Способ получения эфиров а-

Авторы патента:

C07D209/42 - атомы углерода, связанные тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

250l43

Стива Соеетскиа

Социалистическиа

Республик

3 -"

Зависимое от авт. свидетельства МвЂ”

Заявлено 23Л7.1968 (№ 1236362/23-4) Кл. 12р, 2 с присоединением заявки ЫвЂ”

МПК С Oid

УДK 547.757.07(088,8) Приоритет

Опубликовано 12.VI11.1969. Бюллетень ¹ 26

Дата опубликования описания 4.1.1970

Комитет по делам иаобретекий и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

П. А, Петюнин, А. Ф. Солдатова и В. В. Болотов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ и-(З,З-ДИАРИЛОКСИНДОЛИЛ-1)КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения эфиров а(3,3-диарилоксиндолил-1) -карбоновых кислот, заключающийся в том, что 3,3-диарилоксиндол подвергают взаимодействию с эфиром а-!.алоидзамещенной карбоновой кислоты в среде органического растворителя в присутствии этилата натрия при нагревании до исчезновения окраски индикатора, например фенолфталеина, с последующим выделением полученного.продукта известным способом.

Выход |продукта соста вляет 82 вЂ” 95%.

Пример. Получение эфир ов а-(33диарилоксиндолил-1) -карбоновых кислот. К этилату натрия,,полученному из 0,01 г атом натрия в 8 мл абсолютного этанола, прибавляют 0,01 моль 3,3-диарилоксиндола (I) и

15 мл абсолютного толуола. Избыток этанола отгоняют, прибавляют несколько кристалликов фенолфталеина и 0,011 люль эфира а-галогензамещенной кислоты (I I) . Нагревают до исчезновения малинового Окрашивания, реакционную смесь охлаждают, выделившийся осадок отфильтровываю и «ристаллизуют.

Аналогичным образом .получа!от соединения, указанные в таблице.

Способ получения эфиров а- (3,3-диарилоксиндолил-1) -KBpoOHQBbIx кислот, отличиои!ийся тем, что 3,3-диарилоксиндол подверга!от взаимодействию с эфиром а-галоидзамещенной карбоновой кислоты в присутствии этилата натрия при нагревании до исчезновения окраски индикатора, например фенолфталеина, с последующим выделением полученного

20 продукта известным способом.

250143

С« м

С1 кс м

С«0

Ю со м

К) м

«с м

° 1

0О О тт Сс о м м тС«

СЧ м

С1

«О м

«Г) тс« м

Ос м м

CV м гт1 О\

0О Ч г-м

Г «о м м м

«о м

Сс« м м

«С м

r т-с м

Ф(«1

p @ и х

V) С« м

«О г.м

СЧ

С м

М IO с«тс« м м

Щ м

00 со м

С:1

С м

Сс тст м

СЧ СЧ

Сто тс«М м

v> м м тст м ос м м

Л Сс

М ОС м м м

Сс« м и

o o к z т« с« х„х и и

o o"

z х х

u u оо кк хх ии о к

z и о

««0 о

E» «

Е» а а о

СО .а о к х и о к

z и о к х и о

К х и о и

z и о

z х и о к х„

u" о к х.

u" о к х и к сс сок

0 Х Сст

@ v а„д х ак

c0 0I ах х

Оооа

1. с0 г с с0 хо х с0

ca &» дт

0х х ю хМ

v p б3

0 к f»

И х х х о к

«0

С) «-с

«-с сч о т-1 и к«

«Ч

«-Ч

«Ч

1 тЧ

О\

C) 1

° С«М в в

«-с л

I м со лн

«-с

Я СЧ тт

Ст

11 м

«Ч м «ч

СЧ тФ

«h Cc« м

1О

СЧ м

О« м

v> о«

«-Ч т « м а

00 О«

0) м

ÑÎ с

СЧ

0О со м

Ch с ч

° 0«О«

СС«00

С"1

От х и о и

z и о

Ч х х и х z

u" u"

z и х хх ии х и х" и « х и х z

u u

Иии хх х х х и о х и о х и х и х и

z,у и х ххии

I-«с C х

z" и

С х

z и

С х. х и

6 х„ х и со х х и х х х и со х х х х

u u х х и х и х и о о х и

Со х и х и

1 со

С0

O х и (О хх к« х к о

1::( х

v х

v «

v х

1 к о

C( х

М о

1.о :( х х

0 х о

« к х к о

C( х

Х о

1 х

1 о

С( х

0 х о к х

Ч о й:С х

v о

1 х к о к х х

0 х о

1 х

1 о ( х

ы о к х х

4 х

Х о

2 о

0 о,0

F» о к

v х х х

1=(0Э

Со х о z х

v +.z

> о

О х

< кх v

;х с, v о; х

К тс

cct. х

ФС

С6 с«э б

«х о ,х х х о>х

С0

0OV о,к

0ХХ

Я с::( х о

10 Сс««Х о -o

«.

v х

«0 Х К

10 10

oO0:

Х К «0 х 3

Р) х с«С

С6 с«Э

«х о х 0

О 0 к х х

«х с

0 С««

«х о о л

10 о 0 о ао к

СО

«х

10 о х к о х х

g v

o ,-„v

«х о к «х х о х

«х

10 о,х к о х » с

« ° ч

«-ч «-ч

> х о

И о ю0

Сй о

<Р о !! д о вЂ” й(И

<.р

ы о й"

И к

ova нинон

-аЖен ииэйд онаю

-эил ча онЖиен

90 ЛОКИД эинэни эо х

М о

x -

v «к

v X х к о ( х х

Х0 к

О О с:( х к х х

0 к х о о с

1" х

0 &9 х сс сэ р СЭ

СЭ

0 х «х

C0 O O к

ОХ0 к х

f»

+vv

1 К х х

1 о о ис сс х х

0 V х х о о

1 х е с»

c., х сс«(у

° Я Я, х х й::(тт

РЭ с6

СО С«0

«х

Ю 10

О0О к х к

F х

Я Я к х

1 о

СС х

v о х

М о

1 х х

4 х й(CO

С«« х о:

x v х

v o х < х

Я о с«с х х

0 х о х

Х о

F»

1О о, cU х х х

0 .Я х

СС

Ст«

С9 х о х хвЂ”

v о

С0

v < йх с

Р) к х о е:С О х

Х 0 о о

1 х к

1 Х о о

E х й:(х й(00

10 «Х

О О«Х кх«0 о о,х

Ж Р)

Похожие патенты:

Патент 248691 // 248691

Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з- карбэтокси-5-окси индолов // 245783

Способ получения 1-(аминоалкил)-2,3-дикарбалкоксииндолов // 219595

Индолиновые производные, способ их получения, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция // 2104268

Изобретение относится к новым индолиновым производным формулы, к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Некоторые конденсированные пирролкарбоксанилиды, новый класс лигандов мозговых рецепторов гамк // 2125989

Изобретение относится к некоторым конденсированным пирролкарбоксанилидам, которые селективно связаны с рецепторами ГАМК

Производные индолин-2-она и промежуточные продукты для их получения // 2128170

Производные сульфонамида, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2128648

Производные индола, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2129544

Изобретение относится к производному индолу общей формулы (I) или его физиологически приемлемой соли, или метаболически лабильному сложному эфиру, где R представляет хлор в положениях 4 и 6 индольного кольца, R2 представляет фенил, возможно замещенный одной или двумя группами, выбранными из фтора, трифторметила, низших алкила и алкокси, гидрокси и нитрогрупп, Х представляет NH

Замещенные n-(индол-2-карбонил)-глицинамиды и их производные, способы лечения и фармкомпозиция // 2143424

Изобретение относится к ингибиторам гликогенфосфорилазы, фармацевтическим композициям, содержащим такие ингибиторы, и применению подобных ингибиторов для лечения диабета, гипергликемии, гиперхолестеринемии, гипертензии, гиперинсулинемии, гиперлипидемии, атеросклероза и ишемии миокарда у млекопитающих

Производные индола, их таутомеры, смеси их изомеров или отдельные изомеры и фармацевтически приемлемые соли, фармацевтическая композиция с антиопухолевой или ингибирующей протеин-тирозинкиназу активностью и способ торможения зависящего от протеин-тирозинкиназы заболевания или борьбы с аберрантным ростом клеток млекопитающего или человека. // 2155187

Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим ценными биологическими свойствами, в частности к производным индола общей формулы (I) и их таутомерам, где R1 - водород, галоген, низший алкил, гидроксил, нитро, трифторметил, группы OCOR и OR, в которых R означает низший алкил, при этом остаток R1 может заменять одну метиновую группу кольца аза-атомом; R2 - группы (CH2)nCOOH, (CH2)nCONH2, (CH2)nCOOR, (CH2)nCONHR, (CH2)nCONRR, (CH2)nCONHCH2Ph, CONHR, CONRR, CONHPh, COPhCOOH, COPhCOOR, (CH2)nCONHPh или (CH2)nCONHPhR, в которых R имеет вышеуказанное значение, Ph означает фенил, а n - число 1 - 4, группы COY и SO2Y, в которых Y означает фенил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, карбоксилом или группой OCOR, где R имеет вышеуказанное значение; R3 - водород, низший алкил, бензил; R4 - группы SH, S0X, S0Q и Se0Q', в которых о означает число 1, 2 или 3, X - водород, низший алкил, бензил, Q - дальнейший 2-тиоиндолил общей формулы (I), Q' - дальнейший 2-селеноиндолил общей формулы (I) при условии, что если R4 означает группу Se0Q', то R2 означает группы -COOR5, где R5 означает водород или низший алкил, -CONHR6, где R6 означает низший алкил или (CH2)2N-низший диалкил, или группу -CH2CH(R'2), C(O)NHCH2Ph, где R'2 означает амино, а Ph - фенил, при этом следующие соединения исключены из притязаний: 2-(2-тиоксо-3-индолинил)уксусная кислота, 2-(1-метил-2-тиоксо-3- индолинил)уксусная кислота, сложный метиловый эфир 2-(2-тиоксо-3- индолинил)ацетата, сложный этиловый эфир 2-(1-метил-2-тиоксо-3- индолинил)ацетата, дисульфид бис[метилиндолинил-3-ацетата-(2)] , дисульфид бис[индолил-3-уксусной кислоты-(2)] , трисульфид бис[метилиндолил-3-ацетата-(2)], дисульфид бис[1-метилиндолил-3- уксусной кислоты-(2)] , сложный метиловый эфир 2,3-дигидро-2- тиоксо-1H-индол-3-уксусной кислоты и сложный метиловый эфир 2- (метилтио)-1H-индол-3-уксусной кислоты, смеси их изомеров или отдельным изомерам и их фармацевтически приемлемым солям

Конденсированные пирролкарбоксанилиды, новый класс лигандов мозговых рецепторов гамк // 2157367

Замещенные n-(индол-2-карбонил)--аланинамиды и их производные, способ лечения гликогенфосфорилазозависимых заболеваний, способ предупреждения ишемического повреждения миокарда, фармацевтическая композиция // 2159613

Изобретение относится к производным индол-2-карбоксамидам, которые могут быть использованы в качестве ингибиторов гликогенфосфорилазы, и к способам лечения гликогенфосфорилазо-зависимых заболеваний или состояний с использованием указанных соединений и фармацевтических композиций, содержащих эти соединения

Новые амиды конденсированной пирролкарбоновой кислоты: новый класс лигандов gaba рецепторов головного мозга // 2167151

Изобретение относится к новым амидам конденсированной пирролкарбоновой кислоты общей формулы I, где G представляет Q-(C)k-W-(C)m-Z, Q представляет фенил, 2-, 3-, 4-пиридил, которая может быть замещена; T представляет галоген, водород, гидроксил, амино, C1-C6 алкокси; W является -О-, -N-, -S-, CR7R8, где R7 и R8 одинаковые или различные и представляют Н, C1-C6алкил; X - водород; Z представляет гидроксил, C1-C6алкокси, C3-C7циклоалкилалкокси, NH2 и др., NR9COR10, где R9 и R10 одинаковые или различные представляют H, C1-C6алкил и др