Способ получения р-формилакриловой кислоты

 

- . -г :тно-т .-,, .

) . "" - с - —.

28!453

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 26,Ч.1969 (№ 1333950/23-4) Кл. 12о, 16 с присоединением заявки №

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Приоритет

Опубликовано 14.1Х.1970. Бюллетень К0 29

Дата опубликования описания 9.XII.1970

МПК С 07с 59/28

С 07с 51/24

УДК 547.481.07(088.8) Авторы изобретения

В. Г. Кульневич, Л. А. Бадовская и Г, Ф. Музыченко

Краснодарский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (-ФОРМИЛАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения Р-формилакриловой кислоты, которая является ценным веществом в химической и биологической промышленности.

Известен способ получения р-формилакриловой кислоты путем окисления фурфурола перекисью водорода при температуре около

30 С и ультрафиолетовом облучении.

Однако выход целевого продукта не превышает 60 о/о.

Для повышения выхода продукта, согласно предлагаемому способу, окисление проводят в среде бензола или трихлорбензола.

Это позволяет упростить процесс выделения целевого продукта, ибо в таких растворителях он не растворяется и выпадает в осадок, примеси же остаются в растворе.

Кроме того, применение растворителей позволяет исключить побочные реакции и направить процесс до максимального возможного количества Р-формилакриловой кислоты.

Способ проводят следующим образом.

Бензол, технический фурфурол и перекись водорода смешивают при мольном соотношении 1: 2: 2 и ведут реакцию при интенсивном перемешивании и термостатировании температуры 45 С. По дости>кении постоянного содержания непрореагировавшего фурфурола реакцию прекращают, Р-формилакриловую кислоту отфильтровывают от раствора и промывают бензолом или трихлорбензолом. Затем из полученной кислоты удаляют воду и остатки растворителя дистилляцией под вакуумом.

Получают маслянистую, нечетко кристаллизующуюся массу, с т. пл. 54 С.

Молекулярный вес определяют через эквивалент нейтрализации (равен 100).

Найдено, о/о. С 48,3; Н 4,1.

Вычислено о/о. С 48,01; Н 4,03.

1О ИК-спектр, характер гидразонов полученной

Р-формилакриловой кислоты соответствует литературным данным. Очистку продукта ведут хроматографически на бумаге и колонке с силикагелем.

15 Пример. 10 ттл (0,12 люль) фурфурола загру>кают в трехгорлую колбу с мешалкой и обратным холодильником, добавляют 10 мл бензола или 1,2,3-трихлорбензола и при перемешивании добавляют 9,57 г (0,26 люль)

20 70 /о-ной перекиси водорода.

Реакцию проводят при термостатировании и интенсивном перемешивании (45 С) до расхода исходного фурфурола 80 — 90 о/о. В случае применения бензола реакцию ведут 5 час, а

25 при использовании трихлорбензола 3 час. Выпавшую Р-формилакриловую кислоту отделяют от реакционной массы и промывают бензолом или трихлорбензолом. Из масла целевой кислоты, отгоняют воду и остатки бензола при

Зо температуре бани 40 — 45 С (3 лы рт. ст.). Получают 3,5 г (0,035 люль) чистой -формила281453

Составитель Г. Андион

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Л. В. Куклина Корректор Л. Л. Евдонов

Заказ 3513/6 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета Ilo делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб. д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2 криловой кислоты, что составляет 90% от прореагировавшего фурфурола.

Предмет изобретения

Способ получения р-формилакриловой кислоты путем окисления фурфурола перекисью водорода при слабом нагревании с последующим выделением целевого продукта, отлачаюutuuca тем, что, с целью упрощения выделения целевого продукта, окисление ведут в среде бензола или трихлорбензола при температуре не выше 45 С.