Способ получения метакрилоиламино- антрахиноновых красителей

 

ОПИСАНИЕ 362857

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Саветских

Социалистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 03.111.1971 (№ 1629222/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Ч. Кл. С 09b 1j40

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК, 668.812.14(088.8) Опубликовано 20.XII.1972. Бюллетень № 3 за 1973

Дата опубликования описания 1.11.1973

Авторы изобретения

Г. A. Волошин, Р. М. Влязло, Б, Г. Болдырев, 3. С. Губарева и Т. И. Карузика

Заявитель

Львовский ордена Ленина политехнический институт

ВСс- с QH3++дя

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАКРИЛОИЛАМИНОАНТРАХИ НОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

Изобретение относится к области получения мономер-красителей, способных вступать в реакцию сополимеризации с неокрашенными виниловыми мономерами.

Известен способ получения акрилиламиноантрахиноновых красителей, растворимых в виниловых мономерах, заключающийся в том, что аминопроизводные антрахиноны, не содержащие кислотных групп, подвергают ацилированию хлорангидридом р-хлорпропионовой кислоты с последующим нагреванием продукта ацилирования в присутствии оснований, например триэтиламина. Однако полученные красители имеют ограниченную растворимость в виниловых мономерах.

Предлагается способ получения метакрилоиламиноантрахиноновых красителей заключающийся в том, что, аминопроизводные антрахинонового ряда, не содержащие кислотных групп, подвергают ацилированию хлорангидридом метакриловой кислоты в среде органического растворителя, например толуола, с последующей очисткой продукта ацилирования путем обработки последйего окисью алюминия и выделением целевого продукта из.— вестными приемами.

Способ позволяет получить красители высоких тонов и высокой степени чистоты, обладающие хорошей растворимостью в виниловых мономерах.

Пример 1. К суспензии 5 г (0,0224 моль) а-аминоантрахинона в 50 мл сухого толуола добавляют 4,7 г (0,0448 люль) метакрилоилхлорида, нагревают реакционную массу до кипения и выдерживают 2 час. Горячий раствор фильтруют и охлаждают до 5 ; выпавший осадок отфильтровывают, промывают 12 мл толуола и сушат. Выход а-метакрилоиламиноантрахинона 4,1 г (67,4%), т. пл. 178 — 180 С.

Для получения красителя аналитической степени чистоты сырую пасту красителя, содержащую 4 г вещества, растворяют в 40 мл толуола с добавкой 1,2 г окиси алюминия, нагревают до кипения, фильтруют, охлаждают до 5=С, отфильтровывают выпавший краситель и промывают его 50 мл этанола.

После сушки выход продукта 3,2 г (52,6%), т. пл. 182 — 183 С, Л,„,„=420 ммк; кристаллы желтого цвета.

Найдено, %: С 74,10; Н 4,69; N 4,87.

С1аН1з Оз.

Вычислено, %: С 74,23; Н 4,50; N 4,81.

Пример 2. К суспензии 3 г (0,0126 моль)

1,5-диаминоантрахинона в 100мл толуола прибавляют 5,3 г (0,0504 люль) метакрилоилхлорида, нагревают до кипения и выдерживают

2 час. Реакционную массу фильтруют, охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, 30 промывают толуолом и перекристаллизовы362857

Составитель Г. Шагалова

Текред T. Миронова

Корректоры: И. Божко и Е. Талалаева

Редактор Е. Гончар

Заказ 106/10 Изд, Ме 72 Тираж 404 Подписное

ПНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 вают из того же растворителя. Выход 1,5-бис (метакрилоиламино) -антрахинона 2,3 г (49%); оранжевые кристаллы с т. пл. 278 — 280 С, >.м,к=444 ммк.

Найдено, %. С 70,91; Н 4,82; N 7,29.

С22Н18К204.

Вычислено, %. С 70,58; Н 4,85; N 7,48.

Пример 3. 2,39 г (0,01 моль) 1-амино-4оксиантрахинона в 70 мл сухого толуола и

2,09 г (0,02 моль) метакрилоилхлорида нагревают до кипения и выдерживают 1 час. Раствор фильтруют, охлаждают фильтрат, отфильтровывают темнокоричневые кристаллы

1-метакрилоиламино-4-оксиантрахинона, промывают их толуолом, сушат и очищают кристаллизацией из м-ксилола в присутствии окиси алюминия.

Выход продукта с т. пл. 222 С 0,8 г (26%), Лмак=504 ммк.

Найдено, %. С 70,02; Н 4,37; N 4,49.

С 18Н131ч 04.

Вычислено, %. С 70,35; Н 4,26; N 4,56.

5 Предмет изобретения

Способ получения метакрилоиламиноантрахиноповых красителей путем ацилирования аминопроизводных антрахинона, не содержащих кислотных групп, с дальнейшим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью получения красителей высоких тонов и увеличения растворимости последних в виниловых мономерах, в качестве ацилирующего агента берут хлорангидрид метакриловой кислоты и процесс ведут в среде органического растворителя, например толуола, с последующей очисткой продукта ацилирования путем обработки

его окисью алюминия.