Патент ссср 320487
b.;, (ОПИСАН=-ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
320487
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 22.V.1969 (№ 1332774/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 04.XI.!971. Бюллетень № 34
Дата опубликования описания 2.11.1972
МПК С 07d 1/02
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.593.3.07 (088.8) Авторы изобретения
Л. А. Мухамедова, Т. М, Малышко и М. В. Коноплев
Институт органической и физической химии имени А. E. Арбузова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИОКИСИ 1-ВИНИЛЦИКЛОГЕКСЕНА-3
Изобретение относится к способам получения диокиси 1-винилциклогексена-3, которая широко применяется в технологии органического синтеза.
Известен способ получения диокиси 1-винилциклогексена-3, заключающийся в том, что
1-винилциклогексен обрабатывают надуксуспой кислотой в среде диэтилового эфира, а полученную моноокись 1-винилциклогексена выделяют и доокисляют до диокиси 1-винилциклогексена. Выход конечного продукта до 46%.
С целью увеличения выхода целевого продукта предложено процесс эпоксидирования
1-винилциклогексена-3 вести в присутствии щелочного агента, например бикарбоната натрия, при 0 — 30 С в среде инертного растворителя, например хлороформа, Выход целевого продукта до 75%.
Это позволяет одновременно эпоксидировать кислотой обе двойные связи в циклоолефине, обладающие различной реакционной способностью по отношению к эпоксидирующсму агенту, и вести процесс без раскрытия эпоксидного кольца прп шестичленпом углеродном цикле.
При и е р. K 267 г (2,47 моль) 1-вннилциклогексена-3, растворенного в 980 лтл хлороформа, при 15 — 25 С прикапывают в течение
1,5 — 3 час 518 мл 42%-ного раствора надуксусной кислоты в хлороформе (из расчета на
2 одну двойную связь с избытком в 15%). Затем к реакционной смеси добавляют 238 г
ХаНСОа для нейтрализации образующейся уксусной кислоты, после чего прикапывают
5 при тех же условиях еще 518 мл 42%-ной надуксусной кислоты (для окисления второй двойной связи) и оставляют реакционную смесь при комнатной температуре на ночь, На следующий день реакционную смесь обраба10 тывают 7%-ным раствором едкого кали, органический слой отделяют, промывают водой и сушат над сульфатом магния или натрия. Затем отгоняют хлороформ и продукт разгоняют в вакууме. В результате получают 246 г (71%)
15 дпокиси 1-винилциклогексена-3 с т, кип. 97—
99/9 и!лт, 11р 1,4782, dg 1,0967.
Найдено, %: С 68,42, 68,36; H 8,42; 8,38;
О,п 23,05. МЯр 36,17.
СеН 0 .
Найдено, %: С 68,54; Н 8,63; Oэп 22,82;
МЯр 35,84.
Предмет изобретения
Способ получения диокиси 1-винилциклогексена-3 путем эпокспдирования 1-винилциклогексена-3 надуксусной кислотой в среде органического растворителя с выделением целево30 го продукта известными приемами, отлачаю320487
Составитель М. Меркулова
Техред Л. Евдонов
Корректор Л, Царькова
Редактор 3. Горбунова
Заказ 3850/3 Изд. М 1705 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 бийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс эпоксидирования проводят в присутствии щелочного агента, например бикарбоната натрия, при температуре Π— 30 С в среде инертного органического растворителя.
