Способ получения производных n',n"- диcпиpotpипипepaзиhияttxhk-cchag библиотека

Авторы патента:


 

ОПИСАНИ Е

ИЗОБР ЕТЕ НИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

250145

Союз Соеетокик

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 03. т 1!.1964 (№ 909568/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.VI II.1969. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 15.1.1970

Кл. 12р, 6

МПК С 07

УДК 547.863.16 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. А. Михалев, М. И. Дорохова, H. Е. Смолина и О. Я. Тихонова

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтичес ий институт им, Серго Орджоникидзе

Заявитель

ГГ. ° Е 11 ТИ0Т. -т1И, С,,AQ

БИБДИ0тЕ1тА

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ПРОИЗВОДНЪ|Х N,N"-ДИСПИРОТРИПИПЕРАЗИНИЯ

Изобретение касается способа получения производных N N"-диспиротрипиперазиния, которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности.

Предложен способ .получения производных

N,N"-диспиротрипиперазиния, заключающийся в том, что какую-либо бисчетвертичную соль N,N"-диспиротрипиперазиния подвергают взаимодействию с эпигалоидогидрином глицерина с последующей обработкой образующейся бисчетвертичной соли N,N" -ди- (чгалоидо+оксипропил) -N,N" - диспиротрипеперазиния растворами щелочей,в водной или водно-спиртовой среде при температуре 10—

50 С. Выделение целевого продукта из,реакционной среды осуществляют добавлением спивта или ацетона.

Пример 1. В колбу с мешалкой и термо,метром,:помещают 30 г дихлорида N,N"-диспиротрипиперазиния, 40 мл воды и 20 мл эпихлоргидрина глицерина. Реакционную массу,перемешивают 2 час при 25 — 30 С, разбавляют 400 мл этилового спирта или ацетона и через некоторое время отфильтровывают осадок. Осадок промывают .спиртом или ацетоном и высушивают. Получают 35 — 42 г дихлорида N,N" -ди- (у-хлор+оксипропил) -N,N"grvcnvporpzvznepaazgvs,в виде белого кристаллического продукта, содержащего одну молекулу кристаллизационной воды; т. пл.

270 — 273 С (разложение) .

Найдено, %: Cl 28,21; Cl 14,15; N 11,38;

Н Оз,о.

CisH N4O CI CI Í Î

Вычислено, О/0,. Cl 28,34; СГ 14,17; N 11,20;

Н О 3,6.

П р и м е.р 2. Растворяют 15 г дихлорида

N,N" -ди- (y-хлор-Р-оксипропил) - N,N"-диспиротрипиперазиния в 16 мл воды, нагревают до 60 С и постепенно прибавляют 5%-ный водный раствор гидроокиси лития до неисчезающей окраски с тимолфталенном.

Раствор охлаждают, добавляют активиро15 ванный уголь и фильтруют. К фильтрату добавляют 200 мл спирта, отфильтровывают выделившийся осадок, промывают его спиртом и высушивают сначала на воздухе, а затем в сушильном шкафу .при 60 С. Получают 11,4 г

20 дихлорида N,N" -ди-(у, р-эпоксипропил) -N N"диспиротрипиперазиния в выде белого кристаллического вещества, содержащего д ве молекулы кристаллизационной воды; т.,пл. 280—

285 С (с разложением).

Найдено, %: С 48,39; Н 8,47; СГ 16,0;

Н О 6,82.

СтзНз4И402С1 е НеО.

Вычислено, %: С 48,60; Н 8,50; С 15,9; Н С

30 8,07.

250145

Предмет изобретения

Составитель Л. Малышева

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Малова Корректор А. С. Колабин

Заказ 3544/14 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

П р и м е.р 3. При комнатной температуре смешивают 7,8 г дибромида N,N"-диопиротрипицеразиния, 20 лл воды и 20 мл спирта или- ацетона и 3,2 мл эпихлортидрина глицерина. Реакционную массу перемешивают в течение 1 час, оставляют на ночь, а затем разбавляют 200 мл спирта или ацетона. Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают "в .вакууме. Получают 9,4 г дибромида

N,N" -ди- (у-хлор-Р-окси пропил) - N,N"-ди спиротрипиперазиния в виде белого кристаллического,порошка, не,содержащего кристаллизационной воды; т. пл. 266 — 268 С (разложение) .

Пр имер 4. Смесь 3 г дихлорида N,N"диопиротрипвперазиния, 4 мл воды, 8 мл метанола и 3 г эпибромгидрина глицерина на. гревают при .перемешивании до 50 С, а затем оставляют на ночь при комнатной температуре, По окончании, реакции массу разбавляют достаточным количеством метаыола или спирта и отфильтровывают выдели вшийся осадок.

Получают 3,3 г дихлорида N,N"-ди-(у-бром-р-оксипропил) -N,N"- диспиротрипиперазиния в .виде белого кристаллического .порошка, не содержащего кристаллизационной воды; т. пл.

267 — 274 С (разложение). Вещество не стойко: при хранении происходит постепенный обмен между ковалентно связанными атомами брома и ионами хлора.

П ри м е,р 5. Получение динитрата N,N" -ди-(у-хлор-g-оксипропил) - N,N" - ди|спиротрипиперазиния. К 3,5 г динитрата N,N"-диспиротрипи|перазиния прибавляют 6 мл воды и 2 мл эпихлоргидрина глицерина. Дальнейшая обработка такая же, как и la .предыдущих опытах. Получают 4 г динитрата N,N" -ди-(у-хлор+оксипропил) — N,N" - диспиротрипиперазиния в виде белого кристаллического по;рошка с т. лл. 220 — 222 С (разложение).

НайдЕНО, 6/в. Cl 13,01.

Czs Hs6C12N6Os

Вычислено, 6/,: CI 13,25.

Пример 6, Получение дибензоата N N" -ди- (у-хлор-р - оксипропил) - N,N" - диспиротрипиперазиния. К 2,4 г дибензоата N,N"-диспиротрипиперазиния добавляют 5 мл воды и

1,2 мл эпихлоргидрина глицерина. Раствор ,размешивают 3 час при 30 — 40 С и отгоняют воду в вакууме. Остаток разбавляют ацетоном, и осадок отфильтровывают. Получают

3 г дибензоата N,N" -ди- (у-хлор+оксипро10;пил) -N,N" - диспиротрипиперазияия в,виде белого .порошка, .растворимого в воде и спиртах; т. пл. 268 — 270 С (разложение).

НайдЕНО, о/6. Cl 10,36.

С32Н46М406С12

Вычислено, %: Cl 10,85.

В экспериментедибромид,динитрат и дибензоат N,N" -ди- (у-хлор+оксипро пил) -N,N"диопиротрипиперазиния имеют примерно такую же канцеролитическую активность, как и соответствующий дихлорид (проспидин), 1. Способ получения производных N,N"диспиротрипиперазиния, отличающийся тем, что бисчетвертичную соль N,N"-p cmporp пиперазиния подвергают взаимодействию с эпигалоидогидрином глицерина с последующей обработкой образующейся бисчетвертич ной соли N,N "-ди- (у-галоидо-р-оксипропил)N,N"-диопиротри пиперази ния,растворами щелочей и выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ:по и. 1, отличающийся тем, что процесс, проводят,в водной или водно-спиртовой среде при температуре 10 — 50 С.

40 3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что целевой продукт выделяют путем разбавления реакционной массы спиртом или ацетоном.

Способ получения производных n,n- диcпиpotpипипepaзиhияttxhk-cchag библиотека Способ получения производных n,n- диcпиpotpипипepaзиhияttxhk-cchag библиотека 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям, левовращающему и правовращающему, оптически чистым энантиомерам 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -4-[(метилфенил)сульфонил]-пиперазина формулы I: к способу получения этих соединений, также к их использованию для получения левовращающего и правовращающего, оптически чистых энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -пиперизина

Изобретение относится к производным дифенила, в частности оно касается производных дифенила, которые проявляют антагонизм по отношению к 2-дифаминрецепторам и/или к 2-серотонинрецепторам и которые клинически используют в качестве лечебно-облегчающих средств для психических расстройств, таких как нарушение работы сосудов головного мозга, агрессивное поведение вследствие старческого слабоумия, психическое возбуждение, пориомания, бред, галлюцинация, гиперкинез, шизофрения, эмоциональное расстройство, депрессия, невроз, психофизиологическое расстройство и невроз страха
Изобретение относится к способу получения противоопухолевого препарата проспидина, который используется в онкологической практике, а также в терапии ревматоидного артрита

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы I, где R1 обозначает группу формулы (а), (b), (с), R2 обозначает группу формулы (d), где Het обозначает пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая замещена 9 и в цикле которой, помимо атома азота, может дополнительно содержаться атом кислорода, R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил, R4 обозначает водород, фенил, R5 - R8 независимо друг от друга обозначает водород, R9 обозначает группу формулы (е) и (f), R10 обозначает фенил, а-i обозначает 0 или целое положительное число, т.е

Изобретение относится к новым производным пиперидин-кетокарбоновой кислоты формулы (I), где R1 - COR4 или SO2R4, R4 означает алкенил, замещенный фенилом или пиридином, нафтил, хиноксалинил, хинолинил, бензотиофенил, дигидроксифенил или пиридил, замещенный ациламиногруппой, R2 - C1-С6-алкил, который может быть замещен фенилом или пиридилом, R3 - группы -OR6 или -NHR6, где R6 означает водород, C1-С6-алкил, который может быть фенилом, пиридином или морфолинилом, их таутомерным и изомерным формам и солям

Изобретение относится к производных пиперазина или пиперидина общей формулы I, в которой G представляет собой атом углерода или азота; А выбирают из (i) фенила, замещенного группой -СООН, CONH2, -СООСН3, -CN, NH2 или -СОСН3; (ii) нафтила, бензофуранила и хинолинила; или группу формулы (iii) R1 выбирают из водорода; разветвленного или прямого C1-C6 алкила, C1-С6 алкенила, - СО (C1-С6 алкил); каждый из R9, R10, R13, R14, R17 и R18 независимо имеет значения, указанные выше для R1; В представляет собой замещенный или незамещенный ароматический, необязательно замещенный С5-С10 гидроароматический остаток

Изобретение относится к области производных фенилаланина, а именно к замещенным метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатам общей формулы I где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2 )2-, где Х означает атом О или группу СН2 , которые обладают фунгицидной активностью и могут использоваться для профилактики и лечения болезней растений в сельском хозяйстве

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-09T16:40:17
Наверх