Способ получения ароматических -дикетонов

 

(72) Авторы изобретения

О.Я. Нейланд и Я.Н. Скчя

Рижский политехнический инститчт (71) Звявнтель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОИАТИЧЕСКИХ о -ДИКЕТОНОВ

Известен способ получения ароматических o(-дикетонов конденсаций дезоксибензоина с и-нитрозодиэтиланилином в среде абсолютного спирта при кипячении. Выход целевого продукта

50Х от теоретического.

Предлагается способ получения ароматических d. — дикетонов, .например 4-фенилглиоксалилбензила, зак30 лючающийся в том. что диарилзамещенные ацетилены окисляют перманганатом калия в водном ацетоне в присутствии уксусной кислоты. Выхоп целевого продукта 85-90Х от теоретического, Предлагаемый способ позволяет полччить ароматические СС -дикетоны окислением более поступных соединений — диарилзамещенных ацетиленов—

20 пермангана том калия. сократить время синтеза и посгичь значительно более высоких выходов ароматических

Ы -пикетонов (85-9071.

Пример 1. Растворяют 0,55 г (0,002 моль) 1,4-бис- (фенилзтинил) бензола в 40 мл ацетона, к раствору прибавляют 5 мл волы, 0,5 мл (0.008 моль) чксчсной кислоты и при перемеаивании 1.26 г (0.008 моль) перманганата калия. Смесь кипятят. перемешивая. 40 мин фильтруют, осадок промывают несколько раз горячим ацетоном. Фильтрат чпаривают до объема 10 мл и разбавляют 200 мл воды. При кристаллизапии из зтанола получаются игольчатые кристаллы желтого цвета 4-фенилглиоксалилбензила.

Выход 0.61 г (89X). т.пл. 125-126 С.

Пример 2. Синтез проводят аналогично примеру I. При воздействии 3.16 г (0,02 моль) перманганата калия на 1,78 r (0,01 моль) дифенилацетона в растворе 25 мл ацетона.

5 мп воды и 1,26 мл (0,02 моль) уксчсной кислоты полччают желтое игольчатое вещество. Выход 1,8 r (86X). т.пл. 93-94Р С.

Формула изобретения

328697

Способ получения ароматических а -дикетонов, например 4-фенилглиоксалилбензила, о т л и ч а ю m и йS ф с я тем, что, с пелью увеличения выхода продукта, диарилзамещенные ацетилены окисляют перманганатом калия в водном ацетоне в присутствии уксусной кислоты.

Редактор Е. Ииропова Техред И.Рейвес Корректор Н. Швыдкая

Заказ 8566743 Тираж 4фб Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

I13Î35, Москва, 3-35, Раушская наб., и. 4/5

Филиал ПП патент, г. Ужгород. ул. Проектная, 4