Патент ссср 289590

Авторы патента:

Карл Мут, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Руди Вайер

C07C311/59 - с атомами азота сульфонилмочевинных групп, связанными с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец

C07C311/58 - с атомами азота сульфонилмочевинных групп, связанными с атомами водорода или с ациклическими атомами углерода

289590

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

МПК С 07с 127/16

Заявлено 02Л.1968 (J% 1207929/23-4)

Приоритет 03.1.1967 № Ф51164 IV6/12о (ФРГ) УДК 547.495.2 52/.59 122. .07 (088.8) Опубликовано 08.XII.1970. Бюллетень № 1 за 1971

Дата опубликования описания 18.II.1971

Иностранцы

Карл Мут, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Руди Вайер и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст Акциенгезельшафт формальс Майст

Луциус и Брюнинг» (Федеративная Республика Германии) Авторы изобретения

Заявитель

-тбкб p;,gp

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИН

Изобретение относится к способу получения щей формулы

co -чн "сн " сн - БО,-NN-cO-кк - Я

Z или их солей, где Z вЂ” водород, алкокси с 1вЂ”

4 атомами углерода, аллилокси, метоксиметокси, этоксиметокси; Х вЂ” галоид, преимущественно хлор, метил, трифторметил, метокси или, если Z вЂ” алкокси или алкенокси, вох СО-NH-СН,-СН,-<" -SO,-МН-СО-ИИ, Z где Z и Х имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с солями тропилия с последующим гидрированием образующейся при этом бензолсульфоциклогептатриенилмочевины и выделением, целевого продукта известным способом.

Замещение бензолсульфонилмочевины солями тропилия целесообразно проводить в

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР неизвестных ранее бензолсульфомочевин обдород, которые могут найти применение в

10 фармацевтической промышленности, Способ состоит в том, что бензолсульфомочевину общей формулы присутствии средств, связывающих кислоту, таких как щелочные карбонаты и шелочные

25 бикарбонаты. Следует также применяемую в качестве исходной бензолсульфонилмочевину вводить B виде соответствующих солей.

В качестве кислородсвязующих веществ мо30 жно использовать азотсодержащие органиче289590

П р едмет изобретения

Способ получения бензолсульфомочевин общей формулы

i i со-ин-сн,-си,". >-so,-ян-со-ин- 1

2 или их солей, где Х вЂ” галоид, преимущест- 80 углерода, аллилокси, метоксиметокси, этоксивенно .хлор, метил, трифторметил, метокси метокси, отличающийся тем, что бензолсульили, если Z вЂ” алкокси или алкенокси, водо- фомочевину общей формулы ,род; Z вЂ” водород, алкокси с 1 вЂ” 4 атомами где Х и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с солями тропилия с последующим гидрированием получаюПодписное

Тираж 480

Заказ 178/1б

Изд. № 78

Типография, пр. Сапунова, 2 ские основания, нацример .пиридин или триэтил амин.

Следует работагь в водной среде, можно применять также водные органические раст.ворители, например смеси диметилформамида и воды, ацетона и воды или чистые органические:растворители, например пиридин. Темпе,ратуру реакций следует избирать, прежде всего, выше 20"С, можно, однако, использовать и охлаждение, а также повышенные температуры.

Получающиеся как .продукты реакции производные бензолсульфо-Л -циклогептатриенилмочевины являются чистыми. Они могут еще более очищаться,перекристаллизацией из алкоголя, смеси алкоголя и воды или других подходящих .растворителей. Среди солей тропилия заслуживают .внимания легко растворимые в воде, например бромид тропилия.

1 идрирование соответствующих производных бензолсульфо-N циклогептатриенилмочевины проводят,,преимущественно, в щелочном растворе, в случае трудно растворимых соединений вЂ” в присутствии диметилформамида. 1)1ожно гидрировать также щелочные соЛи бензолсульфо- Ч -циклогептатриенилмочевины, если они растворимы в воде. 15 качестве катализаторов можно рекомендовать такие, которые гидрируют олефиновые двойные связи, например палладий,и платина.

1l р и м е р 1. а) у-(4-((5-<3-метилбензамидо) -этил) -бензолсульфо)-N - циклогептатриенилмочевина.

12 г N-(4-(P-<3-метилбензамидо)-этил)бензолсульфо) -мочевины (точка плавления

2ОО"С) растворяют в неболь шом избытке 2 н. гидроокиси натрия. Раствор разбавляют

150 мл воды и при космнатной температуре, перемешивая, медленно дооавляют по каплям

9 г бромида т,ропи.лия.

При этом благодаря текущей добавке 2 н.

;гидроокиси натрия значение рг1 реакционного раствора держится продолжительное время слабо;щелочным, Затем раствор,перемешивают в течение 30 мин. Подкисляют разбавленной уксусной кислотой. При этом выпадает

N-(4 - (P-(3-метилбензамидо)-этил)-бензолсульфо)-N -циклогептатриенилмочевина. Оса5 док плавится при 141 вЂ” 143 С при разложении (из метанол/вода). б) Лг-(4 - (1з-<3 - метилбензамидо)-этил)бензолсульфо)-N -циклогептилмочевина.

5 г соединения, полученного по способу а, 10,растворяют в метаноле с добавкой диметилформамида и гидрируют над палладием при .комнатной температуре. После окончания поглощения водорода выпаривают растворитель, а остаток кристаллизуют из водного метано1s ла. Точка плавления 147 С.

Аналогично из соответствующих циклогептатриенилмочевин получают следующие соединения:

Л/-(4 -(P-<-2-метоксибензамидо)-этил)-бен2р зол-сульфо)-Ь"-циклогептилмочевина с т. пл.

165 ((из,метанол/вода).

N-(4-(р-(3-хлорбензамидо)-этил) - бензолсульфо)-Л/ -циклогептилмочевина с т. пл.

1б2 С.

28 Л -(4 - (p-<-2 - метокси-5 - хлорбензамидо>этил)-бензолсульфо)-N - циклогептилмочевина с т. пл. 140 С (из метанол/вода).

N-(4 - (P - (2 - метокси-5-бромбензамидо)этил) -бензолсульфо)-Л/ - циклогептилмочевина

30 с т. пл. 150 С (из метанол/вода).

Л -(4- (P-(-2, 5 -диметоксибензамидо)-этил)бензолсульфо)-Л"-циклогептилмочевина с т. пл.

101 С (метанол/вода) .

N-(4- ((5-<2 - аллилокси-5-хлорбензамидо)з5 этил) -бензолсульфо)-A циклогептилмочевина с т. пл. 75 С (метанол/вода).

N - (4 - (P - <2 - этокси-5-хлорбензамидо>этил) -бензолсульфо)-N - циклогептилмочевина с т, пл. 140 С (метанол/вода).

40 щейся при этом бензолсульфоциклогептатриепилмочевины и выделением целевого продукб5 та известным способом.

Похожие патенты:

Патент 272184 // 272184

Способ полученияn-aлkилokcamидoбehзoлcульфahилил-n'-«- // 289085

Способ получения хлорцикламида // 255251

Способ получения n- // 206573

Способ получения №- // 204329

Способ получения n-(n-metилбehзoлcульфohил)-n'- (бутил)- мочеви1ны (бутамида) // 190891

Патент 159829 // 159829

Способ получения n1-(4-метилбензосульфонил)-n2-н- бутилмочевины (бутамида) из п-толуолсульфамида // 128015

Замещенные бензолсульфонилтиомочевины, обладающие антиаритмическим действием, способ их получения и фармацевтический препарат на их основе // 2155750

Замещенные бензолсульфонилтиомочевины, способ их получения и фармацевтический препарат на их основе // 2159763

Изобретение относится к замещенным бензолсульфонилтиомочевинам формулы I где обозначают: R(1) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; R(3) - водород; R(4), R(5) и R(6) - независимо друг от друга водород, арил или алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; E - сера; X - кислород; Y - CH2-группа, и их фармацевтически переносимым солям

Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2198163

Изобретение относится к новым замещенным бензолсульфонилмочевины или -тиомочевины формулы I, а также к их фармацевтически приемлемым солям, обладающим антиаритмической активностью и активностью для предотвращения скоропостижной, обусловленной аритмией смерти от остановки сердца, способу их получения, содержащей их фармацевтической композиции и способу ее получения

Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2198872

Изобретение относится к новым замещенным бензолсульфонилмочевинам или -тиомочевинам формулы I, а также к их фармацевтически приемлемым солям, способу их получения, содержащей их фармацевтической композиции и способу ее получения

Производные бензолсульфонамида и их применение // 2224744

Изобретение относится к производным бензолсульфонамида формулы (I): где Х представляет собой нитрогруппу, цианогруппу или галоген; Y1 представляет собой вторичную или третичную аминогруппу; Y2 представляет собой азот или -NH группу; Z представляет собой кислород, серу, -N-CN или -СН-NO2; и R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой каждый независимо насыщенную или ненасыщенную линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 2 до 12 атомов углерода, насыщенную или ненасыщенную алициклическую группу, содержащую от 3 до 12 атомов углерода, фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, представляющими собой С1-С4 алкильную группу, нитро, циано, трифторметил, карбокси и галоген, бензильную группу или фенилэтильную группу, или Y1 означает третичную аминогруппу и с R1 образует морфолин или гомопиперидин, а Y2 представляет собой азот и с R2 образует гомопиперидин, за исключением производных, для которых Х является нитрогруппой, Y1 представляет собой вторичную аминогруппу (-NH-), Y2 представляет собой -NH группу, Z представляет собой кислород, R2 представляет собой изопропил и R1 выбран из группы, включающей в себя м-толуил, фенил и циклооктил, и за исключением N-[(2-циклооктиламино-5-цианобензол)сульфонил] N'-изопропилмочевины, или его фармакологически приемлемые соли

2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины или -тиомочевины, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2235720

Циннамоиламиноалкилзамещенные производные бензосульфонамида // 2242462

Применение бензолсульфонил(тио)мочевин для лечения и профилактики нарушений вегетативной нервной системы и применение бензолсульфонил(тио)мочевин в сочетании с блокаторами бета-рецепторов // 2247562

Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения // 2309948

Изобретение относится к новым N-(5-йод-2-метоксикарбонилфенил)сульфонилмочевинам формулы I где R означает (С1-С 12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галоген, (C1 -С6)-алкоксигруппу, (С1 -С6)-алкилтиогруппу, (С 1-С6)-галоидалкоксигруппу и фенил, незамещенный или до трехкратно замещенный одинаковыми или различными остатками из группы, включающей (С1-С 4)-алкил, (С1-С4 )-алкоксигруппу, (C1-C4 )-галоидалкил, (С1-С4 )-галоидалкоксигруппу, CN и нитрогруппу; или (С 3-С12)-циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (C 1-C4)-галоидалкил, (C 1-C4)-алкоксигруппу, (С 1-С4)-галоидалкоксигруппу и (С 1-С6)-алкилтиогруппу

Способ получения бензолсульфомочевины12 // 293340

Способ получения арилсульфонилмочевин // 2144915

Изобретение относится к химии производных арилсульфонилмочевины, в частности, к усовершенствованию способа синтеза соединений общей формулы ArSO2NHCONHR', где R = ArCONHCH2CH2, HtCONHCH2CH2, R' = циклоалкил, циклоалкенил, в том числе замещенные циклоалкил- или циклоалкенил