Способ получения 4(2,3,4,6-тетра-0-ацетил- @ -д- глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола

 

ОП ИСАЙИ Е

Союз Советскик

Социалистических

Республик (ц 9601

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополмительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 30.04.81 (2! ) 3289626/23-04 с присоединением заявки М (23) П рморитет

Опубликовано 23.09.82. Бюллетень йе 35

Дата опубликования описания 23;09.82 (St)h%. Кл.

С 07 Н 5/04

С 07 Н 13/02

l A 61 К 31/70

3ЬеудерстесамВ комитет

СССР ао делам изаоретеник н отхрытнй (53) УДК 547.455..07(088. 8) (72) Авторы изобретения

В. А. Афанасьев и О. А. Ташпулатов 1

Институт органической химии АН Киргизской CCP (7I) Заявмтель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(2,3,4,6-ТЕТРА-О-АЦЕТИЛ-g - D-ГЛЮКОПИРАНОЗИЛ)-3-ТИОСЕМИКАРБА Ж)НА

5-Н ИТРОФУ РФ УРОЛА

20

Изобретение относится к усовершен-" ствованному способу получения 4-(2,3, 4,6-тетра-О- ацетил-р --1)-глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфу-; рола, который используется в медицине в качестве антимикробного препарата.

Известен способ получения 4-(2, 3, : 4, 6-тетра-Р -ацетил-Р -Э-глюкопиранозил)-Зтиосемикарбазона 5-нитрофурфурола, включающий взаимодействие 5-нитрофурфурола с 4-(2, 3, 4, 6-тетра— P -ацетил- P — Д)- глюкопиранозил-3-тиоо семикарбазидом при 10-35 С.

Процесс осуществляют в течение

2-4 ч.

Выход целевого продукта 67-73% t,13

Недостатками известного способа являются длительность процесса и относительно низкий выход целевого продутега.

Цель изобретения -. ускоренйе про-, цесса и увеличение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 4-(2, 3, 4, 6-.тетра-Q -ацетил-P - J)-глюкопиранозил)-3- гиосемикарбазона 5-нитрофурфурола, вклточающему взаимодей» ствие производного фурфурола с углеводным компонентом при 10-35 С, в качесгве производного фурфурола используют гидразон-5-нитрофурфурода, а в качестве углеводного компонента — 1-изотиоциано-1-дезокси-2, 3, 4,6-тетра-g-ацетил-Р -7)-глюкопиранозу и процесс осуществляют в пиридине. °

Пример 1. Н коническую колбу помещают раствор 3,89 r (10 ммоль)

1-изотиоциано-1-дезокси-2,3,4,6-тетра- Q ацетил- P - g -глюкопиранозы в

20 мл абс. пиридина и раствор 1,55 r (10 ммоль) гидразона S-нитрофурфурола в 25 мл абс. пиридина. Перемешивают 2.0 мин при 10 С, растворитель о упаривают в вакууме при 60 С. Остаток растворяют в хлороформе и высажи87: ф ментным анализом, ИК и ПМР-спектраСпособ получения 4-(2,3,4,6-тетра- 0 -ацетнл Ъ - ) -глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурала, вюпьчаювций взаимодействие производного фурфурола с углеводным компонентом при

10-ЗГ> С, отличающийся тем, что, с целью ускорения процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве производного фурфурола используют гидразон-5-нитрофурфурола, а в качестве углеводного компонента - 1-изотиоциано- 1-дезокси-2,3,4,6-тетра-g—

-ацетил-р -g-глюкопиранозу и процесс осуществляют в пиридине.

Источники информации, принятые во внимание при акспертизе

1 . Авторское свидетельство СССР по заявке М 2988840/23-04, кл. С 07 Н 5/04, 13/02, 1980 (прототип) .

3 9601 вак г гексаном или петролейным эфиром. Продукт перекристаллизовывают из спирта. Выход 5,11,г, что составляет

94% от теоретического.

Пример. 2.3агружакгграствор 5 Ф ормула изобретения

3,89 г (10 ммоль) 1-изотйоцкано-1-дезокси-2,3,4,6-тетра- О-ацетил- р,-р—

-глюкопиранозы в 20 мл абс. пиридина и раствор 1,55 г (10 ммоль) гидразона 5-нитрофурфурола в 30 мл абс. пиридина. Перемешивают в течение .

17 мин при 20 С. Обработку производят как в примере 1. Получак г 5,22 г целевого продукта, что составляет 96% .: от теоретического.

Пример 3. Берут раствор 1,95 r (8 ммоль) 1-изотиоциано-1-дезокси-2, 3,4,6-гетра- О -agama-P - g -глюкопиранозы в 10 мл пиркдина и раствор 0,78 г (5 ммоль) гидразона 5-нитрофурфурола 26 в 20 мл. абс, пиридина. Перемешивают в течение 15 мин при 35 С..Обработку проводят KBK в примере 1. Получают

2,64 г целевого продукта, что составляет 97$ от теоретического. 25

Белевой продукт охарактеризован данными тонкослойной хроматографии, weСоставитель Л. Никулина

Редактор О. Поповка Техред М.Тенер Корректор H. Король

Заказ 7140/28 Тираж 388 Подписное

ВНИИХИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ПГ1П Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4