Способ получения замещенных 2-оксибензофеноноксимов

 

тб СЕ(ОЮ 3!-! Л Я, .ÒEÈ i:0 А Й е 358312

СПИС И

ИЗОЬРИтЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.Xll.1970 (№ 1496604/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ОЗ.XI.1972. Бюллетень № .34

Дата опублтвкования описаатия 27.111.1973

M. Кл. С 07с 131/00

Комитет по делам иаобрвтвиий и открытий при Совета Миииотров

СССР

УДК 547.574,2(088.8) Авторы изобретения

В. В. Якшин и А. М. Мирохин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ

2-ОКСИБЕНЗОФЕНОНОКСИМОВ

Щ=r 3в

I1 он нОБ

Изобретение относится к способу получения ортанических соединений, которые могут найти применение в качестве комплексообразователей для извлечения различных ценных металлов из водных раствороB их солей.

Известен способ получения замещенных

2 - оксибензофено|ноксимов взаимодействием хлорангидрида бензойной кислоты с пара-замещенным фенолом с последующей перегруппировкой полученного эфира в,присутспвии щелочи в среде пиридина до 2-оксибензофенона, который превращают в оксим взаимодействием с солянокислым гидроксиламином в присутствии акцелтора хлористого водорода.

Недостатками такого способа являются его многостадийность, низкий выход кето на на стадии, перегруппировки, а также необходимость применеатия солянокислого гидроксиламина.

С целью упрощения техпологии процесса предлагается способ получения заме щенных

2-оксибензофеноноксимств оощей формулы где R, R — водород, алкин, алкоксил, галоид, заключающийся .в том, что замещенный а-бензилфенол оксимируют азотистой кислотой или ее эфиром в присутствии кислоты и Iè щелочи с последующим выделением целевого птро дукта известным способом.

5 Пример. Получение 5-(1,1,3,3-тепраметилбутил) -2-оксибензофеноноксима.

К раствору 29,6 г (0,1 г люль) п-(1,1,3,3-тетраметилбутил) -2- бензилфенола и 12,0 г (0,21 г люль) твердого едкого кали в 100 мл

10 сухого бутилового спирта прикапывают при перемешивании 12,0 г (0,112 г люль) бутилнитрита. Полученную смесь нагревают 3 час при кипении и затем отгоняют бутиловый спирт. К остатку добавляют 50 лтл воды и

15 50 мл метанола и экстрагируют гексаном (2)(50 мл), Гексановые вытяж1ки промывают 50 мл 5%-IHOH соляной кислоты и во|дой до нейтральной реакции. Затем гексан отгонятот и остаток сушат в вакууме.

20.Получают 21,4 г продукта. Выход 65,8%.

УФ-iclIIBKTp (в метаноле Хмп„с. — — 314 я.к, 1g е = 5,64. ИК - спектр (m KBr) Лс=тт =

= 1635 см — .

25 Найдено, %: С 77,46; Н 8,39; N 4,32. Мол. вес 332.

С„Ны1 1О,.

Вычислено, %: С 77,49; Н 8,37; N 4,30, Мол. вес 325,434.

Предмет изобретения

О С 0 Н

ОН 1 ОН

Составитель Л. Нестеренко

Техред А. Камышникова

Корректоры; Е. Михеева и H. Стельмах

Редактор 3. Горбунова

Заказ 607/4 Изд. ¹ 1859 Тираж 405 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раугнская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения замещенных 2-оксибензофеноноксимов общей формулы где R, т(— водород, алкил, алкоксил, галоид, отличающийся тем, что, с целью у прощения технологии процесса, замещенный и-бензилфенол аксимиру|от азотистой кислотой или се

5 эфиром в присутствии кислоты или щелочи с последующим выделением целевото продукта известным способом.