Патент ссср 291393
291393
ОПИСАНИЕ
И ЗОЫ Ет ЕН ИЯ
К П А ТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 25.Х.1967 (№ 1192956/1305320/23-4) МПК А 01п 9/24
Приоритет 09.XI.1966 и 06.II.1967, № 73962i66 и 7542/67, Япония
Комитет по репам изобрвтеиий и открытий при Совете Мииистров
СССР
Опубликовано 06.1.1971. Бюллетень ¹ 3
УДК 632.952.2(088.8) Дата опубликования описания 6.IV.1971
Авторы изобретения
Иностранцы
Масанао Мацуи, Кензо Уеда, Тосио Мицутани, Нобусиге Итая, Сигееси Китамура, Акира Фуджинами, Кеимеи Фуджимото и Иоситоси Окуно (Япония.) Иностранная фирма
«Сумитомо Кемикал Компани Лимитед» (Япония,) Заявитель
И НСЕКТИ ЦИД
R„
СН-С-ОСИ,, 20
II
С
tu г
С
11
СН, 25
Y — О- С вЂ” СН вЂ” СН- CH= (.
II
О С В б
СН Л а
Изобретение касается применения в качестве инсектицида органического соединения— производ ного циклопропанкарбоновой кислоты.
Известно использование для этой цели пиретрума (порошок цветов долматской ромашки), наряду с высокой токсичностью по отношению к насекомым препарат безвреден для теплокровных. Известны также пиретрины и цинерины — активные ингредиенты пиретрума.
Ввиду того, что синтез последних сложен, разработаны синтетические аналоги пиретринов и цинеринов, например аллетрин, однако, производство его сложно и стоимость высока.
Большое значение имеет синтез соединений, близких по строению к пиретри нам, цинеринам и аллетрину, обладающих полезными свойствами последних, но имеющих меньшую стоимость. Из таких соединений извесген эфир циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы где Х|, Х, Хз и Х4 — водород, галоидметил, циан, нитро- или метоксигруппа;
Z — кислород или сера;
5 Y — прямая связь или алкилен с 1 — 3 атомами углерода;
R — метил или метоксикарбонильная группа.
Для расширения ассортимента эффективных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты предлагается в качестве инсектицидов применять новые эфиры цнклопропанкарбоновой кислоты общей формулы
15 где R — алкил, алкенил, алкдиенил, тенил, галоген, бензил, фурфурол, причем две последних группы могут быть замещены в ядре низшим алкилом;
R и R> — одинаковы нлч различны и представляют собой водород, галоген, алкил, причем, если Rl
291393
Смертность мух, %
Соединение
Содержание активного вещества, 100
81
74
78
81
0,01
0,01
0,1
0,05
0,05
0,05
0,1
0,1
0,05
0,1
0,2
2
4
6
8
Аллетрин
R2 з
Ri CH20H
S где
Составитель И. Ялова
Редактор О. Н. Кузнецова Тсхред А. А. Камышникова Корректор О. М. Ковалева
Заказ 450/11 Изд. № 239 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, jK-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 и Rq являются алкилами, то они могут быть связаны алкиленовой группой;
R4 — водород, метил;
Кз — метил, причем, если R4 — водород, то Кз — представляет группу, включающую 2-метил-1-пропилеи, 2-метоксикарбонил-1пропилеи или фенил.
Эти соединения получают взаимодействием галоидангидрида циклопропанкарбоновой кислоты со спиртом общей формулы где R>, К2 и Кз имеют указанные з начения, в присутствии нейтрализующего агента, например пиридина. Формы применения соединений обычные.
Ниже приведены предлагаемые соединения, имеющие наибольшую инсектицидную активность.
1. (5-Бензил-3-тенил)хризантемат;
2. (5-Бензил-3-тенил)пиретрат;
3. (5-Аллил-2-тенил)хризантемат;
4. 5-(2-Тенил-2-тенил)хризантемат;
5. (5-Бензил-2-тенил) — 2,2,3,3 - тетраметилциклопропан-1-карбонат; б. (4,5-Тетраметилен-2-тенил) -2,2,3,3 - тетраметилциклопропан-1-карбонат;
7. (5-Этил-2-тенил) -2,2,3,3 - тетраметилциклопропан-1-карбонат;
8. (5-Аллил-2-тенил) - 2,2,3,3-тетраметилциклопропан-1-карбонат;
9. 5- (2-Фурфурил) - 2-тенил-2,2,3,3 тетраметилциклопропан-1-карбонат;
10. 5- (2-Тенил) - 2-тенил-2,2,3,3 - тетра метилциклопропан-1-карбонат;
11. (4,5-Диметил-2-тенил) хризантемат;
12. (5-Бензил-2-тенил) хризантемат;
13. (4,5-Диметил-2-тенил) -2,2,3,3 — тетраметилциклопропа н-1-карбонат.
Пример 1. Растворы активных веществ в керосине (N 1 — 10, а также керосиновый раствор аллетрина с содержанием последнего
0,2% для сравнения) были испытаны в количествах 5 мл. После 20-секундного опрыскивания взрослых домашних мух (около 100 мух в группе) подвергаютдействию тумана в течение 10 мин, после чего их переводят в наблюдательную клетку, где кормят .и держат в тече ние суток при комнатной температуре. После этого подсчитывают мертвых мух и выводят таким образом активность препарата. Результаты приведены в таблице.
Пример 2. В 14-литровый кувшин из по20 липропилена заливают 10 л воды. В эту воду вводят гранулированные препараты, содержащие 5% активных веществ ¹ 1, 11 и 12, по отдельности в количествах по 400 мг. После суточного выдерживания в воде вылупляются личинки комаров Cubx nimens полного роста, причем в первые сутки погибает более 95% всех личинок.
Предмет изобретения
Применение эфиров циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы
R,, 11з, .В;
Кз г. и;
R — алкил, алкенил, алкдиенил, тенил, галоген, бензил, фурфу40 рол, причем две последних группы могут быть замещены в ядре низшим алкилом;
R2 и R3 — одинаковы или различны и представляют собой водород, галоген, алкил, причем, если R> и Кз являются алкилами, 1о они могут быть связаны алкиленовой группой;
R< — водород, метил;
50 R> — метил, причем, если К» — водород, то R5 — представляет группу, включающую 2-метил-1-пропилеи, 2-метоксикарбонил-1-пропилен или фенил, в качестве
55 инсектицида.
