Способ получения 7-алкокси-р-алкил(арил)



 

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

245786

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.Ч.1968 (№ 1243440/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11 VI.1969. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 11.ХI.1969

Кл. 12р, 3

12р, 4/01

12р, 8/01

22е, 7/02

МПК С 07d

С 074

С 07d

С 09Ь

УДК 547.832.1(088.8) Комитет по делаю наобретений и открытиИ при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения А. В. Казымов и P Х. Хайрусова

Заявитель Всесотозный государственный научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленностю - .

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у-АЛКОКСИ-6-AJIKHJI(AI HJI) АЛЛИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ

КЕТОМЕТИЛЕНОВЪ|Х СОЕДИНЕНИИ

КО ОК

СН вЂ” СН вЂ” СН

КО, ОК

R

R 0 — СН=-С- ИС У

О=С C=S б !

Rll

Изобретение относится к способу получения у-алкокси+алкил (арил) аллилиденовых производных гетероциклических кетометиленовых соединений общего строения 1 где Y — S, О, N — алкил (арил, аралкил);

R — алкил;

R — водород, алкил или арил; R" — алкил, арил, аралкил, замещенный алкил или арил.

Полученные соединения могут найти применение как ценные промежуточные продукты для синтеза различных типов полиметиновых красителей, оптических сенсибилизаторов.

Предлагаемый способ получения соединений I заключается в том, что аллилиденовые производные гетероциклических кетометиленовых соединений получают конденсацией кетометиленовых соединений с тетраалкилацеталями малонового альдегида общей формулы 11 где R и R имеют те же значения, что и в формуле I, в среде уксусного ангидрида при кипячении.

10 Реакция образования у-алкокси+алкил(арил) аллилиденовых производных кетометиленовых соединений протекает с высокими выходамии.

Пример 1. Получение 3 метил-5

15 (у - этокси) - аллилиденроданина.

0,75 г 3-метилроданина и 1,5 мл 1,1,3,3-теграэтоксипропана кипятят в 15 мл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусный ангидрид упаривают, а остаток закристаллизо20 вывают при растирании с небольшим количеством этанола. Выход 0,8 г (70,2%). Желтые иглы (из этилового спирта) с т. пл. 122 — 123 С (лит. данные; т. пл. 123 — 124 С).

Найдено, %: N 6,31; 6,35; С 46,63; 46,59;

25 Н 4,88; 4,87.

CgHyyNSgOg.

Вычислено, %: М 6,11; С 47,13; Н 4,80.

Пример 2, П ол у ч е н и е 3-э т и л-5(P-м етил-у-этокси) — а л л и л и де н р ода30 нин а, 0,8 г 3-этилроданина и 1,5 мл 1,1,3,3245786

Предмет изобретения

R !

R — Π— СН= С вЂ” СН=С вЂ” У! !

О=С C=S 1 1/

I рп

15 ко ок

СН вЂ” СН вЂ” СН

RO,

Составитель Э. Рамазова

Рсдактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышиикова Корректор Г. И. Тарасова

Заказ 2762117 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр, Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 тетраэтокси-2-метилпропана кипятят в 15 мл уксусного ангидрида в течение 4 час. Выделившиеся при охлаждении кристаллы отфильтровывают, промывают холодным спиртом.

Выход 1,01 г (50,8%). желтые призмы с т. пл.

133 — 134 С (из этилового спирта).

Найдено, %: N 5,37; С 50,75; bu,65; Н 5,93;

5,90.

4 118 )gN O2S2.

Вычислено, %. 3 5,44; С 51,02; Н 5,87.

liример 3. I1олучение д-этил 5(P-фенил-у-этокси) - аллилиденродан ин а. 08 г 3-этилроданина и 1,5 мл 1,13,3тетраэтокси-2-фенилпропана кипятят в 15 лл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусный ангидрид упаривают, а остаток закристаллизовывают при растирании с эгпловым спиртом. Выход 1 г (bb )z). и елтые призмы с т. пл. 125 — 126 С (из оензола).

Наидено, %: N 4,40; 4,49.

С161 117 1 2 2. вычислено, %: N 4,39.

iiр им ер 4. ЕЕолуч ение 2-ф ен ил-3-м етил-5 - (р-этил-рэтокси) -аллилидентиогидантоина. 1 г l-<ренил-J-метилгиогидантоина и 1,5 ил 1,1,3,3-тетраэтокси-2-эгилпропана кипятят в 1Ь лл уксусного ангидрида в течение 4 час, после чего уксусныи ангидрид упаривают, а остаток закристаллизовынают при растирании с неоольшим количеством эгилового спирта. Выход 0,9 г (60%). Светло-коричневые кристаллы с т. пл. 114 — ll5 Ñ (из диизоамилового эфира).

Найдено, %; N 9 13; 9,13.

C17H2ON2SO2, Вычислено, %: N 8,85.

Способ получения у-алкокси-р-алкил (арил) аллилиденовых производных гетероциклических кетометиленовых соединений общего сгроения Е где Y — S, О, N — алкил (арил, аралкил);

R — алкил;

20 R — водород, алкил или арил;

R" — алкил, арил, аралкил, замещенный алкил или арил, отличающийся тем, что кетометиленовые соединения конденсируют с тетраалкилацеталями малонового альдегида об25 щей формулы II где Й. и R имеют вышеуказанные значения, в среде уксусного ангидрида при кипячении, с последующим выделением и очисткой целевых продуктов обычными способами.

Способ получения 7-алкокси-р-алкил(арил) Способ получения 7-алкокси-р-алкил(арил) 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным карбоновых кислот, имеющих структуру где Y в каждом случае независимо выбирают из группы, содержащей С(O), N, CR1, C(R2)(R3), NR 5, CH; q означает целое число от 3 до 10; А выбирают из группы, содержащей NR6; Е выбирают из группы, содержащей NR7; J выбирают из группы, содержащей О; Т выбирают из группы, содержащей (СН2)b, где b означает 0; М выбирают из группы, содержащей C(R9)(R10 ), (CH2)u, где u означает целое число от 0 до 3; L выбирают из группы, содержащей NR11 и (СН2)n, где n означает 0; Х выбирают из группы, содержащей СО2Н, тетразолил; W выбирают из группы, содержащей С, CR15 и N; R1, R 2, R3, R15 независимо выбирают из группы, содержащей водород, галоген, гидроксил, алкил, алкокси, -CF3, амино, -NHC(O)N(C1-С3алкил)С(O)NH(С 1-С3алкил), -NHC(O)NH(C1-C 6алкил), алкиламино, алкоксиалкокси, циклоалкил, арил, арилокси, ариламино, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклиламино, где гетероатом выбирают из N или О, -NHSO2(C1 -С3алкил), арилоксиалкил; R4 выбран из группы, содержащей водород, арил, аралкил, бензофуранил, дигидробензофуранил, дигидроинденил, алкил, бензодиоксолил, дигидробензодиоксинил, фурил, нафтил, хинолинил, изохинолинил, пиридинил, индолил, тиенил, бифенил, 2-оксо-2,3-дигидро-1H-бензимидазолил, пиримидинил и карбазолил

Изобретение относится к новым соединениям и их применению в терапии

Изобретение относится к новым соединениям и их применению в терапии

Изобретение относится к новым производным оксазола формулы: где R1 представляет (1) атом галогена, (2) азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 атомов азота в качестве составляющих кольцо атомов в дополнение к атомам углерода, и группу с конденсированными кольцами, включающую азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-2 атома азота в качестве составляющих кольцо атомов в дополнение к атомам углерода, и бензольное кольцо, где азотсодержащая 5- или 6-членная гетероциклическая группа и группа с конденсированными кольцами может необязательно иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (i) алифатической углеводородной группы, содержащей от 1 до 15 атомов углерода, (ii) С6-14 арильной группы и (iii) карбоксигруппы, которая может находиться в форме группы сложного С1-6 алкилового эфира, указанные выше заместители (i)-(iii) могут далее иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, состоящей из (а) карбоксильной группы и (b) гидроксигруппы, (3) С1-10 алкилсульфанильную группу, которая может быть замещена гидроксигруппой, (4) гетероарилсульфанильную группу, выбранную из пиридилсульфанила, имидазолилсульфанила и пиримидилсульфанила, или (5) аминогруппу, которая может быть необязательно моно- или дизамещена заместителем (заместителями) из группы, состоящей из (i) C1-10 алкильной группы, которая может быть замещена гидроксигруппой, и (ii) C7-10 аралкильной группы, Аb представляет арилоксигруппу, которая замещена алкильной группой, и далее может быть замещена атомом галогена, С1-4 алкоксигруппой, C1-4 алкильной группой, гидроксигруппой или C1-6 алкилкарбонилоксигруппой; В представляет C6-14 арильную группу или тиенильную группу, каждая из которых может необязательно иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из атома галогена, C1-6 алкоксигруппы и C1-6 алкильной группы, которая может необязательно иметь от 1 до 3 атомов галогена; и Y представляет насыщенную алифатическую двухвалентную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 7 атомов углерода, или к его соли

Изобретение относится к основному органическому синтезу и касается способа получения несимметрично дизамещенных мочевин общей формулы I R-NH--N где R - фенил, незамещенный или одно- или многократно замещенный атомом галогена, низшим алкилом, низшей алкоксигруппой, арилоксигруппой, трифторметилом, а также незамещенный или однократно замещенный низшей алкоксигруппой бензтиазолил, или бензоксазолил, R1 и R2 означают атом водорода или низший алкил, причем R1 и R2 не могут одновременно означать атом водорода

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-10T19:25:04
Наверх