, протекающих без образования нитрогрупп

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2429И

Союз Советских

Социалистических

Реслублин

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 06.Х11.1967 (№ 1201272/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.V.1969. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 15.IX.1969

Кл. 12q, 15/01

12q, 16

МПК С 07f

С 07f

УДК 547.564.3.07 (088.8) Комитет оо делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

А. Г. Махсумов, А. Сафаев и Э. А. Мирзабаев

Среднеазиатский научно-исследовательский институт нефтеперерабатывающей промышленности

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6-ДИ-ОРТО-, МЕТА- ИЛИ ПАРАНИТРОФ ЕНОКСИ ГЕКСАДiN И НА-2,4

З0 имеет т. пл. 172 вЂ” 174 С, Изобретение относится к области синтеза физиологически активных веществ.

Предложен способ получения 1,6-ди-орто,мета- или паранитрофеноксигексадиина-2,4, заключающийся в том, что через смесь соответствующего прапаргилового эфира, нитрофенола, пиридина, метанола и полухлористой меди пропускают воздух при перемешивании и нагревании реакционной массы до 60 С.

Пример 1. Получение 1,6-ди-орто-нитрофеноксигексадиина-2,4.

В трехгорлую колбу с мешалкой, газоотводной трубкой и обратным холодильником помещают 8,85 г (0,05 моль) пропаргилового эфира, о-нитрофенола, 200 мл метанола, 30 мл пиридина, 10,89 г (0,055 моль) полухлористой меди. Через газоотводную трубку пропускают воздух в течение 7 час, интенсивно перемешивая механической мешалкой, (при температуре содержимого колбы 58 вЂ” 60 С. Затем остывшую смесь вливают в стакан, содержащий

0,5 л насыщенного раствора хлористого аммония, и смесь экстрагируют эфиром, Эфирные вытяжки подщелачивают 25%-ным раствором аммиака и дистиллированной водой. Эфирные вытяжки сушат над поташом, растворитель выпаривают, продукт очищают перекристаллизацией из бензола.

Получаемый I,б-ди-орта-нитрофеноксигексадиин-2, 4 ко, 2Ч02

Г " 0 вЂ” сн,-сюс с=с вЂ” сн, 0 Г имеет т. пл. 146 вЂ” 147 C. Выход 7,3 г (82,0% от теории).

Найдено, %: С 60,57, 60,64; Н 3,61, 3,44;

N 7,61, 7,59.

С18Н12Х204.

Вычислено, %: С 61,36; Н 3,41; N 7,95.

Пример 2, Получение 1,6-ди-мета-нитрофеноксигексадина-2,4.

Через смесь 4,43 г (0,025 моль) пропаргилового эфира м-нитрофенола, 5,94 г (0,03 моль) полухлористой меди, 100 мл метанола, 20 мл пиридина пропускают воздух при 55 вЂ” 60 С в течение 4 час. Выделение и очистку соединения осуществляют по методике получения

1,6-ди-орта-нитрофеноксигексадиина - 2,4 Вы20 ход 4,0 гНайдено, %: С 61,04, 60,97; Н 3,11, 3,24;

N 7,90, 7,83.

С4зН4дХи04

Вычислено, %: С 61,36; Н 3,41; М 7,95.

Получаемый 1,6-ди-мета-нитрофеноксигексадиин-2,4 хо хо, О-СНз вЂ” C= С вЂ” С = С -СНз вЂ” 0

242911

Предмет изобретения

Составитель E. Устинова

Редактор О. Филиппова Текред А. А. Камышникова Корректор Е. Н. Зелкина

Заказ 2382/5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1,6-ди-пара-нитрофеноксигексадиин-2,4 получают по вышеописанной методике.

Способ получения 1,6-ди-орто,-мета- или паранитрофеноксигексадиина-2,4 отличаюбийся тем, что через смесь соответствующего пропаргилового эфира нитрофенола, пиридина, метанола и полухлористой меди пропускают воздух при перемешивании и нагревании реакционной массы до 60 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами,

Способ получения метилового эфира нитроуксуснойкислоты // 221684

Способ получения 4-нитрононафтордифениловогоэфира // 213792

Способ получения монофторполинитросоединёний // 213784

Патент 210869 // 210869

Способ получения нитропарафинов // 209437

Способ получения гомологов 4,4'-динитро- дифенилового эфира // 202911

Способ получения.хлорсодёржащих полинитроазобензолов // 202162

Способ получения монометиловых эфиров двухатомных фенолов // 197611

Способ получения замещенных трихлординитро-бензолов // 196656

Способ получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида // 2130449

Изобретение относится к новому способу получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида, который является важным промежуточным продуктом в синтезе некоторых фармацевтически важных соединений, имеющих 5-замещенную 3-нитрокатехиновую структуру, например, энтакапон

Способы получения соединений орто-нитробензонитрила (варианты) // 2236399

Способ получения ацетиленового соединения // 2315747

Изобретение относится к способу получения ацетиленового соединения, используемого в качестве промежуточного соединения при синтезе фармацевтических субстанций

Способ получения простых полифторалкиловых эфиров // 2346926

Изобретение относится к способу получения простых полифторалкиловых эфиров формулы H(CF2)n CH2OR (n=2, 4, 6; R=н-Pr, н-Bu, изо-Bu, н-С5Н11, изо-С 5Н11, н-С6Н 13, С6Н11(циклогексил), RF (где RF=H(CF 2)nCH2, n=2, 4, 6, 8), Ph, ArCH2 (где Ar=Ph, п-Cl-Ph, п-СН3О-Ph, м-NO2-Ph)) реакцией соответствующих спиртов или фенола с полифторалкилхлорсульфитами в присутствии растворителя при смешении реагентов при температуре -10 - -5°С

Способ получения адамантилфениловых эфиров // 2346927

Изобретение относится к способу получения адамантилфениловых эфиров общей формулы которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ

Способ получения диарилацетиленов // 2439046

Изобретение относится к способу получения диарилацетиленов общей формулы , где R = арил; R1 = арил, взаимодействием оловоорганического соединения с арилиодидами, в среде органического растворителя, в присутствии катализатора - комплекса палладия (II), характеризующемуся тем, что в качестве оловоорганического соединения используют тетраалкинилиды олова, взаимодействие осуществляют при температуре 60-100°С

Способ получения 1-бром-4-нитробутанона-2 // 2458043

Изобретение относится к области органической химии, а именно к улучшенному способу получения 1-бром-4-нитробутанона-2, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе

Способ получения 4,4'-бис(4-нитрофенокси)бифенила // 2459801

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4,4'-бис(4-нитрофенокси)бифенила взаимодействием n-нитрохлорбензола II с солью 4,4'-бифенилдиола III в апротонных неполярных растворителях ароматического ряда в присутствии катализаторов межфазного переноса - аммониевых или пиридиниевых солей QHlg (где Q=Alk4N, Alk2NPyAlk'; Hlg=Cl, Br)

Способ получения этилового эфира п-нитробензойной кислоты // 2074169

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к усовершенствованному способу получения этилового эфира п-нитробензойной кислоты, являющейся полупродуктом для синтеза фармацевтических препаратов - анестизина, новокаина

Способ получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида // 2098405

Изобретение относится к новому способу получения 3,4-дигидрокси-5-нитробензальдегида, который является промежуточным продуктом в синтезе некоторых фармацевтически важных соединений катехола

Способ получения адамантилфениловых эфиров // 2346927