Способ получения акриловых эфиров углеводов
ОП И САНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
K АВТОРСМОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 12.Х11.1969 (№ 1384394)23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 02.111.1971. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания !ОХ.1971
МПК С 07с 47> 18
Комитет по делам наобретений и открытий прн Совете Министров
СССР
УДК 547,455,07(088.8) Авторы изобретения
В. А. Каргин, К. А. Кочешков, Е. П. Чернева и IB, Назиров
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОВЬ1Х ЭФИРОВ УГЛЕВОДОВ
Изобретение усовершенствует способ получения ненасыщенных эфиров углеводов, а именно акриловых эфиров глюкозы.
Известен способ получения монозамещенных акриловых эфиров углеводов путем переэтерификации ди-О-изопропилиден-а-Д-глюкофуранозы с этилакрилатом в присутствии катализатора в атмосфере азота при температуре кипения смеси и непрерывном удалении побочных продуктов реакции. Этот метод сложен и требует дорогостоящих катализаторов, таких как тетр аизопропилтитанат.
С целью упрощения способа, предлагается на ацетоновый раствор ди-О-изопропилидена-Д-глюкофуранозы действовать акрилхлоридом в присутствии водного раствора щелочи.
Процесс ведут при охлаждении до минус 5— плюс 5 С, предпочтительно при 0 С.
Прим ер. В раствор, содержащий 5 г диО-изопропилиден-а-глюкофуранозы в 15 лтл ацетона, приливают 25 лил 5 н. раствора NaOH и при охлаждении до 0 С и перемешивании в течение 1 час прикапывают 5 нл акрилхлорида. Перемешивание продолжают еще 1 час, после чего медленно прикапывают 50 лл воды.
Образующийся продукт экстрагируют хлороформом, промывают водой и сушат над сульфатом натрия. Растворитель отгоняют прп пониженном давлении в атмосфере инертного га5 за. Остаток — вязкий сироп. Выход 60 — 70%.
ИК-спектр подтверждает, что продукт является 3-О-акрил-ди - О - изопропилиден-а - Дглюкофуранозой.
Найдено, %: С 57,07; 57,17; Н 7,07; 7,03.
10 Вычислено, %: С 57,32; Н 7,05.
Предмет изобретен ия
1. Способ получения акриловых эфиров углеводов взаимодействием диизопропилиден-а-Д15 глюкозы с производным акриловой кислоты с последующим выделением целевого продукта известными методами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного акриловой кислоты используют
20 акрилхлорид и реакцию ведут в присутствии акцептора хлористого, водорода, например щелочи.
2. Способ по п. 1, orëè÷àioöèéñÿ тем, что процесс ведут при охлаждении до минус 5—
25 плюс 5 С.
