Способ получения ни ни.10ксили»ли иов
р
I Ф.. ч
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
327)76
Союз Советских
Ссдиалистическнх
Республик
Завис имое от а вт. с впдетел ьства _#_.Ч. Кл. С 07с 87/52
С 07с 91/44
Заявлено 14.V.1969 (М 1330109, 23-4) с присоединением заявки _#_Комитет по делам изобретений н открытии при Совете Уннистрав
СССР
Приоритет
Опубликовано 26.11972. Бюллетень Х 5
Дата опубликования описания 21.111.1972
УДК 547.233-07(088.8) Лвторы изобретения
Д, Е. Степанов, Г. Г. Скворцова и 3. В. Степанова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУт1Е1114Я 1Ш 1тИЛОКСИЛ1111Л11110В
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения випиловых эфиров аминофенолов, которые находят широкое применение в синтезе полимеров, красителей, лекарственных препаратов.
Обычно эти соединения получают реакцией винилирования соответствующих аминофенолов. Процесс проводят в среде растворителя, например дпоксапа, в присутствии катализатора — едкого кали — путем нагревания смеси компонепгов прп 170 †2 С.
С целью смягчения температурного режима процесса предлагается способом получения вппилоксиапплппов, заключающийся в том, что аминофенолы подвергают взаимодействию с ацетиленом в среде диоксана, используя в качестве катализатора едкое кали и в качестве сокаталпзатора сульфит натрия.
Процесс проводят прп температуре 155—
170 С. Позволяя заметно снизить температурные условия процесса впп лпроваш1я аминофенолов сжатым ацетиленом, предлагаемый способ одновременно увеличивает и его безопасность.
Пр имер. В стальной вращающийся автоклав емкостью 1 л помещают 0,5 моль (54 г) аминофенола, 150,ил растворителя (диоксана) и катализатор, автоклав закрывают, продувают азотом, подают 22 — 30 л ацетилена
1Q (до насыщения при комнагпой температуре и
IIà÷ëëüíîì давлении 14 — 16 ат) и нагревают
15 — 55 .иин. По охлаждении реакционную смесь выгружают, отгоняют дпоксан и перегонкой остатка в вакууме выделяют соответ15 ствующпй впш1локсианплпн, Условия реакции и выход продуктов приведены в табл. 1. Показатели свойств винилокспаш1лпнов приведены в табл. 2 п полностью
20 соответствуют литературным данным, 327176
Таблица 1
Катализатор
Выход винилоксианилинов, от теоретического
Температура реакции, С
Исходный аминофенол
Опыт количество, моль
185 †1
180 †1
155 †1
180 †1
155 †1
180 †1
155 †1
0,30
0,30
0,25
0,025+0,25
51 — 63
1 а $Оз
КОН
КО 1-1+
- — Хаг$09
4-Лмпнофенол
4-Лмннофенол
4-Лминофенол
59 — 62
55 — 64
50 — 58
55 — 61
0,30
0,25
0,05
КОН
КОН+
-t-Na. $0ç
3-Лминофенол
3-Лминофенол
0,30
0,25
0,05
КОН
КОН+
+Na$O
2-Амин офенол
2-Амин офенол
Предмет изобретения
20 1. Способ получения винилоксианилинов взаимодействием аминофенолов с ацетиленом в среде диоксана в присутствии катализатоЙ4 ра — едкого кали — при нагревании, отличаюи(ийся тем, что, с целью смягчения темпера25 турного режима процесса, последний проводят в присутствии сокатализатора — сульфита натрия.
1,0759 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
1,0677 сульфит натрия используют в количестве 0,1—
30 1,0 моль, предпочительно 0,1 — 0,2 люль на
1 люль аминофенола.
Таблица 2
Т, кип„
ОС (мл ри. снп) 20 по
Продукт
1,5764
1,5820
1,5715
113 (10)
94 (1)
90 (10) 4-Винилоксианилин
3-Винилоксианилин
2-Винилоксианилин
Составитель Л. Иоффе
Т хрсд E. Горисова
1 едактор E. Хорив а
Корр ктопы: С. Сагагулова
В. Жолучева
Типография, пр. Сапунова, 2
Заказ 548/12 Изд. ¹ 170 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
