Способ получения n-(ahtpaxиhohил-l)-ш-amиhoaлифa- тических альдегидов и кетонов

 

О П И С А Н И Е l65438

ИЗОЬРЯтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено IO.Ч1.1963 (¹ 840913/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.Х.1964. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 21.1.1965

Кл. 12о, 10

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УДК

k, f

Е. П. Фокин, В. В. Русских, А. В. Константинова и В. Г. Мазур( !

Авторы изобретения

Заявитель

Новосибирский институт органической химии

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ N-(АНТРАХИ НОН ИЛ-1)-о>-АМИ НОАЛ ИФАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Подписная группа № 44

N- (антрахинонил -1) - >-аминоалифатические альдегиды и кетоны мо"vT быть использованы в качестве красящих веществ, а также в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.

Представляется также герспективным использование N- (антрахинонил-1) -о>-аминоалифатических альдегидов и кетонов для получения новых производных антрахинона.

Известен способ получения N-(антрахинонил-1) -б-аминовалерианового альдегнда нагреванием N-(антрахинонил-il-пипиридина в пиридине при температуре 170"C в закрытом сосуде с носледующей продувкой реакционной смеси воздухом через охлажденный раствор.

С целью упрощения процесса, предложен способ получения N- (антрахинонил-1) -о-аминоалифатических альдегидов и кетонов, отличающийся от известного тем, что применяют полярные растворители.

Пример 1, Раствор 0,5 г 1-гексаметилениминоантрахинона в 2 мл циклогексанона нагревают под углекислым газом при 150 С в течение

2,5 час. Реакционную массу охла кдаюг и через желтый раствор пропускаюг воздух до перехода цвета раствора в глубоко красный.

Циклогексанон отгоняют в вакууме (15—

20 мм рт. ст.), остаток растворяют в бензоле. Добавлением к бензольному раствору петролейного эфира выделяют ¹(àíòðàõèíîнил-1) -г-аминокапроновый альдегид. Выход

0,38 г (71% ), т, пл. 74 — 75 С. Смешанная проба полученного альдегида с заведомым веществом не дает депрессии температуры плавления.

1о

Пример 2.

Раствор 0,5 г 1-гексаметилениминоантрахинона в 2 мл диметилформамида нагревают под углекислым газом при 150 С в течение

15 1,5 час, охлаждают до 20 — 25 С и пропускают воздух до перехода цвета раствора в темно-красный. Затем при перемешивании выливают в воду. Выпавшая вязкая масса при стоянии закристаллизовывается, ее отфильт2о ровывают. Получают 0,54 г (100%) вещества, т. пл. 67 — 71 С. Смешанная проба этого вещества с заведомым N-(антрахинонил-1)-еаминокапроновым альдегидом не дает депрессии температуры плавления.

Пример 3.

В стеклянной ампуле емкостью 5 мл нагревают 0,5 г 1-гексаметилениминоантрахинона в 2 мл этилового спирта при 150 С в

Зо течение 1,5 час. Охлажденную до комнатной

165438

Предмет изобретения

Составитель Г, М. Шагалова

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Кудрявицкая Корректор О. Б. Тюрина

Зак. 3588/1 Тираж 625 Формат бум. 60;к .90 /8 Объем 0,1 изд„л. Цена 5 коп.

UHHHfIH Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, гр. Сапунова, 2 температуры ампулу вскрывают и над раствором в течение нескольких часов медленно пропускают воздух. Цвет раствора становится красным, выпадает обильный кристаллический осадок. Осадок отфильтровывают, отжимают, промывают водой и высушивают на воздухе. Получают 0,40 г (74,8%) N-(антрахинонил-1) -в-аминокапронового альдегида, т. л. 74 — 75 С.

Способ получения N- (антрахинонил-1) -о аминоалифатических альдегидов и кетонов

5 нагреванием соответствующих 1-полиметилениминов в токе углекислого газа с последующим пропусканием воздуха через охлажденный раствор в присутствии растворителей, отличающийся тем, что, с целью упрощения

10 процесса, применяют полярные растворители,