Арилгидразоно-1,2-диарилимида- золонов-4
Р1 . "КАЯ
С Н И
247956
Союз Советских
Социалистических
Ресоублик
Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”
Кл. 12р, 8/01
Заявлено 06.Х11.1967 (№ 1200919/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
МПК С 0741
УДК 547.782.334.07(088.8) Приоритет
Опубликовано 10Х11.1969. Бюллетень № 23
Дата опубликования описания 4.XII.1969
Комитет по делам ивобретеииЯ и открытиЯ при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
М. О, Лозинский, А. Ф. Шиванюк и П. С. Пелькис
Институт органической химии Академии наук Украинской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛГИДРАЗОНО-1,2-ДИАРИЛИМИДАЗОЛОНОВ-4
Изобретение касается способа получения
5-арилгидразоно - 1,2 - диарилимидазолонов-4, которые интересны как промежуточные продукты для синтеза различных гетероциклических соединений и физиологически активные вещества.
Вещество имеет общую формулу
С,„Н4Н
I НИЗ 4
3 б 4
N — C=0 где Rt=R2 —,водород, алкил (С вЂ” C4), алкоксил (С! — С,), галоид, СО2С2Н.-, СНзСО, NO2, 15 если Я вЂ” водород, то R4 — алкил (С,— С.-), алкоксил (С вЂ” С;,), галанд, СО С Н.-, СНзСО, NO; если К,— галоид, то R,— метил, метоксил, хлор, фтор, NO2,. 20
R;;=R4 — диметил, диметоксил; если R2 — ХО2, то R4 — алкил, алкоксил.
Предло>кеп ный способ заключается в том, что дизамещенный амидин, например N-фенилбензамидин, подвергают взаимодействию с 25 хлорангидридом арилазохлоруксусн".é кислоты, например хлорангидридом о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты, в присутствии триэтиламина в среде инертного растворителя при температуре 80 — 90 С с выделением целевого 30 продукта известным способом.
5-о-Нитрофенил гидр аз оно-1,2 - дпф е н и л и м и д а з о л о н-4. 0,49 г (0,002 ноль) -ф е н и л б е н з а м и д и í à и 0,52 г (0,004 люль) трнэтиламина расгворяют в 10 >нл сухого бензола и к полученной смеси прикапываюг в течение 15 мин раствор 0,65 г (0,002 моль) хлорангидрида о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты в 10 ял бензола. Реакция проходит с разогреванием (температура повышается на
10 — 12 С), а смесь постепенно прнобретаег интенсивно красную окраску. Смесь кипятят на водяной бане в течение 4 час, охлаждают и выпавший осадок фильтруют и сушат. Продукг тщательно промывают водой и крнсталлнзуюг из бензола или спирта. Выход 0,5 г (54%); т. пл. 199 — 200 С. Оранжевые кристаллы с металлическим блеском.
Найдено, %: С 65,51; 65,62; Н 4,03; 3.98;
М 17,80; 17,91.
Мол. вес. 392,4; 379
C2iHiзМзОа.
Вычислено, %: С 65 45; Н 3 92; N 18 17.
Мол. вес 385,3.
Лналогично получают:
5-а-Хлорфенилгндразоно-1,2 - дифенилнмндазолон-4. Выход 93О/о,. т. пл. 213 — 215 С; Темно-красные иглы.
Найдено, %: N 14,50.
С21Н1- C1N40.
Вычислено, %. N 14,94.
5-tz - Толилгидразоно - 1,2 - дифеннлнмндазо247956
ГвНР ,.x- - "- "" R„
R -С Н -С
1 6 4 AN С=о
Составитель О. Смириова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред T. H. Курилко Корректор А. П. Васильева
Заказ 8209/12 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитега по дслам изобретений п открытий прп Совете Министров СССР
Москва уК-,З5, Раушск",ÿ наб., д. 4)5
Типографии, пр. Сапунова, 2
3 лон-4. Выход 57%, т. пл. 200 — 201 С. Яркокрасные иглы.
Найдено, %: С 74,36; Н 4,96; N 15,91; 15,77.
С„Н1в1 40, Вычислено, %: С 74,55; Н 5,11; N 15,80.
5-о-Метоксифенилгидразоно - 1,2 - дифенил имидазолон-4. Выход 53%; т..пл. 175 — 178 С.
Темно-коричневые иглы.
Найдено, %. N 15,10; 14,88.
СлН1gN40g.
Вычислено, %: N 15,12.
Предмет изобретения
Способ получения 5-арилгидразоно-1,2-диарилимидазолонов-4 общей формулы где RI — — R> —,водород, алкил (С1 — С,), алкоксил (С1 — С4), галоид, СОаСаН:, СНвСО, NOp., если Rs — водород, то R4 — алкил (Ci — С,-), алкоксил (C(— С.-), галоид, СО С Н„.-, СНзСО, NO»; если R3 — галоид, то R< — метил, метоксил, хлор, фтор, NOq, Кз -- R4 — диметил, диметоксил; если R; — МО, то R» — алкил, алкоксил, orëà÷àJoùûéñÿ тем, что дизамещенный амидин. например N-фенилбензамидин, подвергают взаимодействию с хлорангидридом арилазохлоруксусной кислоты, например хлорангидридом о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты в присутствии триэтиламина в среде инертного растворителя,при температуре 80 — 90 С с выделением целевого продукта известным GIIocoбом.
