Способ получения производных аминосахаров

 

О П И С А Н И Е 259861

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЙЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 6

Заявлено 06.1.1969 (№ 1295348/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

МПК С 07с

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.455.623 233.1.07 (088.8) Опубликовано 22.XII.1969. Бюллетень ¹ 3 за 1970

Дата опубликования описания 20Л .1970

Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, К. Ф. Лаврова, H. Н. Асеева и А. И. Поляков

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения AH СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНОСАХАРОВ

R СН (NHCOCH3) С01х1НСоНт

Предлагается новый способ получения производных аминосахаров, .играющих важную роль в процессах жизнедеятельности.

Предлагается способ получения производных аминосахаров общей формулы где R — остаток моносахарида.

Способ получения этих соединений заключается в том, что на аль-формы моносахаридов или их производных действуют изонитрилом и ацетатом аммония. Реакцию ведут в растворе метанола при комнатной температуре.

Способ отличается простотой выделения и получения целевых продуктов с высоким выходом.

Продукты реакции могут быть отделены от ,исходных кристаллизацией. Состав полученных продуктов подтверждается элементарным анализом, ИК-спектроскопией, хром атогр афией на бумаге ил и в тонком незакрепленном слое.

Получаемые соединения могут найти применение в качестве биологически активных веществ, в синтезе аналогов природных аминосахаров.

Пример 1. Циклогексилам иды 2-дезокси2-ацетам идо-3,4;5,6-ди изопропилиден - (L-глюу - ы 1-манно-) альдоновых кислот.

Раствор 0,9 г (0,0043 поль) 2,3;4,5-динзопропилиден - аль — 1 — арабинозы, 0,94 г (0,00086 лтоль) циклогексилизонтрпл а и 1 г (0,0013 люль) ацетата аммония в 15 ял метанола перемешивают в течение 5 час прп комнатной температуре (20 С). Реакцию контролируют хроматографированием реакционной смеси в тонком незакрепленном слое силикагеля в системе А (хлороформ: метанол — 95: 5)

1р Реакционную смесь упаривают в вакууме досуха. Кристаллический остаток растворяют в

30 лл бензола, хроматографируют на колонке с окисью алюминия в системе А. Фракции, содержащие продукт, проявляющийся нингид15 рином, объединяют и упаривают. Получают

1,12 г (85,5%) кристаллического продукта с т. пл. 200 — 203 С. R 0,47 и R 0,7 в системе А.

Найдено, %: С 60,7; Н 8,5; N 7,2.

2р Вычислено, %: С 603; Н 85; N 70.

ИК-спектр (у, ел 1) 1553; 1648 (=CO— — NH=); 3320 (=NH=).

Пример 2. Циклогекспл амиды 2-дезокси25 2-ацетампдо-3,4;5,6 - дппзопропнлиден- (D-идои D-гуло-) альдоновых кислот.

Раствор 0,8 г (0,0043 люль) 2,3;4,5-диизопропилиден-аль-D - кснлозы, 0,94 г (0,0086 .моль) ц иклогексплоизонитрила и 0,099 г (0,013 люль)

3р ацетата аммония в 15 лл метанола перемеши259861

Предмет изобретен ия

Составитель И. Головникова

Техред Л. Я, Левина Корректор Л. А, Фирсова

Редактор О. Кузнецова

Заказ 961, 5 Тираж 500 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по дедам изоаре, „,. и о1крытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 вают в течение 12 час при комнатной температуре. При стояния реакционной смеси в течение ночи выпадают кристаллы, которые отфильтровывают я высушивают в вакууме над Р Ов.. Получают 0,66 г кристаллического продукта и дополнительно — 0,4 г продукта, имеющего то же значение Rf, после упаривания маточника. Общий .выход продукта 1,06 г (76,2 /о). Т. пл, 190 — Ii92 Ñ; R0,4 в системе А.

Найдено, o/o. С 60,7; Н 8,6> N 6,9.

Вычислено, о/p. С 60,3; Н 8,5; N 7,0, ИК-спектр (у, сл >) 1570; 1638 (=СО— — NH=); 3320 (=NH=).

1. Способ получения производных аминосах ар ов общей формулы

К вЂ” СН (КНСОСНз) — CONHCoH>g, где R — остаток моносахарида, отличающийся тем, что аль-формы моносахаридов или их производных подвергают взаимодействию с

10 изонитрилом и ацетатом аммония.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс, ведут в органическом растворителе, напр имер в метаноле, прои комнатной темпер атуре.