Способ получения мокохолинового эфира 3- октадецилоксипропанол-
353423
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ от ПАТЕНТУ
Союз Советских
Сопиалистикзских
Республик
Зависимый от патента №
М. Кл. С 07f 9/08
Заявлено 17.!11971 (Эй 1621637/23-4)
Приоритет 27.II.1970, № P 2009341. 8, ФРГ
Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете сти!котлов
СССР
УДК 547.26 118.07 (088.8) Опубликовано 29 1Х.1972. Бюллетень № 29
Дата опубликования описания 27.Х.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Гюнтер Kни и Отго Вестфаль (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Д-р Карл Тома ГмбХ» (Федеративная Республика Гер ..анпп) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОХОЛИНОВОГО ЭФИРА
3-ОКТАДЕЦИЛОКСИ ПРО ПАНОЛ-(1)-ФОСФОРНОЙ
КИСЛОТЫ
СР 0 rß
СН2
::-0-CH-Сн
1 л1
Изобретение относится .к области получения эфиров фосфорной кислоты, к способу получения нового монохолинового эфира 3-октадецилоксипропанол-(1)-фосфорной кислоты формулы 1 4 0-С1лH-1
П
СН2 — 0-Г-0-ВН -CI-1 - (. д ) !
g (-) Это соединение имеет поверхностно-актив,ные свойства и при парэнтеральном введен|ии в организм животных ведет к изменению поверхностной активности клеточной оболочки.
Оно может быть применено в,качестве иммунологического вспомогательного средства.
Способ получения монохолинового эфира
3-октадецилоксипропанол- (1) -фосфорной кислоты основан на известных реакциях.
Согласно предлагаемому способу 1,3-пропандиол алкилируют галогенидом октадецила, образующийся 3-октадецилоксипропапол-(1) формулы 4 тс 13 "
i т;
1
C i-I2-0Н далее подвергают взаимодействшо с 2-бромэтилдихлорфосфатом B среде инертного органического растворителя, например хлороформа, затем образующийся хлорацгидрид
2-бромэтилового эфира 3-октадецилоксипроп анол-(1)-фосфорной кислоты формулы
15 гидролизуют и обрабатывают тримстиламином с последующим удалением бромид-ионов и выделением целевого продукта известными приемами.
Чонохолиновый эфир 3-октадецилоксипро20 панол- (1) -фосфорной кислоты представляет собой рыхлый аморфный порошок с нехарактерпстической точкой плавления.
Пример.
А. 3-0ктадецилоксипропанол-(1).
25 2,3 г (0,1 люль) натрия растворяют в 38 г (G,5 люль) безводного 1,3-пропандиола и смесь после добавки 57 г (0,15 люль) к-октадецилйодида, в течение 1б час, интенсивно размешивая, нагревают до 150 С. После охлаждения
30 добавляют 200 .ил простого эфира и 100 мл
Я I) f:Ill PЯЗ." I»illÈÂßÊ и комнатной тсмперат) рас-.влпа II не(э. осажд
Олсс " IOPOôoP Мя ПО:! " элмида мо (о),олинлвог с r:ll)ona(roл- (1) -(1)осфо( цветного порошка. бромида этот плро)по метанола и интснсивн тата серебра в тсчсни тсэ);(с(эатурс. з фнльтрата получа)о го эфира. Из ник 1,0
200 г силикягеля с тано",а и воды (65: 25 проду:<т со зпячсш:с:
° а И(-) С Н И Я с) Ц ЕТ О Н О i в зидс. снеж(о- оеллг сори:((»3 дву." стадий,: лги (рат).
03 Н 11.42; Х 2.74! I i) c,1 I с т и 3 О 0 р с т с н:1 51 с !
35 (, )(((1-1
Сос"санIIT." II, М. Макаров
Корректор A. Васильева
Текред Е. Борисовст
Редактор Е. Хорива
Заказ 3560;9 Изд. ¹ 1465 Т.)раск 406 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изобретени(! и открытий гри Совете Министров СССР
Москва, )K-35, Рсс)н" cii )в пав.,,),. 4 5
Тппограьэив, пр. С Ilfyflo!!i« 2 петролен! ого -(pll,!à (30 --50- ), .„:,)!)I« )
ВЗОЯЛТЫВЯ(ОТ li ДСКсаптиР IСТ ОТ ВЯЗКО-ТСК ЧС "0
ICOPIf ЧНСВОI О ОСТЯТКЯ. ((ЛСГ! С В)л; И И) В BI!! !5! раствора сульфатом .(Ят;)! я получя?ст . -8,7 г сырого продукта. Пр)-: растворении «н(элсто((ЭфИ ()С ООЛЬШЯЯ I 2CTI> 00 PBЗОВс1ВН1!!. (51 21()(Л0 0 ч н ы Й n p 0 I ) I(T 1н э ф и (э л в, 11 т а к >и с ч я с т ь () лкилйодида остаются нсрясг«(!(»Irf! I>r:)и. Ост: «шийся на«орлу раствор простого эфира уняризают и остаток кроматографируют ня 250 г
СИЛИКЯГСЛ51 СНЯЧЯЛ2 В Ч;)С 0. 1 )СТ!ЭО IСИПО,( эфире (30 — 50 С), à;-атсм со смесью пстролсйного эфира (30 — 50 С) и простого эфира (1: 1), причем получают моноэфир в виде чисTO)f ОЕСЦГСТИОЙ СУОСТсlНЦИИ CO Зис)сiCII!I! М
И = 0,35. Посредством псрскрис; ял ":"f32;(,ø из пстролейного эфира (30 -50- С) ).Ог)у.яю. бссцвстныс кристаллы с точкой плявлшшя
50 — 51= С.
Вы. сод 10,5 с (COOTI)CTC" « CT 32"-!0 Tс:)р) ?1 l .
Б. ЧОИО. Олиновы)1 эф)!)) 3-((тя,() и, )лксннрлнанол- (1) -(1)uc(I)oprroi. ки;л ) )ы
1 ;;эас!Вл)э1 li3 4,4 с-: (75 3«.!o.l ) Pi:3 i i iB!((nil I и 4,8 г (20 д)с)го.гь) 2-();элмэтис)л:. ;, н:рфосф:-Г)сч В 50 лчл г)()соен(э!1 Огл кгr!)()0(()л;), Я, P233lCllIII B25I l (0:(Г! с))К;(Я5), I l;I (. i, ":i(, К 1 си Н С н)эибсlВляlОт Г!0 <кянл511«,; !L l LОI) 1!3 л,(э г (20 If;ffo,то) 3-ОКТЯ rCÖÈ,!)OI(ciiri porlñllrÃ.",".- (1 1
В 50 .)гл кг!Орлфо)ээ!2. Послс л (, l с!))кл)(1:Ill дО комнатной температуры смссь остявля!от стоять в течение 24 IQc.
Дл)1 ГИд)ЭОЛИ32 ПОСЛ» по«ОГО 0 . (яж.r»il)I5I (л
О С раз) )сшивя51, Ilpi:бявл (нот Io кB)fci:l
30 )г г водного 0,1 н. раствор:;лорида калия.
TIoc 2e ogIlo (яcовoгo стсяi(I 5! Il pll ico 1:(ят! О
TC (In» ЭсlТУ)ЭС И ДобсlзК;! 00 )(.сг . CT2 II 0 (u) В:)Лд51 концсит(эирсвяии io сл.lяну.-o; !::, :0,", c : навл!(Вают p!. I с.:сс.i ).р)(мер ) .. 3. к()ро ),,)
«3o2ëòûâàl0T в тс i .л и» 1!ñ ",. )л:: мн 1( и р 2 3 д ел я l л т 3 де: 11. Г (.,ч ь н л и . ) л: i О! ) и» . П л с n c
1! Poc OIL) II I) HiIf н и I! 2)(kс У.1 ь фа :):! «с!ГИИИ Остаток орган)-!есной фазь: высуни лают «в !слКОЭ(?)2!C), 1 "МС !Iс)д I!5)T?ro!C?)C«C))OCII)i .()B. С:; pOII
0ð0)«эти.)of)I>fII эфир расгворяют в ябсл)I!0(i;oм
C)CIf30. IС !1 ЛТСЯСЫВЯ(0) Л) Н(PBÑ I «OP:1«и!1:. »5! сзле), амэ(оии5). (13 ф:11«Tpai (олучак)г 10.—:. сзетло-желтой «лскооб азкл-I су(:с г(!))И.):l, ) (у
С(сбСтяпцн)0 б»З Крлз!ятогр:!(()Н С:i!I ðÎ:;1(:.;ут эч нли О 1llс l ки p2ñòâ ) (Tl!)OT В 2, кс .. с),) coл(л ".
II0I 0 Xn0p0ôC))))r2 II 003Э(сстно с 10, .1 CL)n I. |в т
В тe fci)?)c тр»:; дне:r пр
;)». . (,)(л(,"I i I!. (В аl(! 51
СНН51 с ЦСI Cno)i I 3 РЯС 1 3 о
- ()1IpB 3-0!(!ял;н,:1,!Ot()1(ой к. сл()гы 3 . И,iL б»c . ) l5i удя Icllnn: онов к
:) B C T 3 O I) 5I r0 T в 5(0,)! «г о 3 ть ВЗОаЛТЫВса(лт C 5 г аце с
30 .)(((?г прн комнатной
После упаривания и т
9,2 г сыро-о холиново г кро!«атографируют на л
15 смес(яо х.roðc(l:;!pi!2, Afe
; -! ), причет! коне -шы и
« (С l 0,20 ((с -.C lli »О. лopo(pop»!2, пллуча(от о !
I0noill1c2. Р ыко, /О !, T
20 C- Н;;.Ов(;л (как мон
Б),".:)исл»но. ";,: С 61, - 5 О"
7 (.:а, lдспл, 00 С 01„ й; 11 11,14; 3 i/,7..;
Спос00 пола ic i!l!5I э Онл .Олино«ОГО эфира
З-ОКТсlдСци.lol(CII! l! Л:!яИЛЛ- (1) )OC()oplr!)If КИСг(лт(! формулы
40 О Г.IuI!.a!Of!!! г:Ос«тг,), Что 1,3-прОИа;)дно, ЯЛК) .лируют гялогснидлм октал»нила, Oîp23ó:o:ölr;;—
05! 3-oi(TB;,сциллкс ))р(к!а;(ол-(1) далее )(лдв»)Г;иот взя?lмодел(с! l)!iio с 2-0p0)!BT)lлди. ллрф!и— фа гл «в cpc;rc и.: pòliol 0 лрга:n:icс и«0 )эяс) с!5 влрителя, зятеэ! (: разую цийся .:Лоран гидр?1:j
2-ОроаlэTII !OBOI 0 " ô;ря 3-лкт2;iCI!!l, (Ci!!Ipol!2нлл- (1g -фосфлрн .)й кис))лты !".I.())с, )из"ют и 00Р Я О сl ГЬ! В ЯIОТ ТР?(М c!ИЛ с: )) IIЛ)! С I:OC,! CB CÞÙIf Ë!
) Bл lIiIc,! О)) О." i l!.1 1(ОИОВ:I зьli»,. Il! IL Цс !PRO
50 i 0 1 р J), 10" B . 13!! c Ti:L м:(ириса(аз! и,
