Способ получения производных 6-окси-7-аза- 1-оксабицикло-

Авторы патента:


 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 02.Х11.1970 (№ 1496229/23-4) М. Кл. С 07d 85/22 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 16.Х.1972. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания З.XI,1972

УДК 547.786.3.07(088.8) ПАТЕит ;е- ..:. каЧЕСКЛМ бабдмо тена tvi5A

И. Е. Членов, Л, Н. Колымагина и В. A. Тартаковский

Авторы изобретения

Заявитель

Институт органической химии имени Н, Д. Зелинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 6-ОКСИ-7-АЗА1-ОКСАБИ ЦИ КЛО-(3,3,0)-ОКТА НА

ОН

Изобретение относится к способу получения новых производных пирролоизоксазола, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или для синтеза таких веществ.

Описывается спосоо получения производных

6-окси-7-аза-1-оксабицикло- (3,3,0) -октана общей формулы где R — низший алкил, фенил, карбометокси- или нитрильная группа, Кт — фенил, карбометокси-, нитрильная или карбометильная группа.

Способ заключается в том, что 8-аза-1,7диоксабицикло- (4,3,0) -нонан подвергают обработке эфиратом трехфтористого бора. Процесс ведут в среде абсолютного бензола. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 28 — 50%.

Пример 1. Получение 6-окси-8-метил-2карбометокси-7 - аза-1-окса - бицикло-(3,3,0)октана.

В четырехгорлую колбу с мешалкой, термометром, капельной воронкой и хлоркальциевой трубкой помещают раствор 0,5 г 9-метил2-карбометокси — 8-аза-1,7-диоксабицикло-(4,3, 5 О)-нонана в 15 лл абс. бензола и при температуре 10 С прибавляют 0,352 г эфирата трехфтористого бора в 5 мл абс. бензола, выдерживают 1 час при температуре — 20 С, разлагают раствором соды до нейтральной реакции, I0 выливают в 30 — 40 мл холодной воды, бензольный слой отделяют, водный слой экстрагируют эфиром, эфирно-бензольные вытяжки сушат Мд$04. После отгонкн растворителей получают 0,14 г (28% ) целевого вещества, 15 т. пл. 87 — 90 С (из смеси СС!4. гексан = 1: 4).

Найдено, %. С 53,75, 53,73; Н 7,32, 7,43;

N 6,82, 6,92, С, Н,г10,.

Вычислено, %: С 53,73; Н 7,46; N 6,97.

20 ПМР-спектр (в м. д. от ГМДС, ЭСС1з): синглет 6 = 1,30 (СН3), триплет 6 = 4,57 (Н ), синглет б = 3,67 (ОСНз), мультиплет 6 = 4,92 (Нб), размытый пик б = 4,06 (ОН), два мультиплета б = 2,31 и 6 = 1,88 (Нз, Н4, Н;).

25 Пример 2. Получение 6-окси-8-метил-2фенил-7-аза-1-оксабицикло- (3,3,0) -октана.

В тот же прибор, что в примере 1, помещают раствор 1 г 9-метил-2-феннл-8-аза-1,7-диоксабицикло-(4,3,0)-ионина в 20 лл абс. бен30 зола и нри температуре 3 — 10=С прибавляют

355172

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Корректоры: E. Миронова и E. Сапунова

Техред Т. Курилко

Редактор Л. Ушакова

Заказ 3663/6 Изд. № 1507 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-36, Раушская наб., д, 4/6

Типография, пр. Сапунова, 2

0,65 г эфирата трехфтористого бора в 5 мл абс. бензола, выдерживают 45 мин при 10—

15 С, разлагают раствором соды до нейтральной реакции, выливают в 50 мл холодной воды, бензольный слой отделяют, водный слой экстрагируют эфиром, эфирно-бензольные вытяжки сушат MgSO4. После отгонки растворителей получают 0,5 г (50%) целевого вещества, т. пл. 91 — 96 С (из смеси гексан: СС14 ——

4: 1).

Найдено, %: С 71,23, 71,26; Н 7,77, 7,68;

N 6,70, 6,64.

СтзНттКО .

Вычислено, %: С 71,23; Н 7,76; N 6,39.

ПМР-спектр (в м. д. от ГМДС, РСС1з): синглет о = 1,42 (СНз), мультиплет б = 5,04 (Н, Н6), размытый пик 6 = 4,45 (ОН), мультиплет б = 1,9 (Нз, Н4, Нз).

Способ получения производных 6-окси-7-аза1-оксабицикло-(3,3,0)-октана общей формулы

5 где R — низший алкил, фенил, карбомет15 окси- или нитрильная группа, R> — фенил, карбометокси-, карбометильная или нитрильная группа, отличающийся тем, что 8-аза-1,7-диоксабицикло- (4,3,0) -нонан подвергают обработке эфиратом трехфтори20 стого бора в среде абсолютного бензола с последующим выделением продуктов известным способом.

Способ получения производных 6-окси-7-аза- 1-оксабицикло- Способ получения производных 6-окси-7-аза- 1-оксабицикло- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным фталазина общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, или гидратам, где R1 и R2 являются одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый представляет атом галогена, С1-С4алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, гидроксильную группу или С1-С4алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена, или цианогруппу; Х представляет цианогруппу, атом галогена, гидроксииминогруппу, необязательно О-замещенную С1-С4алкильной группой, или гетероарильную группу, выбранную из тиазолильной, тиенильной, пиразолильной, триазолилильной и тетразолильной групп, которые могут быть замещены С1-С4алкильной группой; Y представляет циклические аминогруппы i)- v), охарактеризованные в п.1 формулы изобретения; vi) этинильную или этильную группу, замещенную С1-С4алкильной группой, которая, в свою очередь, замещена рядом заместителей, указанных в п.1 формулы изобретения; vii) необязательно замещенную фенильную группу; viii) пиридильную или тиазолильную группу

Изобретение относится к области химической технологии органических веществ, а именно к способу получения производных 3-аминорифамицина S формулы I, обладающих свойствами антибиотиков

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-аминорифампицина-S - полупродукта в синтезе антибиотиков анзамицинового ряда, таких как рифабутин - противотуберкулезный антибиотик пролонгированного действия

Изобретение относится к новым, твердым по состоянию формам антиаритмических лекарственных средств

Изобретение относится к новым солям присоединения кислоты соединения формулы I где R2 представляет собой C1-6алкил (возможно замещенный и/или оканчивающийся одним или более чем одним заместителем, выбранным из -ОН, галогено, циано, нитро и арила) или арил, где каждая арильная группа, если не оговорено особо, возможно замещена одним или более чем одним заместителем, включая -ОН, циано, галогено, нитро, C 1-6алкил, C1-6алкокси, -N(R 14a)R14b, -C(O)R14c , -C(O)OR14d, -C(O)N(R14e )R14f, -N(R14g)C(O)R 14h, -N(R14m)S(O) 2R13b, -S(O)2 R13c и/или -OS(O)2 R13d, где радикалы от R 13b до R13d независимо представляют собой C1-6алкил; R14a и R14b независимо представляют собой Н, C1-6алкил, или совместно представляют собой С3-6алкилен, давая в результате четырех-семичленное азотсодержащее кольцо; радикалы от R14c до R14m независимо представляют собой Н или C1-6алкил; А представляет собой где R16 представляет собой незамещенный С1-4алкил, С 1-4перфторалкил или фенил, причем последняя группа возможно замещена одним или более чем одним заместителем, выбранным из C1-6алкила, галогено, нитро и C 1-6алкокси

Изобретение относится к соединению общей формулы где R1 означает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей алкил, алкоксигруппу, галоген, -(СН 2)оОН, -С(O)Н, CF 3, CN, S-алкил, -S(O)1,2-алкил, -C(O)NR R , -NR R ; R2 и R3 означают независимо друг от друга водород, галоген, алкил, алкоксигруппу, OCHF2, OCH2F, OCF 3 или CF3 и R4 и R5 означают независимо друг от друга водород, -(CH2)2SCH 3, -(СН2)2S(O) 2СН3, -(CH2 )2S(O)2NHCH 3, -(CH2)2NH 2, -(CH2)2NHS(O) 2CH3 или -(СН2 )2NHC(O)СН3, R' означает водород, алкил, -(CH2) оОН, -S(O)2-алкил, -S(O)-алкил, -S-алкил; R означает водород или алкил; о означает 0, 1, 2 или 3; а также к применению соединений формулы I для приготовления лекарственных препаратов для лечения шизофрении, для лечения позитивных и негативных симптомов шизофрении и к лекарственному средству для лечения шизофрении

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T17:05:14
Наверх