Способ получения биcдиaзo-n-hиtpamиhoketohob
ОЙИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
3080I0
Союз советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 20.Х1.1968 (¹ 1283987/23-4) МПК С 07с 115l00 с присоединением заявки ¹
Приоритет
Комитет ло делам изобретений и открытий ори Соеете Министров есор
Опубликовано 01.Ч11.1971. Бюллетень ¹ 21
Дата опубликования описания 09.1Х.1971
УДК 547.447.2(088.8) Авторы изобретения А. Л. Фридман, Г. С. Исмагилова, Ф. A. Габитов и Ф. М. Мухаметшин
Заявитель Пермский филиал Государственного ордена Трудового Красного
Знамени института прикладной химии
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСДИАЗО-N-НИТРАМИНОКЕТОНОВ
Изобретение относится к способу получения бисдиазо-М-нитраминокетонов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ и для синтеза различных классов нитраминов.
Известен способ получения аналогичных соединений — бисдиазокетонов — путем взаимодействия дихлорангидридов дикарбоновых кислот с диазометаном при температуре не выше 5 С, молярном соотношении 1: 4 с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Этот способ не дает возможности получать бисдиазо-N-нитраминокетоны.
Предлагаемый способ состоит в том, что дихлорангидриды N-нитраминодикарбоновых кислот подвергают взаимодействию с диазометаном с получением бисдиазо-N-нитраминокетонов при температуре не выше — 5 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Процесс ведут при соотношении реагирующих веществ, равном
1: 6. Наличие нитраминной группы в молекуле кетонов делает получаемые соединения стабильными. Бисдиазо-N-нитраминокетоны могут храниться длительное время (1 год) без каких-либо признаков разложения.
Это позволяет практически использовать их как биологически активные соединения и как ключевые вещества для синтеза различных классов N-нитраминов.
Пример. Синтез 1,7-бисдиазо-4-нитро-4азогептандиона-2,6.
1о В 80 мл эфирного раствора диазометана, приготовленного из 7,5 г нитрозометилмочевины при — 5 С и интенсивном перемешивании, небольшими порциями прибавляют 1,7 г дихлорангидрида К-нитразадиуксусной кисло1s ты и реакционную смесь выдерживают 1 час при 5 — 15 С. Выделившийся осадок отжимают, промывают эфиром и сушат. !1осле перекр исталлизацин из метанола получают светло-желтое кристаллическое вещество с
20 т. пл. 110 — 112 С (разложение), выход 1,7 л (95% ) .
Остальные бисдиазокарбонильные соеди не ния с нитраминной группой в цепи, приведенные в таблице, получают по аналогичной ме25 тодике.
С) О
3Ю) м
С
Щ
Р ) UD
Ю
Г
Щ о" ж
z аА
С)
М) (V) Р ) г3
СГ) «G
С
3Г)
С ) и
«»
С
С 1 (:>
ЧР сО
СЧ о х н к н
ы и л
С)
GO 1
С»С
GO
СГ) С>
3 л
СУ ) С>
«С»
Ch
СЧ 40
4ГЗ
С)
С и
«»
С0
««
С
Т к кЖ .G
Ci>
Ж
Ж
dI о к
c7I
Р» и ж
kf
О ф н ! о о к б к
О с о Г) Я
308010 х х х
Т.) )
С4 о о
Ъ у
О 7
Xf
Д
D м>
С(СО
Г> СЧ м
С7> о
III
N N х й
О О
Т о с и
Я ь
Р х с, Предмет изобретения
1. Способ получения бисдиазо-N-нитраминокетонов, отличающийся тем, что дихлорангидриды N-нитраминодикарбоновых кислот подвергают взаимодействию с диазометаном при температуре не выше — 5 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при соотношении реагирующих веществ, равном 1: 6.
Составитель В. Бурцева
Редактор О. Н. Кузнецова Техред Л. Я. Левина Корректор 3. И. Тарасова
Заказ 2341/11 Изд. № 982 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типстрафия, пр. Сапунова, 2
