Способ получения 2-аминоацетилиндолов или индацил-2- пиридинийгалогенидов

 

О П И С А Н И Е 3090IO

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Секте Соеетскик

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04Л.1970 (№ 1395504/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.Н1.1971. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 29.IX.1971

МЛК С 0?d 2?/56

Комитет оо делом изосретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.751.07(088.8) БЫБ.ГНО." ".;/»

Авторы изобретения

С. М. Горбунова, А. П. Гилев, В. М. Куриленко, А. Ф. Редька и В. И. Горбунов

Заявитель Новокузнецкий научно-исследовательский химико-фармацевтический институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОАЦЕТИЛИНДОЛОВ

ИЛИ И НДАЦИЛ-2-П И Р ИДИ НИ Й ГАЛОГЕНИДОВ

Изобретение относится к способам получения новых производных индольного ряда, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.

Предлагается способ получения 2-аминоацетилиндолов или индацил-2-пиридинийгалогенидов, заключающийся в том, что 2-галоидацетилиндол нагревают с избытком первичного, вторичного или третичного амина с последующим выделением целевого продукта известным способом, причем процесс целесообразно вести в среде абсолютного спирта при 50 — 55 С.

Строение полученных соединений доказано элементарным анализом и ИК-спектрами. В

ИК-спектрах в области 1671 — 1635 см т присутствуют полосы поглощения карбонильной группы, а в области 3400 — 3265 см — 1 — валентные колебания NH-группы индольного кольца и валентные колебания NH-аминоацетильной группы.

Пример 1. Получение 2-морфолиноацетилиндола.

К раствору 1,94 г 2-хлорацетилиндола в

12 мл абсолютного этилового спирта приливают 3 мл морфолина, нагревают до 50—

55 С и выдерживают при этой температуре

1,5 — 2 час. Раствор оставляют на 12 час при комнатной температуре. Массу упаривают в вакууме при температуре бани 35 — 40 С до половины объема, охлаждают до 0 — 5 С, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают холодным абсолютным спиртом.

Получают 2,4 г (97%) 2-морфолиноацетилиндола с т. пл. 152 — 153 С (из абсолютного спирта) .

Полосы поглощения в HK-спектре (вазелиновое масло) для связи С = О 1665 слт 1, 1р ХН-группы нндольного кольца 3265 см-т.

Найдено, %: С 68,52; Н 6,66; N 11,70.

С14Н16№02.

Вычислено, %: С 68,83; Н 6,602; N 11,468.

Пример 2. Получение 3-метил-2-морфо15 линоацетилиндола.

Аналогично примеру 1 из 2,5 г 3-метил-2бромацетилиндола, 3 мл морфолина и 12 мл абсолютного этилового спирта получают 2,5 г (97%) 3-метил - 2 - морфолиноацетилиндола с т. пл. 162 — 163 С (из абсолютного спирта).

Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С=О 1660 c,è

NH-группы индольного кольца 3300 см

Найдено, %: С 69,52; Н 6,97; N 11,01.

25 Ст6Н тзМ-4.

Вычислено, %: С 69,74; Н 7,02; N 10,84.

Пример 3. Получение 3-метил-2-анили ноацетилиндола.

Аналогично примеру 1 из 2,5 г 3-метил-2Зр бромацетилиндола, 3 лтл анилина и 15,ил аоСоставитель В. Вудылин

Редактор 3. Н. Горбунова Техред А. А. Камышникова

Корректоры: В. Петрова и А. Абрамова

Заказ 2471/11 Изд. № 1006 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 солютного этилового спирта получают 1,3 г (62%) 3-метил-2-анилиноацетилиндола с т.пл.

187 — 188 С (из абсолютного спирта).

Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С=О 1635 см 1, NH-группы индольного кольца 3336 см 1, NH-группы анилина 3400 см

Найдено, %: С 77,39; Н 6,33; N 10,31.

С17Н1вМ20.

Вычислено, %: С 77,24; Н 6,10; N 10,58.

Пример 4. Получение 2-диметиламиноацетилиндола.

Аналогично примеру 1 из 1,94 г 2-хлорацетилиндола, 4 мл водного 33%-ного диметиламина и 12 мл абсолютного этилового спирта получают 1,37 г (68%) 2-диметиламиноацетили,ндола с т. пл. 175 — 176 С (из а,бсолютного спирта). Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С=О 1675 см 1, NH-группы индольного кольца 3290 см-1.

Найдено, lo. С 71,53; Н 6,98; N 1375.

C H„N,O..

Вычислено, %: С 71,26; Н 7,28; N 13,89.

Пример 5. Получение индацил-2-пиридинийбромида.

К 10 мл сухого пиридина прибавляют 1,2 г

2-бромацетилиндола, и смесь кипятят с обратным холодильником 1 час. Массу охлаждают до 10 С, и выделившийся осадок отфильтровывают. Получают 1,5 г (96,5o ) 4

2-индацилпиридинийбромида с т. пл. 218—

219 С (разл.) (из абсолютного. метанола). .1олосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С=О 1651 см 1, NH-группы индольного кольца 3345 см 1.

Найдено, %: С 56,73; Н 3,68; N 9,00.

С»Н»М ОВг.

Вычислено, %: С 56,96; Н 3,82; N 3,35.

Пример 6. Получение 1-бутилиндацил-2lo пиридинийбромида.

Из 3 г 1-бутил-2-бромацетилиндола и 10 мл сухого пиридина получают 3,2 г (84%) 1-бутил-2-индацилпиридинийбромида с т. пл.

239 — 240 С (разл.) (из абсолютного метано15 ла) .

Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для С=О 1668 см т, Найдено, %: С 61,41; Н 6,04; N 7,71.

С»Нв1Х2ОВг.

20 Вычислено, %: С 61,12; Н 5,67; N 7,54.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-аминоацетилиндолов или индацил-2-пиридинийгалогенидов, отличающийся тем, что на 2-галоидацетилиндол действуют избытком соответствующего амина при нагревании и выделяют продукт известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

З0 процесс ведут в среде абсолютного спирта.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 50 — 55 С.