Способ получения и одновременной очистки акрилоиламинопроизводных антрахинона

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ, К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

359258

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29.XII.1967 (№ 1199865/23-4) М. Кл. С 09b 1/40 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министров

СССР

УДК 668.812.14 (088.8) Опубликовано 21.XI 1972, Бюллетень № 35

Дата опубликования описания 18.1,1973

Авторы изобретения

Г. А. Волошин и Б. Г. Болдырев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ОДНОВРЕМЕННОЙ ОЧИСТКИ

АКРИЛОИЛАМИНОПРОИЗВОДНЫХ АНТРАХИНОНА

Изобретение относится к области получения акрилоиламинопроизводных антрахинона, которые могут быть использованы в качестве красителей, представляющих большой интерес для получения структурно-окрашенных полимеров реакцией сополимеризации виниловых мономеров с этими красителями.

Известен способ получения акрилоиламинопроизводных антрахинона с применением процесса дегидрохлорирования р-хлорпропиониламинопроизводных антрахинона путем обработки их триэтиламином; целевые продукты выделяют известными приемами.

Недостаток этого способа заключается в том, что целевой продукт представляет собой смесь продуктов, которую трудно разделить и очистить, а в отдельных случаях вообще невозможно выделить индивидуальные продукты.

Цель изобретения — упрощение процесса очистки, повышение выхода и степени очистки целевых продуктов.

Предлагаемый способ получения и одновременной очистки акрилоиламинопроизводных антрахинона заключается в том, что раствор р-хлорпропнониламинопроизводного антрахинона в органическом растворителе, например ацетоне, подвергают дегидрохлорированию путем пропускания его через актнвированную окись алюминия с последующим отделением изомерных и побочных продуктов методом элюирования.

Пример 1. Дегидрохлорирование 1+хлор5 пропиониламино -2 - метокси-4 - аминоантрахинона.

В качестве исходного продукта применяют технический краситель, полученный деацилированием 1+хлорпропиониламино-2-метокси10 4-бензосульфамидантрахинона по сульфамидной группе действием концентрированной серной кислоты, который не удается очистить обычными методами (перекристаллизацией и другими) .

15 4 г технического 1+хлорпропиониламино2-метокси-4-аминоантрахинона растворяют в

1 л ацетона и пропускают через колонку высотой 30 слт и диаметром 1 сл, заполненную активированной окисью алюминия. На колон20 ке проявляется три окрашенных области— верхняя узкая полоса темно-коричневого цвета, затем полоса красного красителя и, наконец, красителя малинового цвета (очевидно, 1,4-диамино-2-метоксиантрахинона).

25 Далее через колонку пропускают чистый ацетон; вначале элюируется краситель малинового цвета, затем основной краситель красного цвета, раствор которого собирают отдельно; в верхней части колонки остается

30 темно-коричневая узкая полоса.

359258

Составитель Г. Шагалова

Техред T. Ускова

Корректоры: Т. Медведева и Л. Бадылама

Редактор Г. Котельский

Заказ 4424/6 Изд. Ыз 1781 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

После отгонки ацетона от элюата получают

2,3 г красного красителя с т. пл. 215 — 216 С, который представляет собой чистый 1-акрилоиламино-2-метокси-4-аминоантрахинон. Выход 44,5 /о от исходного продукта (если принимать его за чистый 1+хлорпропиониламино-2-метокси-4-аминоантрахинон; поскольку исходный продукт представляет собой смешанный краситель, выход в действительности значительно выше, но не может быть определен точно).

Найдено, о/о. С 67,29; Н 4,58; N 8,82.

С18Н14М204.

Вычислено, о/о. С 67,08; Н 4,38; N 8,69.

Пример 2. Дегидрохлорирование 1+хлорпропиониламиноантр ахинона.

Раствор 0,69 г 1+хлорпропиониламино.антрахинона в 30 мл диоксана пропускают ,через колонку высотой 30 см и диаметром ,1 см, заполненную активированной окисью ,алюминия. Затем через колонку пропускают

50 мл чистого диоксана, элюат разбавляют водой, выпавший Осадок фильтруют и кристаллизуют из 80о/о-ного диоксана.

Выход продукта — 1-акрилоиламиноантрахинона — 0,44 г (72 ). Т. пл. 192 — 193 С.

5 Найдено, %. .С 73,81; Н 4,12; N 5,17.

С12 Н11Х 08.

Вычислено, о/о. С 73,64; Н 4,00; N 5,05.

Предмет изобретения

Способ получения и одновременной очистки акрилоиламинопроизводных антрахинона с применением дегидрохлорирования р-хлорпропиониламинопроизводных антрахинона и

15 выделением целевых продуктов известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса очистки, повышения выхода и степени очистки целевых продуктов, в качестве дегидрохлорирующего агента берут

20 активированную окись алюминия с проведением процесса в среде органического растворителя, например ацетона, и последующего разделения полученных при этом изомерных и побочных продуктов путем элюирования.