Способ получения алкйловых эфиров 3-алкил-2,3,4,5-диэпокси- 6-хлоргексановых кислот

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

340660

Союз Советскив

Социелистическив

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 06 Ч11.1970 (№ 1457076/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.Ч1.1972. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 1.XI.1972

М. Кл. С 07т1 1/22 йотситет an делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.464.3.07 (088.8) " "Ю

;!(АЯ

И. И. Ибрагимов, Г. А. Агаев, С. И. Садых-Заде, .... 1 А

А. Г. Исмаилов и P. А. Гаджили

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ

З-АЛКИЛ-2,3,4,5-ДИЭПОКСИ-6-ХЛОРГЕКСАНОВЫХ КИСЛОТ

0 II б

С1- 4Нг- СН- Н-C=O+CI-CHã СООК.

0 б

=C1-CH -CH-CH!

ROOC — CH — C =11

10

Йзобретение относится к способу получения сложных эфиров, содержащих эпоксидные групп, в частности к способу получения хлор- и диэпоксисодержащих эфиров, которые могут найти разнообразное применение в органической и полимерной химии.

Известны различные сложные эфиры, содержащие эпоксидные группы, например глицидные эфиры карбоновых кислот. Их получение основано на конденсации эпихлоргидрина с карбоновыми кислотами в присутствии щелочного агента, например соды. Однако потребность в эпоксидных соединениях различной структуры очень велика.

Предлагаемый способ позволяет получить новые эпоксидные соединения. Наличие двух эпоксидных групп и атома хлора в молекулах алкиловых эфиров З-алкил-2,3,4,5-диэпокси-6-хлоргексановых кислот обуславливает их черезвычайную реакционноспособность.

Предлагаемый способ получения алкиловых эфиров З-алкил-2, 3, 4, 5 - диэпокси - 6хлоргексановых кислот, заключается в том, что алкиловый эфир хлоруксусной кислоты конденсируют с I-алкил-2,3-эпокси-4-хлорбутаноном в присутствии алкоголята щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс ведут по следующей схеме:

Структуру полученных алкиловых эфир

З-алкил-2, 3, 4, 5-диэпокси - 6 - хлоргексановых

15 кислот установили с помощью ИК-спектроскопии.

Прим ер 1. К смеси 33 г (0,3 моль) метилового эфира монохлоруксусной кислоты, 40 г (0,3 моль) 1-метил-2,3-эпокси-4-хлорбу20 танона и 200 мл абсолютно сухого бензола при пер емешивании небольшими порциями добавляют 27 г (0,5 моль) метилата натрия, поддерживая при этом температуру минус

10 — минус 15 С. После окончания подачи

25 метилата натрия реакционную массу перемешивают в течение 6 час при комнатной температуре и затем обрабатывают 150 м г разбавленного раствора соляной кислоты. Верх340660

20 (— Cl) . о г

С вЂ” C

l 1

Составитель М, Эстрина

Техред Л. Куклина

Редактор О. Кузнецова

Корректор С. Сатагулова, Заказ 3652/15 Изд. № 1501 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ний бензольный слой, содержащий продукты конденсации, после промывания разбавленным раствором кислого углекислого натрия, водой, сушки (Na>SO4) и отгонки растворителя подвергают вакуумной перегонке. Получают 33 г (выход 53 %) метилового эфира 3-метил — 2, 3, 4, 5 - диэпокси - 6 - хлоргексановой

20 кислоты, т. кип. 122 — 124 C/2 мм рт. ст.; и о

1,4750; d 4 1,2539; MR найдено 43,84; вычислено 44,52.

Найдено, % . .С 46,32; 45,98; Н 5,21; 5,28;

Cl 17,26; 16; М 203,1; 202,7.

СзН1 04С1.

Вычислено, /о. С 46,49; Н 5,33; Cl 17,19;

М 206,5.

В ИК-спектре полученного соединения были обнаружены следующие полосы поглощения, см- . 3004, 1212, 928, 895, 833

2962, 1462 (— СНз), 1758, 1444 (— С вЂ” 0 — СН,), !!

750 (— Сl).

Пример 2. По методике примера 1 из

37 г (0,3 моль) этилового эфира монохлоруксусной кислоты и 40 г (0,3 моль) l-метил-2,3эпокси-4-хлорбутанона в присутствии 34 г

4 (0,5 моль) этилата натрия получают 34 (выход 48%) этилового эфира З-метил-2,3,4,5диэпокси-б-хлоргексановой кислоты, т. кип.

133 — 139 С/2 мм рт. ст.; п о 1,4700; d 4 1,2309;

AWARD найдено 50,29; вычислено 49,69.

Найдено, % . .С 48,63; 49,08; Н 5,87; 5,72;

Cl 16,32; 15,92; М 218,6; 216,9.

С9Н1з04С1.

Вычислено, %. С 48,98; Н 5,89; Сl 16,10;

10 М 220,5.

В ИК-спектре полученного соединения были найдены следующие полосы поглощения, см- . 3006, 1221, 926, 891, 863, 829

15 г

С вЂ” C

2963, 1466 (— СНз); 1753 (вЂ С вЂ 0 †); 747 !!

Предмет изобретения

Способ получения алкиловых эфиров 3-алкил-2,3,4,5 - диэпокси - 6 - хлоргексановых кислот, отличающийся тем, что алкиловый эфир хлоруксусной кислоты конденсируют с

1-алкил-2,3-эпокси - 4 - хлорбутаноном в присутствии алкоголята щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными приемами.