Способ получения производных 4,6-?яс- фурилакрилоилоксиэтокси-1,3,5-триазина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советскик

Социалистических

Респтблнк

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.V,1969 (№ 1330141/23-4) Кл. 12р, 10 05

12q, 24 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 06,Х,1970. Бюллетень ¹" 31

Дата опубликования описания 27.1.1971

МПК С 07d 55/50

С 07с1 5/16

УДК 547.725,87(088.8) Квинтет по делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

ВС

ПАТЕНТ;. 0 ""Н и0л ио те, са

Б. П. В

Авторы изобретения оробьев, Д. Ф. Кутепов и И. В. Каменский

Заявитель

Московский ордена Ленина химико-технологический институт имени Д. И. Менделеева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

4,6-БИС-ФУР ИЛАКР ИЛ О ИЛ О КС И ЭТО КС И-1,3,5-Т Р ИАЗ И НА н

y сн= сносов 7снаос сосндснаососн= сн о !1 о

N N

ii/ с

Изобретение относится к способу получения новы." соединений, которые могут нанти применение в синтезе термостойких полимерных материалов. где К вЂ” низший алкил, арпл, ди-низшийалкиламино- или диариламиногруппа, основан па реакции термической переэтерификации. При этом получают ряд новых эфиров, содержащих ненасыщенные двойные связи и гетероциклпческис радикалы — триазипил, фури ч

Способ заключается в том, что соответствующий 4,б-оис- (2-оксиэтокси) -1,3,5-триазин подвергают обработке 2-фурилакриловой кислотой при повышенной температуре, предпочтительно при 170 — 190 С. Продукт выделяют известным способом. Выход 40 — 51%.

Пример 1. 36,8 вес. ч. (0,1 моль) 2-дифениламино-4,6 - бис - (2-окспэтокси) — 1,3,5-триПредлагаемый способ получения производных 4,6 - 0tlc - фурплакрилоплоксиэтоксп-1,3,5трпазпна общей формулы азина и 55,2 всс. ч. (0,4 моль) 2-фурплакрпловой кислоты подвергают тсрмической этерифпкацпп при непрерывном удалении воды пз сферы реакции прп температуре 170 †1 С

20 в течение 6 час. По окончашти этерпфпкац;ш реакционную массу охлаждают до 80 — 85 С и при энергичном персмешпванип выливают в стакан с небольшим количеством метанола.

Выделившийся осадок отфильтровывают на

25 воронке Бюхнера, тщательно промывают метанолом. Эфир 2-дифенила мино-4,б-бис- (2оксиэтоксп) -1,3,5-триазипа и 2-фурилакриловой кислоты очищают высаживаппем водой из ацетонового раствора или петролейным

30 эфиром из раствора хлороформа.

283228

Серовато-коричневый порошок 10

Внешний вид плавле93 — 95

15

500 †5

517

600 †6

608 г0

210 †2

217

178 †1

186

181 †1

185

149 †1

158

Растворяется

То же

Не растворяется;

P астворяется

То же

Не растворяется 30

Пример 2. 277 вес. ч. (0,1 моль) 2-фенил-4,6- бис - (2-оксиэтоксп) - 1,3,5- триазина и

55,2 вес. ч. (0,4 л1оль) 2-фурилакриловой кислоты обрабатывают по примеру 1. 35

С. ("

CH = СНОСОСНвСНаОС СОСНгСЬаОСОСН= СН о о

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что

50 процесс ведут при температуре 170 — 190 С.

Составитель С, Б. Полякова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. В. Куклина Корректор Т. А. Абрамова

Заказ 3995i19 Тираж 480 Подписное.

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Характеристика полученного эфира приведена ниже:

O 6 1IJ B H ф о Р м У 1 а С 3 а Н а, Оь, „.

Элементарныи состав, о1 о. найдено С 65,01, 65,1: II 4,47, 4,58;

Х 9,08, 9,15 вычислено С 65,2; Н 4,6; N 9,2

Температура ия, С

Выход эфира, %

Молекулярный вес (методом изотермической дпстилляции): найдено вычислено

Число омыления, л1г КОН/г эфира: найдено вычислено

Бромное число, г/100 г: найдено вычислено

Растворимость при

20 С: в ацетоне в хлороформе в спирте где R — низший алкил, арил, ди-пизшийалкиламино- или дпарпламиногруппа, отличающийся тем, что 4,6-бис- (2-оксиэтокси)1,3,5-триазин подверга1от обработке 2-фурплакриловой кислотой прп повышенной темпераХарактеристика получегп1ого эфира приведена ниже:

Общая формула C2;14 0 Ма.

Элементарный состав, /о. найдено С 62,55, 62,4; Н 4,28, 4,21; N 8,01,.

8,00 вычислено С 62,7; Н 4,45; N 8,15

Внешний вид Серовато-коричпевь1й порошок

Температура плавления, С 94 — 96

Выхо э и а 40 д ф V, /о

Молекулярный вес (методом изотермической дистилляции): найдено вычислено

Число омыления, .чг КОН/г эфира: найдено вычислено

Бромное число, г/100 г; найдено вычислено

Растворимость при

20 С: в ацетоне в хлороформе в спирте

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 4,б-бисфурилакрилоилоксиэтокси - 1,3,5 - трпазпна общей формулы туре с последующим выделением продуктов известным способом.

Способ получения производных 4,6-?яс- фурилакрилоилоксиэтокси-1,3,5-триазина Способ получения производных 4,6-?яс- фурилакрилоилоксиэтокси-1,3,5-триазина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами

Изобретение относится к новым 2,2-диалкил- и 2,2-диалкил-3,4-дигидро-3- гидрокси-2Н-1-бензопиранам и их солям, сложным эфирам и N-оксидам и к способам их получения, также к их использованию в качестве фармацевтических средств и к содержащим их фармацевтическим композициям

Изобретение относится к 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-5-ил-пиперазиновым производным формулы I, где R1 обозначает галоген, низший алкил или алкоксил, или цианогруппу, m = 1 или 2, n = 0 или 1, А - алкиленовая цепь с 2 - 6 атомами углерода, которая может быть замещена одной или двумя низшими алкильными группами или одной фенильной группой; B -метилен, этилен, карбонил, сульфинил, сульфонил или сера, или их солям, обладающим 5-HTIA-антагонистической активностью

Изобретение относится к сосудосуживающим /(бензодиоксан, бензофуран и бензопиран)-алкиламино/-алкил-замещенным гуанидинам формулы I, их фармацевтически приемлемым солям, или их стереохимическим изомерам, где X = O, CH2 или прямая связь; R1 = H, C1-C4 алкил, R2 = H, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, R3 = H, C1-C4 алкил; или R2 и R1 взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -/CH2/m-, где m = 4 или 5; или R1 и R2, взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -CH=CH- или формулы -/CH2/n-, где n = 2, 3 или 4; или R3 может обозначать связь, когда R1 и R2, взятые вместе, образуют двухвалентный радикал формулы -CH=CH-CH= -, -CH= CH-N= или -CH=N-CH=; где один или два водородных атома замещены атомом галогена, C1-C6 алкоксигруппой, C1-C6 алкилом, CN, NH, моно- или ди(C1-C6 алкил) аминогруппой, аминокарбонилом, C1-C6 алкиламинокарбониламиногруппой, R4-H или C1-C6-алкил; Alk1 обозначает двухвалентный C1-C3-алкандиильный радикал, A обозначает двухвалетный радикал формулы /a/, /b/, /c/, /d/, /e/, где каждый R5=H или C1-C4-алкил, где каждый R6=H или C1-C4-алкил, Alk2 обозначает C2-C15-алкандиил или C5-C7-циклоалкандиил, и каждый "р" обозначает 0, 1, 2, R7 и R8 каждый независимо является H, атомом галогена, C1-C6 алкилом, гидроксилом, C1-C6 алкилоксикарбонилом, C1-C6 алкоксигруппой, цианогруппой, амино C1-C6 алкилом, карбоксилом, нитро- или аминогруппой, аминокарбонилом, C1-C6 алкилкарбониламиногруппой или моно- или ди-(C1-C6)алкиламиногруппой, при условии, что исключается /2-/ (2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил)-метил/-амино/-этил-гуанидин

Изобретение относится к производным пиперазина или его солям, которые используются в качестве лечебных агентов при заболеваниях органов кровообращения и области мозга

Изобретение относится к стериозомерным формам итраконазола (Х=Сl) и саперконазола (Х= F), которые могут быть представлены формулой цис-(I), приведенной в тексте описания, их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солевым формам, способам получения указанных стереоизомерных форм, их комплексам с производными циклодекстрина и фармацевтической композиции, содержащим вышеуказанные комплексы, обладающей антигрибковой активностью

Изобретение относится к области органической химии и фармацевтики, а именно к гетеробициклическим соединениям и фармацевтическим композициям на их основе, а также способам получения этих соединений

Изобретение относится к новым производным пиперидина и пиперазина формулы I где Ind - незамещенный или одно- или двукратно замещенный гидроксилом, OA, CN, Hal, COR2 или CH2R индол-3-ильный остаток; R1 - незамещенный или однократно замещенный с помощью CN, CH2OH, CH2OA или COR2 бензофуран-5-ил, соответственно 2, 3-дигидробензофуран-5-ил-, хроман-6-ил, хроман-4-он-6-ил, 3-хромен-6-ил или хромен-4-он-6-ил; Q -CmH2m; Z - N или CR3; A - алкил с 1-6 C-атомами; Hal -F, Cl, Br или I; R2 -OH, OA, NН2, NHA или NA2; R3 -H, OH или OA; m - 2,3 или 4, а также к их физиологическим приемлемым солям
Наверх